Hidrocarburos – Reglas de nomenclatura (página 2)

Enviado por JOSE DEL CARMEN MONDRAGON CORDOVA

Partes: 1, 2

a (4)…, según
el número de enlaces dobles o triples que presenta. : 1 2
3 4 5 CH2=CH—CH=CH—CH3 ? 20 19 12 11 10 3 2 1
CH3—(CH2)7—C C—(CH2)7—C C—CH3
CH2=CH—CH2 —CH2—CH2—C
C—CH=CH—CH3 1, 3-pentadieno 2, 11-icosadiino 1,8-
Decadien-6-ino B) HIDROCARBUROS ALICICLICOS IX.- Cuando un
sistema de hidrocarburos presenta cadena cerrada
(alicíclicos) se nombran como los hidrocarburos lineales
(acíclicos) anteponiendo la palabra Ciclo: CH2 H2C—
CH2 H2C — CH2 H2C CH2 Ciclopropano H2C — CH2
Ciclohexano De manera abreviada se pueden representar con figuras
geométricas, así: Ciclopropano Ciclobutano
Ciclopentano Ciclohexano Cuando los ciclos internas,
deformándose: tienen muchos átomos de carbono;
éste sufre fuerzas Ciclododecano ? 5

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3 C.- HIDROCARBUROS PUENTEADOS X.- Cuando los hidrocarburos
cíclicos presentan dos anillos, se conocen como
hidrocarburos puenteados. Para nombrarlos, deben ubicarse en
primer lugar las cabezas de puente, así: a
CH2—CH2—CH—CH2 | | CH2 CH2 | |
CH2—CH2—CH —CH2 Cabeza de puente”a”
Cabeza de puente “b” b XI.- Luego, se cuentan los
carbonos partiendo de la cabeza de puente “a” hasta
la cabeza de puente “b”, siguiendo, desde la ruta
más larga hasta la más corta.Se escribe la palabra
biciclo, seguida del nombre del hidrocarburo base, de acuerdo al
número de carbonos. Así: 2 1 9
3CH2—CH2—CH—CH2 | | 4CH2 10CH2 | |
CH2—CH2—CH—CH2 Biciclo ( ) decano. (Se
prevé numeración) 5 6 7 8 XII.- Entre
paréntesis se escriben los números de carbonos que
contienen las respectivas rutas, primero la más larga,
luego la siguiente y por último la menor, que puede no
contener carbonos: 2 1 a 2 CH2—-CH2—-CH—-CH2 |
| CH2 1CH2 | | CH2—-CH2—-CH—-CH2 Biciclo (5, 2,
1) decano. 4 5 b 1 Puede, que en una de las rutas no exista un
carbono intermedio que una las cabezas de puente. En ese caso, se
coloca el número cero. Así : 6 CH2—CH | CH2 |
CH2—CH CH2 Biciclo (3, 1, 0) hexano.

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: : : : : : : : : : : : D.- NOMENCLATURA DE RADICALES XIII.-
Cuando los alcanos pierden hidrógeno, se constituyen en
radicales alquilo, los que se nombran cambiando la
terminación “ano” del correspondiente alcano
por “il” o “ilo”: CH3—CH3
CH3—CH2— CH3—CH2—CH3 ETano Etil Propano
Otros: CH3—CH2—CH2— Propil Butil Pentil CH3
—CH2—CH2 —CH2— CH3—CH2—CH2
—CH2 —CH2— XIV.-Cuando a un alcano se le
disminuye 2 hidrógenos en un mismo extremo, se cambia la
terminación “il” por “ilideno”.
Ej. : Etilideno Propilideno Butilideno Pentilideno Hexilideno
CH3—CH CH3—CH2—CH CH3—CH2—CH2
—CH CH3 — CH2—CH2—CH2—CH
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2 —CH XV.- Cuando
a un alcano se le disminuye en un extremo 3 hidrógenos se
le asigna la terminación “ilidino”. Ej. :
Etilidino Propilidino Butilidino Pentilidino Hexilidino
CH3—C CH3—CH2—C CH3—CH2—CH2—C
CH3—CH2—CH2—CH2—C CH3
—CH2—CH2 —CH2—CH2—C XVI.- En los
alquenos y alquinos, se forman radicales parecidos a los casos
anteriores y se nombran agregando la terminación
“enil” o “inil”, según convenga,
como en los ejemplos que siguen: 7

