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Síntesis del Ácido Acetilsalicílico

Enviado por mcoronel



  1. Resumen
  2. Reacción General de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico
  3. Resultados
  4. Discusión
  5. Parte experimental
  6. Bibliografía
  7. Apéndice

Resumen

En esta práctico se realizó la síntesis del Ácido Acetilsalicílico mediante la reacción de Anhídrido Acético y Ácido Salicílico en un medio con Ácido Sulfúrico, obteniéndose un rendimiento del 32.7 %. En la reacción se obtuvo una masa blanca de cristales de aspirina, que fue sometida a varias condiciones, entre ellas la más importante, la recristalización en acetona.

El producto final fue sometido a un test para conocer su pureza y se determino su punto de fusión, que resulto ser más bajo de lo normal.

Introducción

El Ácido O – Acetilsalicílico es el ariléster más conocido y su nombre común es Aspirina ( Carey, 1999).

La Aspirina es un analgésico eficaz contra el dolor de cabeza, es también un agente antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamación asociada a la artritis y heridas menores. También es un compuesto antipirético, ya que reduce la fiebre (Carey, 1999).

Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhídrido Acético, que se obtiene a partir de la reacción de cetena ( C2H2O) con Ácido Acético (C4H6O3) y el Ácido Salicílico que se obtiene al hacer reaccionar Fenóxido Sódico ( C6H5ONa) con Dióxido de Carbono (CO2) a 125 ºC y a 100 atm, para dar Salicilato Sódico( C7HO3Na) que en medio ácido da como producto Ácido Salicilico (C7H6O3), ( Carey, 1999).

El Ácido Salicílico se prepara mediante la síntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los fenoles o sus sales sódicas sufren una orto carboxilación altamente regioselectiva con dióxido de carbono, alta temperatura y presión. Luego la reacción es llevada a medio ácido ( Carey, 1999).

El Ácido O-Acetilsalicílico se prepara por acetilación del grupo hidroxilofenólico del ácido Salicílico ( Carey, 1999).

El objetivo del práctico fue la realización de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico y la determinación de su pureza y punto de fusión.

Reacción General de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico

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Reacción de formación del Anhídrido Acético

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Reacción de formación del Ácido Salicílico

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Mecanismo de reacción

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Resultados

Del práctico Nº 1 Síntesis de Ácido Acetilsalicílico, se obtuvieron los siguientes resultados:

Tabla Nº 1 : gramos experimentales de ácido acetilsalicílico y del papel filtro.

Gramos obtenidos de ácido acetilsalicílico

Gramos del papel filtro

Gramos de ácido acetilsalicílico totales

2.68

0.56

2.12

  • Moles de Ácido Salicílico:

n = g /PM = 5.03 / 138.12 = 0.036 M

  • Gramos teóricos de ácido Acetilsalicílico :

Moles de ácido salicílico = Moles de ácido acetilsalicílico

g = n * PM = 0.036 * 180 = 6.48 g

  • % de Rendimiento :

gramos experimentales =

gramos teóricos

  • El punto de fusión experimental del ácido acetilsalicílico : 131
  • La aplicación de tricloruro férrico a la aspirina dio una coloración violeta, lo que indicó que ésta estaba impura.

Discusión

De este practico se puede concluir :

La síntesis de aspirina dio un producto impuro, lo que fue revelado con el tricloruro férrico, detectando presencia de fenoles.

El punto de fusión determinado en la aspirina fue de 131, más bajo que el registrado en tablas, que es de 135-6 . Esto podría tener directa relación con el error cometido en la manipulación de la muestra, lo que también traería como consecuencia un bajo rendimiento, el que fue de un 32.7 %

Los 2.12 gramos de Ácido Acetilsalicílico obtenidos, pueden estar sujetos a error, ya que puede existir presencia de agua aportada en el proceso de recristalización de la aspirina.

Parte experimental

En este práctico se realizó la síntesis de Ácido Acetilsalicílico, que se llevó a cabo mediante la reacción de Ácido Salicílico y Anhídrido Acético, en medio ácido ( ácido sulfúrico concentrado ). De esta reacción se obtuvo una masa de cristales de aspirina, que fue diluida para luego ser filtrada con un Buchner SCHUCO- VAC, modelo 5711.230.

