Hidrocarburos – Reglas de nomenclatura José Del Carmen
Mondragon Cordova – josdelcster@gmail.com INTRODUCCIÓN
Este trabajo recoge el producto de muchas horas de esfuerzo en la
enseñanza de los temas de Química Orgánica
en las aulas del Instituto Superior Pedagógico “Hno.
Victorino Elorz Goicoechea” de Sullana. Cada uno de los
ejercicios propuestos han sido presentados y discutidos con mis
alumnos y alumnas de la especialidad de Ciencias Naturales de los
ciclos IV de la promoción 2009, quienes con mucho esmero
plantearon y resolvieron diversos ejercicios que ahora son parte
de este sencillo trabajo, que espero ayude a otros/as estudiantes
en la gran tarea de aprender algo del vasto campo de la
Química Orgánica. También espero sirva de
ayuda a los docentes de Ecosistema de las diferentes
instituciones educativas para hacer más amena y sencilla
la difícil labor de la enseñanza. En este trabajo
se resume brevemente la manera cómo se nombran los
diferentes hidrocarburos en función a las recomendaciones
de la IUPAC; no pretende ser un tratado de Química
Orgánica, sino sólo una mirada a la nomenclatura y
formulación de estos compuestos, presentada en forma de
“consejos” o reglas numeradas acompañadas de
ejemplos fáciles de nombrar de acuerdo a tales reglas,
para facilitar su comprensión. 1
1 SÍNTESIS DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA
QUÍMICA Por : Prof. José del C. Mondragón C.
A) HIDROCARBUROS LINEALES I.- El átomo de carbono en los
compuestos orgánicos presenta siempre cuatro electrones
libres para compartir, es decir puede formar, 4 enlaces
covalentes con otros átomos de carbono u otro cualquiera,
de la siguiente manera: | —C— | C —C II.- Los
átomos de carbono se pueden unir a otros átomos de
carbono formando cadenas. Frecuentemente, pueden formarse cadenas
hasta de cien carbonos porque cadenas mayores se debilitan y se
rompen, aunque pueden hallarse algunas superiores a este
número. III.- Las cadenas carbonadas, también
pueden incluir átomos diferentes, como por ejemplo
oxígeno, nitrógeno, azufre y otros:
CH3—O—CH2—CH3 CH3—NH—CH3 IV.- Para
nombrar a los hidrocarburos se utilizan prefijos que indican el
número de carbonos y dependiendo del tipo de enlace que
presenten se usan sufijos tales como: Alcanos: terminación
“ano” ( Sólo enlaces simples) Alquenos:
terminación “eno”( Por lo menos un enlace
doble) Alquinos: terminación “ino “ ( Por lo
menos un enlace triple) Los prefijos a utilizar, aparecen en la
siguiente tabla, de acuerdo al número de átomos de
carbono1: Nº 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 PREFIJO
META ETA PROPA BUTA PENTA HEXA HEPTA OCTA NONA DECA UNDECA DODECA
Nº 20 21 22 30 31 32 40 41 43 50 51 54 PREFIJO ICOSA
HENICOSA DOCOSA TRIACONTA HENTRIACONTA DOTRIACONTA TETRACONTA
HENTETRACONTA TRITETRACONTA PENTACONTA HENPENTACONTA
TETRAPENTACONTA Nº 60 61 65 70 71 76 80 83 86 90 91 100
PREFIJO HEXACONTA HENHEXACONTA PENTAHEXACONTA HEPTACONTA
HENHEPTACONTA HEXAHEPTACONTA OCTACONTA TRIOCTACONTA HEXAOCTACONTA
NONACONTA HENNONACONTA HECTANO NOTA: Los cuatro primeros prefijos
son arbitrarios y los demás en su mayoría son
griegos. DEAN,Jhon A.(1990) Lange manual de química I .Pp.
2-56 3
CH3 El prefijo pierde la “A” final y se agrega el
sufijo correspondiente : H—CH3 CH2 CH2 CH C—CH3 CH
C—CH2—CH3 Metano Eteno Propeno Butino V.- Las
fórmulas de los hidrocarburos se pueden representar
así: Fórmulas Desarrolladas, cuando cada
átomo de carbono presente en una cadena conserva
“visibles” sus respectivos enlaces y estos pueden
estar ligados a otro carbono, hidrógeno u otros
átomos: H | H—C—H | H Metano H H H | | |
H—C—C—C—H | | | H H H Butano
Fórmulas Semidesarrolladas, cuando cada átomo de
carbono va unido a un “paquete“ de hidrógeno u
otros, pero se puede verificar sus respectivos enlaces:
H—CH3 Metano H3C—CH2— CH3 Butano
Fórmulas Globales, cuando sólo se representa la
cantidad total de carbono e hidrógeno presentes en la
molécula. Concuerda directamente con la fórmula
general: CH4 Metano C3H8 Butano Las fórmulas más
utilizadas son las semidesarrolladas. VI.- Para nombrar una
cadena que posee un doble o triple enlace se enumera la cadena
empezando por el extremo más cercano al enlace doble o
triple. 5 4 3 2 1 CH3—CH2—CH=CH—CH3 1 2 3 4 5
CH2—CH CH—CH2—CH3
CH3—CH2—CH2—C 2-Penteno 2-Penteno 1-Pentino o
Pentino VII.- Cuando la cadena carbonada presenta uno o
más dobles y triples enlaces, se le denomina
“alquenoino”: 4
CH C— CH2— CH CH2 Para nombrarlo, se numera la cadena
por el extremo más cercano a la insaturación. Si
hubiera opción, se da preferencia al doble enlace. Se
menciona primero el doble enlace(sin la o) y luego el triple,
considerando las posiciones respectivas: 1 2 3 4 5 6
CH2=CH— C C— CH=CH2 5 4 3 2 1 CH C— CH2—
CH=CH2 1,5-hexadien-3-ino 1-penten-4-ino VIII.- Si en la cadena
se presentan más de un doble o triple enlace, se colocan
prefijos tales como: Di (2), tri (3), tetr
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