UNIVERSIDADE COMUNITÁRIA DA REGIÃO DE CHAPECÓ

ALINE APARECIDA MALDANER
ALINE SOARES DOS SANTOS

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS)
E
SÍNTESE SALICILATO DE METILA

Engenharia Química
Química Orgânica Experimental
Professor: Luciano Luiz Silva

Chapecó-SC, Maio de 2013.

Síntese e Purificação do Ácido Acetilsalicílico (AAS)

Para a síntese do ácido acetilsalicílico (aspirina), adicionou-se 7 ml de anidrido acético em 5 gramas de ácido salícilico, e 5 gotas de ácido sulfúrico (catalisador). Assim ocorreu a reação de acetilação do ácido. Que é uma reação de formação do éster de um fenol, conforme mostra a figura 1, e o mecanismo da reação conforme a figura 2. O ácido salicílico é preparado …exibir mais conteúdo…

Neste mesmo instante, a dupla se desfaz quando o nucleófilo ataca o carbono carbonílico, liberando pares de elétrons para o oxigênio. O par de elétrons do oxigênio do álcool ataca o cabono carbonílico, formando um intermediário. Logo depois, o grupo hidroxila do ácido ataca o hidrogênio da molécula do álcool metílico, formando a água, saindo da molécula pois é um bom grupo retirante. O par de elétrons dessa molécula de água, ataca o grupo hidroxila, ligado ao carbono carbonílico e liberando então um par de elétrons para o oxigênio. Esse par de elétrons volta a fazer ligação com o carbono carbonílico, formando o salicilato de metila e liberando água para o meio reacional, onde a água e o ácido ficam em equilíbrio.
A seguir na figura 6 uma rota alternativa para a formação do salicilato de metila.

Figura 6: Rota alternativa para a formação do salicilato de metila.
A reação foi adaptada a um sistema de refluxo como demostrado na figura 7, em uma manta de aquecimento para que não ocorresse a perda de reagentes durante o aquecimento brando por 1 hora. Foram adicionadas algumas pérolas de vidro dentro do balão, para evitar uma ebulição brusca da solução que está sendo aquecida.

Figura 7: sistema de refluxo
Depois do aquecimento a mistura foi esfriada e transferida para um funil de separação, onde foram adicionados 40 ml de éter etílico e 40 ml de água destilada.
Nesta etapa foram revistos