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: : : : : 2-Etenil (vinil) 2-Propenil (alil) Butenil Pentenil :
CH2 CH— : CH2 CH —CH2 — : CH2
CH—CH2—CH2— : CH2
CH—CH2—CH2—CH2— XVII.- Cuando en ambos
carbonos del extremo se disminuye un hidrógeno cambia la
terminación “il” por “ileno” o
“ilino” : Dimetileno trimetileno
—CH2—CH2— —CH2—CH2—CH2—
Butenileno —CH CH—CH2—CH2— Pentenileno
Hexinileno —CH CH—CH2 —CH2—CH2—
—C C—CH2—CH2—CH2—CH2— XVIII.-
Cuando a un alqueno o alquino se le disminuye 2 ó 3
hidrógenos en un solo extremo, la terminación que
se les da es “ideno” o “ idino”
según convenga: Etenilideno : CH2 C 2-Propinilideno : CH
C—CH 3-Butenilidino : CH2 CH—CH—C
4-Pentinilideno : CH C—CH—CH —CH E.-
HIDROCARBUROS CON CADENAS RAMIFICADAS XIX.- Los hidrocarburos
pueden presentar radicales de tipo alquilo (u otras ramas).
Así: CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH3
| CH2 | CH2 | CH3 8

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| 5 6 7 8 2 XX.- Para nombrar cadenas ramificadas se escribe el
nombre de la cadena principal (la más larga) y luego se
indica la posición y los nombres de los radicales. Para
ello se enumeran partiendo del extremo más cercano al
radical. Como se observa:
CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH3 1 2 3 4 CH2
| CH2 | CH3 4-Etilheptano XXI.- Si la cadena presenta 2 a
más radicales, el orden alfabético prima: 7 6 5 4 3
2 1
CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH—CH2—
CH3 | | CH3 CH2 | CH3 3-Etil-6-metil-octano XXII.- El orden
alfabético no se considera en prefijos de cantidad,
excepto entre ellos mismos: Ej. : CH3 |
CH3—CH—CH2—CH—CH—CH—CH3 | |
CH3 CH2—-CH3 3-etil-2,4-dimetilheptano CH3 | CH2 |
CH3—C—CH2—CH—CH2—CH2—CH2 | |
| CH3 CH2 CH2 | | CH2 CH3 | CH3 5-Propano-3,3,-dimetildecano
XXIII- Los hidrocarburos acíclicos ramificados insaturados
(doble o triple enlace) se nombran como derivados de la cadena
principal que contiene el máximo número de enlaces
dobles y/o triples. Cuando hay posibilidad de elección, se
sigue la siguiente prioridad descendente: La cadena con
más átomos de carbono; la cadena que contiene
más enlaces dobles2; la más ramificada…(
Investigue otros casos) DEAN,Jhon A.(1990) Lange manual de
química III .Pp. 7-6 9

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XXIV.- Cuando el ciclo pierde un hidrógeno se convierte en
un radical.Así: Ciclo propano Ciclo propil XXV.- Para
nombrar a un hidrocarburo cíclico ramificado, se enumera
la cadena principal, empezando por el radical, en el caso de no
haber insaturaciones; si ocurriera esto último, la
numeración más baja recae en el enlace doble ( o
triple en casos poco frecuentes). CH2-CH3 1-Etilciclohexano CH3
Metilciclopropano CH3 4- Metil-1-ciclohexeno XXVI.- Cuando el
número de carbonos de la cadena lateral es mayor que los
presentes en el anillo, se prefiere considerar como radical al
anillo, salvo otras características presentes en el
sistema que obligue a buscar la mejor opción:
CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH—2CH3
1-Ciclohexilheptano 11

