Estabilidade dos carbocations.
O carbocátion é um íon que possui um carbono com apenas três ligações (sp2), isto é, possui uma carga positiva. Experimentalmente verifica-se uma grande facilidade de se formarem carbocátions terciários (cuja carga positiva está num carbono terciário) em relação a carbocátions secundários ou primários. Essa estabilidade diminui do carbocátion terciário para o secundário e deste para o primário.
O termo carbocátion foi sugerido por George Olah para designar qualquer espécie catiônica do carbono.

Nesse caso, a carga positiva funciona como o centro de atração eletrônica na cadeia. Perceba que no carbocátion primário apenas um sentido de corrente eletrônica está disponível para compensar a deficiência de …exibir mais conteúdo…

E sempre que essas estruturas tiverem aproximadamente o mesmo conteúdo energético, a ressonância será muito importante na estabilidade da espécie química. Veja o esquema abaixo:

Com o deslocamento do par de elétrons da ligação pi, aparece uma carga positiva em um carbono e uma carga negativa no outro. Embora a estrutura carregada eletricamente (da direita) não contribua para a estabilidade da molécula, ela é possível, e a estrutura real da molécula seria um híbrido das duas estruturas acima - uma estrutura parcialmente ionizada. As setas indicam apenas uma movimentação de elétrons e não a transformação de uma estrutura na outra. Essa polarização foi provocada pelo fenômeno da ressonância. Se a carbonila estiver ligada a outros átomos ela poderá transmitir essa polarização através da cadeia. Esse fenômeno é chamado efeito mesomérico ou efeito mesômero.

O efeito é usado numa forma qualitativa, e descreve as propriedades de atração ou liberação de elétrons dos substituintes, baseando-se em estruturas ressonantes relevantes, e é simbolizada pela letra M. O efeito mesomérico é negativo (-M) quando o substituinte é um grupo que atrai elétrons, e o efeito é positivo (+M) quando, a partir da ressonância, é substituinte é um grupo que libera elétrons.
Exemplos de substituintes -M: acetilo - nitrilo - nitro

Exemplos de substituintes +M: álcool - amina

REAÇÃO DE ADIÇÃO
As reações de adição são aquelas onde um átomo proveniente de uma substância