Síntesis del Ácido Acetilsalicílico

En esta práctico se realizó la síntesis del Ácido Acetilsalicílico mediante la reacción de Anhídrido Acético y Ácido Salicílico en un medio con Ácido Sulfúrico, obteniéndose un rendimiento del 32.7 %. En la reacción se obtuvo una masa blanca de cristales de aspirina, que fue sometida a varias condiciones, entre ellas la más importante, la recristalización en acetona.

El producto final fue sometido a un test para conocer su pureza y se determino su punto de fusión, que resulto ser más bajo de lo normal.

Introducción

El Ácido O – Acetilsalicílico es el ariléster más conocido y su nombre común es Aspirina ( Carey, 1999).

La Aspirina es un analgésico eficaz contra el dolor de cabeza, es también un agente antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamación asociada a la artritis y heridas menores. También es un compuesto antipirético, ya que reduce la fiebre (Carey, 1999).

Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhídrido Acético, que se obtiene a partir de la reacción de cetena ( C2H2O) con Ácido Acético (C4H6O3) y el Ácido Salicílico que se obtiene al hacer reaccionar Fenóxido Sódico ( C6H5ONa) con Dióxido de Carbono (CO2) a 125 ºC y a 100 atm, para dar Salicilato Sódico( C7HO3Na) que en medio ácido da como producto Ácido Salicilico (C7H6O3), ( Carey, 1999).

El Ácido Salicílico se prepara mediante la síntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los fenoles o sus sales sódicas sufren una orto carboxilación altamente regioselectiva con dióxido de carbono, alta temperatura y presión. Luego la reacción es llevada a medio ácido ( Carey, 1999).

El Ácido O-Acetilsalicílico se prepara por acetilación del grupo hidroxilofenólico del ácido Salicílico ( Carey, 1999).

El objetivo del práctico fue la realización de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico y la determinación de su pureza y punto de fusión.

Reacción General de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico

Reacción de formación del Anhídrido Acético

Resultados

Del práctico Nº 1 Síntesis de Ácido Acetilsalicílico, se obtuvieron los siguientes resultados:

Tabla Nº 1 : gramos experimentales de ácido acetilsalicílico y del papel filtro.

• Moles de Ácido Salicílico:

n = g /PM = 5.03 / 138.12 = 0.036 M

• Gramos teóricos de ácido Acetilsalicílico :

Moles de ácido salicílico = Moles de ácido acetilsalicílico

g = n * PM = 0.036 * 180 = 6.48 g

• El punto de fusión experimental del ácido acetilsalicílico : 131

• La aplicación de tricloruro férrico a la aspirina dio una coloración violeta, lo que indicó que ésta estaba impura.

Discusión

De este practico se puede concluir :

La síntesis de aspirina dio un producto impuro, lo que fue revelado con el tricloruro férrico, detectando presencia de fenoles.

El punto de fusión determinado en la aspirina fue de 131, más bajo que el registrado en tablas, que es de 135-6 . Esto podría tener directa relación con el error cometido en la manipulación de la muestra, lo que también traería como consecuencia un bajo rendimiento, el que fue de un 32.7 %

Los 2.12 gramos de Ácido Acetilsalicílico obtenidos, pueden estar sujetos a error, ya que puede existir presencia de agua aportada en el proceso de recristalización de la aspirina.

Parte experimental

En este práctico se realizó la síntesis de Ácido Acetilsalicílico, que se llevó a cabo mediante la reacción de Ácido Salicílico y Anhídrido Acético, en medio ácido ( ácido sulfúrico concentrado ). De esta reacción se obtuvo una masa de cristales de aspirina, que fue diluida para luego ser filtrada con un Buchner SCHUCO- VAC, modelo 5711.230.