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—
CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH2—CH3 /
4- Ciclohexilheptano CH3— CH2—CH2—
C—CH2—CH2—CH3 1,1- Dipropilciclopentano XXVII.-
En las cadenas que presentan más de dos ciclos como
radicales, se utilizan prefijos tales como: di, tri, tetra,
… —-CH2—-CH2— 1,2-Diciclohexiletano
XXVIII.- En el caso, que la cadena presente dos ciclos unidos por
enlace simple o doble, uno de ellos se presenta como la cadena
principal y el otro como radical. Así:
Ciclohexilciclohexano 1,1-Biciclohexano Ciclohexilidenciclohexeno
1,1-Biciclohexeno 1,1’-Biciclohexilideno F.- HIDROCARBUROS
HALOGENADOS XXIX.- Un Halogenuro de alquilo, Haluro de alquilo o
hidrocarburo halogenado contiene por lo menos un átomo de
la familia de los halógenos( F, Cl, Br, I ). Para
nombrarlos, se cita primero el halógeno y luego el
hidrocarburo, anteponiendo los prefijos de cantidad
correspondientes, como son: Di, bi, tri, etc. : 12

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CH3– CH2 – CHBr– CH2 – CH2–CH3 CH3
–CHCl –CH2 – CHCl– CH2 – CH2–
CH3 CH2Cl2 3 – Bromohexano 2, 4 – Dicloroheptano Diclorometano.
XXX.- Si en una cadena hubiesen diferentes halógenos,
estos se nombran por orden alfabético:
CH3–CHBr–CH2 –CHCl –CHCl – CH3 2-
Bromo- 4,5- Diclorohexano Br Cl –C—I
Bromoclorofluoroyodometano F XXXI.- Si en la cadena hubieran un
doble y/o un triple enlace, además de un halógeno,
los primeros tienen la prioridad: CH2Br CH3–C–C CH
4-bromo-3,3-dimetil-1-butino CH3 G.- EJERCICIOS DE NOMENCLATURA:
Escriba el nombre o nombres de: 1. 2. 3. 4. 5. C H4 C 90H178 C3
H6 C4H4 C5 H11– 13

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20. 25. 26. 27. 28. 29. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. C3 H4 C20 H38
C20 H30 C31 H64 C20 H42 C32 H60 C10 H20 H3C– CH2–
CH2– CH3 14. HC C– (CH2)7 – CH3 15. H3C–
CH2– CH2– CH2 – 16. 17. H3C–
(CH2)2– C H3C– (CH2)3– CH3 C – (CH2 )5
– C CH 18. H3C– C C– CH CH – C CH 19.
HC– (CH2)4– CH3 H3C– (CH2)5 – CH
CH– CH3 21. HC C– (CH2)8– C C–
(CH2)5– CH 22. 23. –H2C– (CH2)10 – C C
H2C CH– (CH2)3– CH CH2 24. HC C– CH3– (
CH2)3 – C C – (CH2)3– CH CH – ( CH2 )3
– CH CH2 CH3 – C C – CH2– CH CH – (
CH2)2 – C C – CH CH – CH2 – CH3 CH3
– ( CH2)4 – C C – (CH2)6– C C –
(CH2 )3 – CH3 HC C– ( CH2)3 – C C –
(CH2)2 – CH CH– ( CH2 )4 – CH CH2 H2C CH
– (CH2)3 – C C – (CH2)3 – CH CH – (
CH2 )2– CH3 14

