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Fenoles
OBJETIVO
Comprobar los efectos activadores del grupo hidroxilo -OH en los anillos de benceno y naftaleno, así como las reacciones características de este grupo.
INTRODUCCIÓN
Los fenoles son sustratos muy reactivos a la sustitución aromática electrofílica, porque los electrones no enlazantes del grupo hidroxilo estabilizan al complejo sigma que se forma por ataque en la posición orto o para. Por tanto, se dice que el grupo hidroxilo es muy activante y director orto-para. Los fenoles son sustratos excelentes para halogenación , nitración, sulfonación y algunas reacciones de Friedel-Crafts. Como son muy reactivos, generalmente los fenoles se alquilan o se acilan con catalizadores de Friedel-Crafts, relativamente débiles (como el HF) para evitar sobrealquilación o sobreacilación. Así y todo, las sustituciones electrofílicas aromáticas requieren condiciones mucho más suaves que para el benceno, y la reacción sucede mucho más rápidamente.
Ludwig O. Julca
ludwig_julca[arroba]hotmail.com
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