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Introducción a la Química Orgánica

Enviado por luzpastor



Partes: 1, 2

  1. Sustitucion electrófila aromática
  2. Compuestos organometálicos.
  3. Alcoholes y fenoles.
  4. Compuestos 1,3-dicarbonílicos.
  5. Reacciones.
  6. Conformaciones.
  7. Proyecciones de Newman.
  8. Estereoisomería geométrica debida al doble enlace.

 

Introducción.

Estructuras de Lewis.

Las estructuras de Lewis pueden dibujarse para todos los elementos y compuestos representativos de una molécula unidos mediante enlaces covalentes. Un enlace covalente se produce cuando dos átomos comparten electrones. Si los dos átomos del enlace son iguales o tienen electronegatividad similar, los electrones son compartidos por igual entre los dos átomos y el enlace es considerado no polar. Si los dos átomos tienen electronegatividad significativamente diferente, los electrones no son compartidos por igual entre los dos átomos y el enlace es considerado como polar. En un enlace polar, el elemento más electronegativo adquiere una carga parcial negativa, y el elemento menos electronegativo adquiere una carga parcial positiva. Las cargas parciales se denotan comúnmente con la letra griega "delta" ().

La electronegatividad es la medida de la capacidad de un átomo para atraer electrones. En la tabla periódica la electronegatividad aumenta de izquierda a derecha en un período. En un grupo aumenta de abajo a arriba. La mayor electronegatividad corresponde al Flúor (3.9) y la menor al Francio (0.7).

Una regla para determinar si un enlace covalente va a ser polar o no polar es como se explica a continuación:

Si las casillas de la tabla periódica en las que se encuentran los elementos que forman el enlace covalente tienen un lado común (boro y carbono, por ejemplo), la diferencia de electronegatividades es, en general, lo suficientemente pequeña como para que el enlace entre estos dos elementos sea considerado no polar. Si las casillas de los átomos no tienen ningún lado en común (carbono y oxígeno, por ejemplo), entonces cualquier enlace entre estos elementos es considerado como polar. Las cargas parciales en este último enlace pueden representase por:

C – O 

Cuando se aplica esta aproximación, el hidrógeno (electronegatividad 2.1) debería situarse entre el boro y el carbono.

  • Método para el dibujo de las estructuras de Lewis.
  1. El hidrógeno tiene 1 electrón en su capa exterior, el carbono 4, el nitrógeno y el fósforo 5, el oxígeno y el azufre 6, los halógenos 7.

  2. Se cuenta el número de electrones que tiene cada átomo en su capa exterior y se obtiene el número total de electrones que tiene la molécula en su capa exterior.

    Los átomos se unen adquiriendo la estructura del gas noble más próximo en la tabla periódica, que para la mayoría de los elementos que intervienen en los compuestos orgánicos es el Neón, el cual posee 8 electrones en su capa más externa.

  3. Se determina el número de enlaces que tiende a formar cada átomo considerando la regla del octeto.
  4. Se coloca el átomo que tiende a formar más enlaces en el centro.
  5. Se coloca el hidrógeno, flúor, bromo, cloro en el exterior.
  6. Una vez colocados los átomos, conectarlos mediante enlaces simples.
  7. Se colocan los electrones en los átomos exteriores para satisfacer la regla del octeto para cada uno de estos átomos.
  8. Si hay electrones disponibles, se añaden al átomo central para que se cumpla la regla del octeto.
  9. Se crean los enlaces múltiples (dobles y triples) necesarios entre los átomos exteriores y centrales para satisfacer la regla del octeto moviendo los electrones no compartidos para formar pares de enlace. Pongamos el ejemplo del cianuro de hidrógeno (HCN):

ÁTOMO

ELECTRONES EN CAPA EXTERNA

ENLACES A FORMAR

H

1

1

C

4

4

N

5

3

Se dibuja el esqueleto con los átomos conectados por enlaces simples. Puesto que el carbono es el que más enlaces requiere, se coloca en el centro.

H – C - N

Se añaden los electrones restantes a los átomos más exteriores hasta llegar a los 10 electrones totales.