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30. 31. 32. H2 C = CH– (CH2)4 – CH CH – (CH2)3
– C C– (CH2 )3 – C CH CH3– CH2–
CH2– CH2– CH– CH2– CH2– CH2–
CH2– CH3 CH3 CH3 – CH – CH2 – CH2 –
CH3 CH2 CH3 – CH2 – C – CH3 CH–
CH2– CH2 – CH2– CH2– CH3 CH2 CH –
CH3 CH2 CH2 – CH2– CH– CH2– CH3 CH2 CH3
33. CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH2 CH2 CH – C
– CH3 CH2 CH – CH CH – CH2 – CH3 CH2 CH3
15

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34. CH3 – CH – CH2 – CH3 CH2 CH2 CH – C
– CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 – CH2 – C – CH2
– CH2 – CH – CH2 – CH3 CH2 – CH2
– CH CH – CH2– CH3 35. CH2 – CH CH
– CH3 CH3 – CH CH3 – CH2 – C – CH2
– CH2 – CH2 – CH3 CH – CH2 – CH2
– CH – CH3 CH2 CH – CH CH3 CH – CH2
– CH2 – CH3 CH2 CH3 –CH2 –C –CH CH2
CH2 CH3 36. CH2 C – CH2– CH3 CH3 – CH CH2 CH
– C – CH2 – CH2 – C C – CH2 –
CH2 – C C – CH3 CH– CH3 CH3 16

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37. / C CH2 CH – C – CH CH – CH2 – CH3
ll CH CH3 CH C – C – CH2 – CH2 – CH
– CH3 CH – C C – CH2 – CH2 – C CH
CH2 CH3 38. / HC ll HC CH2 CH2 / CH ll CH 39. HC ll HC CH2
CH2 C CH2 ll CH / CH2 CH2 CH3 40. CH3 CH2 / H2C H2C CH2 CH3
CH2 / CH2 17

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/ 41. CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH / H2C CH2 / H2C CH2 42. 43.
HC ll HC / HC ll HC / CH2 / CH ll CH / CH l CH CH ll CH /
CH2 CH ll CH / / ll C CH2 CH ll CH 44. CH2Br CH3 – C
– C C – CH2 – CH3 CH3 – C – CH3 CH2
– CH3 18

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46. 47. 45. CH2 – CH2– CH3 CH3– CH – CClH
– CClH – CH2 – C– CH2– CH2–
CH2 – CH2– CH3 C H2– CH2 – CH3 CH2
– CH2 – CH – CH3 CH3 – CH – CH3 CH3
l H3C–C–CH3 CH3 l I CH3 –CH2–
CH2–CH2 –C–CH2–CH –CH3 l H3 C
–C–CH3 l CH3 CH3 l CH2 l CH2 l CH3 – C
–CH2–CH2– CH –CH2 – CH – CH3
l l l CH3 CH2 CH2 l CH2 l CH– CH3 l CH3 48. CH3 CH3 CH3 l l
l CH3 –CH2–CH–CH –CH –CH2–CH
–CH –
CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 l
l CH3–CH CH3–C– CH2– CH3 l l CH2 CH2 l l
CH2 CH2 l l CH3 CH3 19

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3 3 49. CH2 CH3 l CH– C –CH CH –CH3 l CH2 l CH2
l CH2 l CH3 50. CH C– C – C C ll CH l CH3 SI HAS
LLEGADO HASTA AQUÍ SIN ERRORES, SIGUE ADELANTE; EN CASO
CONTRARIO REVISA, ANTES DE AVANZAR. (Consulta el solucionario)
Propuestos por J.del C. Mondragón en el
ISPP.”HVEG”-Sullana. 20

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H.- SOLUCIONARIO (Ej. G) 1. Metano. 2. Nonacontino*.
Nonacontadieno. Ciclononacontano 3. Propilideno. 4. Butatrieno*
1-Buten-3-ino Ciclobutadieno 5. Pentilo. 6. Propino*
Ciclopropeno. Propadieno 7. Icosino*. Icosadieno. Cicloicoseno.
8. Cicloicosapenteno*. Icosadiendiino Icosatriino Icosatetrenino
Icosahexeno 9 .Hentriacontano. 10. Icosano 11. Dotriaconteno*.
Ciclodotriacontano. 12. Deceno*. 13. Butano 14. 1-Decino. 15.
Butilo 16. 1,8-Dodecadiino 17. Pentano (*)No se ha considerado la
ubicación de las instauraciones. 21