Posteriormente, para la recrisalización de la aspirina, se le agrego acetona a la masa de cristales de aspirina manteniendo la solución en baño maría, en un baño termoregulado Electrotermal modelo 9100. Luego, se filtro la solución de acetona con aspirina, en un filtro de pliegues con un embudo de gravitación de vástago corto que anteriormente había sido calentado. La solución resultante se dejo enfriar a temperatura ambiente, lo que no produjo la recristalización de la aspirina, debido a lo cual, se le agregó éter de petróleo, situación que tampoco logró el resultado esperado.

Debido a que no se producía la recristalización de la aspirina, a la solución se le aplico frío mediante el sumergimiento de la solución ( que estaba contenida en un vaso precipitado de 50 ml) en un vaso precipitado de 500 ml con agua y hielo.

Por un error en la manipulación de la solución, ésta se derramo en el agua con hielo y produjo la recristalización de la aspirina. La solución de agua con hielo más la aspirina fue filtrada nuevamente en un Buchner SCHUCO- VAC, modelo 5711.230, para luego ser secada a temperatura ambiente y pesada en una balanza analítica "Petit Balance", Equilab modelo MK 600 E, la que también fue utilizada para pesar la cantidad inicial de ácido salicílico.

Finalmente, a la aspirina se le aplicó el test de pureza con tricloruro férrico y luego se midió el punto de fusión con un meltig point Quimis Aparélhas Científicos Ltda., modelo Q. 125- 2.

El punto de fusión se determinó introduciendo una pequeña cantidad de aspirina dentro de un capilar, sujetando este al vástago del termómetro centrado en un baño de glicerina, calentando el baño lentamente y observando la temperatura cuando terminó la fusión de la aspirina.

Bibliografía

 

Apéndice

Tabla Nº 2 :Tabla de datos de propiedades físicas de los reactivos y productos utilizados en la síntesis de aspirina (extraído Hand Book, 1973)

Reactivos o productos

PM

Pf

(ºC)

Peb (ºC)

D

h D

Solubilidad

Agua

Alcohol

Éter

Anhídrido

Acético

102.09

- 73

140.0

1.08

Ácido Salicílico

258.23

148-9

125

4525

2825

Acetona

58.08

- 94.8

56.2

Ácido Sulfúrico

98.08

10.3

330

1.831820

col, liq

1.4297

v.s

----

----

Aspirina

180.16

135-6

137

v.s, sl, bz

520

Significado

  • ∞ : soluble en todas las proporciones
  • v.s : muy soluble
  • sl : débilmente soluble
  • bz : soluble en benceno

Tabla Nº 3 : Tabla de toxicología de los reactivos y productos que incluye los R Y S.

Reactivos o Productos

Designación de peligro

R

S

Acetona

F

11

90-16-29-33

Anhídrido Acético

C

10-34

26

Ácido Sulfúrico

C

35

2-26-30

Ácido Salicílico

Aspirina

Anhídrido Acético

Tabla Nº4: Efectos producidos por el Anhídrido Acético.

Anhídrido Acetico

Por exposición aguda

a) Ingestión accidental: Quemaduras en la boca, nauseas , vómito, daño a tracto digestivo.

b) Inhalación: Irritación del tracto respiratorio, bronquitis, edema pulmonar.

c) Piel (Contacto y absorción): Quemaduras, inflamación, daño del tejido.

d) Ojos: Quemaduras, conjuntivitis, visión borrosa, destrucción de córnea.

Ácido Sulfúrico

El Ácido sulfúrico es muy corrosivo, presenta gran afinidad con el agua. Se debe manejar con precaución y evitar el contacto con la piel, ya que puede producir irritación. También puede producir irritación de ojos y vias respiratorias.

Puede causar edema pulmonar, bronquitis, conjuntivitis y dermatitis.

Acetona

La acetona es volátil y altamente inflamable. Una sobre exposición puede producir dermatitis y irritación de los ojos y vias respiratorias.

Ácido Salicílico

El Ácido Salicílico es muy soluble en agua. La ingestión en grandes cantidad4es puede causar vómitos, dolor abdominal, acidez, incrementar el ritmo respiratorio y perturbación mental.

Aspirina

La aspirina es muy soluble en agua y es menos soluble en éter.

 

 

 

Nombre :

Marcela Jegó

Jazel Muñoz


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