H – C - N

El carbono no cumple la regla del octeto (pero el hidrógeno y el nitrógeno sí). Se mueven los electrones de valencia desde el nitrógeno para formar un enlace múltiple entre el carbono y el nitrógeno (triple).

H – C h N

Carga formal.

Los átomos más comunes en los compuestos suelen formar un número determinado de enlaces (el carbono 4 enlaces, el nitrógeno 3, el oxígeno 2, el hidrógeno y los halógenos 1 enlace). Cuando dichos átomos forman un número de enlaces que no es el indicado, para que la contabilidad de electrones sea coherente, es necesario colocar en ellos una carga formal que se indica mediante un signo + o un signo – en las cercanías del átomo correspondiente.

Se calcula tomando el número del grupo del átomo en la tabla periódica, o lo que es lo mismo, número de electrones de valencia en un átomo libre neutro, y restando el número de electrones asociados con él mediante la fórmula:

Carga formal = número de grupo o nº de electrones de valencia – ½ (nº de electrones compartidos) – (nº de electrones no compartidos)

La suma aritmética de todas las cargas formales debe ser igual a la carga total en la molécula o ion. Por ejemplo:

H + Para el Hidrógeno: CARGA FORMAL =

H N H electrones libres (1) - electrones asignados (1) = 0

H Para el Nitrógeno: CARGA FORMAL =

electrones libres (5) – electrones asignados (4) = + 1

CARGA EN EL ION = (4) x (0) + 1 = +1

Resonancia.

Existen diversas moléculas cuyos electrones no parecen estar localizados en posiciones fijas (dadas por las estructuras de Lewis) sino dispuestos en diferentes posiciones. La teoría de la resonancia explica esto suponiendo que dichas moléculas son un compuesto intermedio entre una serie de estructuras moleculares llamadas formas resonantes. Cada una de ellas, por sí misma, no existe, existe el conjunto llamado híbrido de resonancia.

Por ejemplo, los electrones en el ion acetato (CH3CO2-) pueden considerarse como localizados en dos diferentes disposiciones:

 Para ver el grafico seleccione la opción "Descargar" del menú superior

El híbrido de resonancia posee una menor energía (y por tanto es más estable) que cada una de las formas resonantes.

Las distintas formas canónicas o resonantes deben tener el mismo número y la misma clase de núcleos de átomos y el mismo número de electrones. La diferencia entre unas formas canónicas y otras se encuentra exclusivamente en la posición de los electrones.

Para que exista resonancia deben existir al menos dos formas resonantes que tengan energía similar si no la molécula perfectamente representada por la de menor energía que sería la predominante.

Cuanto mayor sea el número de formas resonantes la molécula será más estable.

Toda molécula que sólo posea enlaces simples no tiene formas resonantes. Las moléculas con enlaces múltiples pueden tener formas resonantes o no.

La resonancia estabiliza las moléculas e iones, lo cual puede explicar diversas tendencias de las reacciones químicas. De dichas tendencias se induce lo siguiente:

  1. Si un reactivo (material de partida) está estabilizado por resonancia, las reacciones químicas de esta molécula estarán menos favorecidas que en ausencia de resonancia.
  2. Si un producto (material resultante) está estabilizado por resonancia, las reacciones de las que se obtiene estarán más favorecidas.

Acidos y bases.

Según la Teoría de Bronsted-Lowry:

ÁCIDO es todo compuesto capaz de ceder un protón.

BASE es todo compuesto capaz de aceptar un protón.

Según la Teoría de Lewis:

ÁCIDO es toda sustancia capaz de aceptar un par de electrones.

BASE es toda sustancia capaz de ceder un par de electrones.

Aunque la Teoría de Lewis parece diferente, es coherente con otras teorías. La teoría de Bronsted-Lowry se refiere al ion H+. La definición de Lewis se refiere a los pares de electrones (que conllevan una carga negativa). En la teoría de Bronsted-Lowry es el protón H (H+) el que se mueve. En la teoría de Lewis, los electrones forman enlaces, que "tiran" de los átomos para llevarlos a sus nuevos posiciones.

Ácido

Base

Bronsted-Lowry

Donante de H+

Receptor de H+

Lewis

Receptor de e-

Donante de e-

 

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