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18. 3-Hepten-1,5-diino 19. Hexilideno 20. 2-Nonadeceno 21.
7,17-Octadecadiinilideno. 22. 1-Tridecinileno 23.
1,7-Heptadecadien-11,16-diino 24. Etinil. 25.
1,6-Hexadecadien-11-ino 26. 5,11-Tetradecadien-2,9-diino. 27.
5,13- Nonadecadiino. 28. 1,6-Heptadieno 29. .
1,11-Pentadecadien-7-ino 30. 1,7-Octadecadien-12,17-diino. 31.
5-Metildecano . 32. 2,10- dietil-7,10,12- trimetil –
9-pentilpentadecano. 33. 5-Etil- 3- metil-
3-pentil-1,6-nonadieno. 34.
5-Etil-3-metil-3-2’-metilbutil-5-3’-etilpentil-1,8-undecadieno.
35. 6-Butil-6-Etil-9-2’,2’-dietil-3’-butenil
-5-metil-7-3’-metilbutil- 2,10-tetradecadieno 36.
2-Etil-3-metil- 4-(1-metiletil)-4-vinil -1-tridecen-7,11-diino.
37.
8-Etenil-7-etil-8-(3-metilbutil)-10-vinil-9,11-tetradcadien-1,5-diino.
38. 1,4-Ciclohexadieno. 39. 1-Butil-1,4-Ciclohexadieno. 40.
1,1-Dietilciclopentano 41. 3-Ciclopentilpentano 22

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48. 42. 1-2’,5’-ciclohexadienil-2,5-ciclohexadieno.
1,1-Bis(2,5-cilohexadienil) 1,1’-Bis(2,5-ciclohexadieno)
43. 2,5-Ciclohexadienilideno. 44.
1-Bromo-2-metil-2-1’,1’-dimetilpropil-3-hexino. 45.
5,6-Dicloro-4,8,12-trimetil-8-pentil-8- propiltridecano 46. 4,4
– Bis (1, 1–dimetiletil) –2 – metiloctano
47. 1,5, 7,10,10-Tetrametiltridecano. 8- (1-etil -1–
metilbutil) -5 – (1- metilbutil) -3,4,7
-trimetilpentadecano . 49. 3- Butil–3-metil-1,4-hexadieno.
50. 3-Etinil-2-hexen-1-ino I.- BIBLIOGRAFIA DEAN, Jhon A. Lange
manual de química I, II. III y IV- 1990 McGraw
Hill-México. GARCÍA R. A.-A. Aubad – R. Zapata P.
Hacia la química 2. Edit. TEMIS S.A. 1985 Bogotá
GOÑI GALARZA, J. Química general. Curso
práctico de teoría y problemas. Ingeniería
E.I.R.L- Lima. FESSENDEN,R.y J. Fessenden Química
orgánica. Grupo Editorial 1995 Iberoamérica.
México LEXUS EDITORES La biblia de la química.
Graphos S.A. 2003 Barcelona MASTERTON- SLOWINSKI-STANITSKI
Química general superior. McGraw 1989 Hill-México
MASTERTON, William L. Química General Superior. Impresos
1998 Roef. S.A. México RAKOFF,Henry Química
orgánica fundamental 1980 SEVERIANO HERRERA, V. y Otros
Química. Tomo I y II. Edic. 1984 Norma S.A. Bogotá.
VENEGAS S. Luis F.-J. Luis Venegas K. Química Moderna.
Editorial Grafinor 1987 S.A. Trujillo. 23

Partes: 1, 2

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