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Nomenclatura y propiedades de las principales funciones químicas orgánicas

Enviado por plotem_yorma



Indice
1. Halogenuro de alquilo
2. Alcohol
3. Eteres
4. Cetona y aldehidos
5. Acido Carboxilico
6. Sales organicas y esteres
7. Aminas
8. Amidas
9. Bibliografia

1. Halogenuro de alquilo

La química orgánica estudia todos los compuestos en que interviene el elemento carbono, (se excluye los carbonatos) actualmente el nombre se ha cambiado por Química del Carbono. Además de los hidrocarburos alifáticos y cicloalcanos, hay otros compuestos tan importantes como estos, por ejemplo: los èteres, los alcoholes, las cetonas, los aldehídos, los ésteres, las aminas, etc., cuya imprtancia se debe entre muchas otras razones, a su uso y aplicación comercial e industrial, a su
utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención en las reacciones de organismos biològicos.
Generalidades.- Cuando se estudiaron laspropiedades químicas de los hidrocarburos, se indicó la accián de los halógenos
sobre las parafinas, que daba lugar a la formación de compuestos de sustitución de uno o más átomos de hidrógeno. Esta misma acción también se produce en los hidrocarburos no saturados.
En la formación de productos de sustitución es muy difícil limitar el proceso o la obtención de un único compuesto halogenado, lo que hace que se empleen otros métodos para producir un derivado mono, di o trihalogenado, correspondiente a determinado carburo.
Nomenclatura.- Cuando uno o más átomos de halógenos sustituyen a uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo, se obtiene un derivado mono o polihalogenado conocido como halogenuro de alquilo, cilcoalquilo o arilo, dependiendo de su naturaleza del hidrocarburo, cuya fórmula general es R-X, donde R es cualquier radical alquil o aril y X un halógeno.
Estos compuestos se nombran colocando el nombre del halógeno junto al del hidrocarburo correspondiente, la posición del halógeno en la cadena se indica mediante un número cuando sea necesario y se clasifica de la siguiente forma:
R
½
R-CH2-X R-CH-X R`-C-X
½ ½
R´ R``

Halogeniro 1º. Halogenuro 2º. Halogenuro 3º.
Ejemplos:
CH3-Cl CH3-CH2-Br
Cloremetano (IUPAC) 1-bromoetano (IUPAC)
Cloruro de metilo (común) Bromuro de etilo (común)
CH3-CH-CH3 CH3
½ ½ 2-yodo-2-metil-butano (IUPAC)
Cl CH3-CH2-C-I yoduro de pentilo (común)
2-cloroperopano (IUPAC) ½
cloruro de isopropilo (común) CH3
La nomenclatura común es satisfactoria para los halogenuros simples, pero el sistema más general es el de la IUPAC.
Derivados monohalogenados.- Los derivados monohalogenados corresponden a la fórmula general CnH2n+1X, en la que en este caso X corresponde a un átomo de halógeno, y son compuestos exclusivamente artificiales que adquieren gran importancia por su empleo en numerosas síntesis orgánicas al tener la propiedad de introducir radicales corbonatados en las moléculas, lo que hace que se les utilice como agentes de alcohilación.
Otención y propiedades.- Estos derivado monohalogenados se obtienen por reaccion de los alcoholes con los hidrácidos en presencia de un deshidratante:
CH3-CH2OH+HX à CH3-CH2X+H2O
Cl2Zn
O por adicción de hidrácidos a las olefinas:
CH2=CH2+ClH à CH3-CH2Cl
Los halogenuros de alquilo, son líquidos incoloros generalmente, tienen punto de ebullición que aumenta con el peso atómico del halógeno y con el número de átomos de carbono del compuesto. Son insolubles en agua, solubles en los disolventes normales y se alteran por la accion de la luz.
Dan fácilmente alcoholes por hidrólisis:
R-I+NaOH à R-OH+Ina
Por hidrogenación producen hidrocarburos saturados:
R-I+H2 à IH+RH
Con los cianuros alcalinos dan nitrilos:
RI+Na-Cº N à R-Cº N+Ina
Nitrilo

El monohalogenuro más importante es el cloruro de metilo (CH3Cl), empleado como refrigerante en la industria y como anestésico en medicina. Se utiliza también en la fabricación de colorantes de anilina y como extintor de incendios.
Los derivados dihalogenados tienen como fórmula CnH2nX2, los dihalogenuros son líquidos incoloros de olor dulzaino y, con los dos átomos de halógeno en un mismo carbono, no son tan reactivos como los halogenuros de alquilo. Los dihalogenuros más importantes son el bromuro de etileno y el cloruro de metileno. El primero se adiciona, junto con el plomo tetraetilo, a la gasolina, con el fin de aumentar sus propiedades antidetonantes. El segundo se utiliza como disolvente industrial.

2. Alcohol

Generalidades.- Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en éstos los átomos de hidrógeno por grupos OH. Según el número de grupos OH en la molécula, unido cada uno de ellos a distinto átomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes alifáticosmonovalentes son los más importantes y se llaman primarios, secundarios y terciarios, según que el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario:

R-CH2OH

Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol teciario

Nomenclatura.- Cuando uno de los hidrógenos del agua (H2O) se sustituye por un grupo alquilo, se dice que el compuesto resultante es un alcohol:

H à OH R à OH
Hay varias formas de nombrar a los alcoholes. La primera es derivar el nombre a partir del hidroarburo del mismo número de carbonos y utilizar la terminación ol.

Ejemplos:
CH3-H CH3-OH CH3-CH2-H CH3-CH2-OH
Metano metanol etano etanol

Cuando el grupo OH etá al final de la cadena del hidrocarburo, se concidera que está unido al carbono 1.
Ejemplos:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 1-hexanol
En los alcoholes arborescentes se busca la cadena más larga posible de átomos de carbono que incluyan el radical OH-, por ejemplo, el carbono número 1 unido al OH-:
CH3
2 3 4 | 5 6
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 4-metil-2-propil-1-hexanol
|
1 CH2-OH

Cuando el grupo –OH aparece en más de una posición en la cadena carbonada, se debe indicar también su posición según el átomo de carbono al que esté unido.
A veces es conveniente designar a los alcoholes y considerarlos como derivados del metanol (carbinol) CH3-OH; en este sistema los grupos alquilo que sustituyen los enlaces del carbono e hidrógeno en el grupo metilo son los que se emplean, seguidos del término carbinol.
Un terces sistema de nomenclatura acostumbrado para nombrar los alcoholes es, en los casos simples, hacerlos derivar del grupo funcional del cual provienen y usar la terminación ílico, se escribe primero la palabra alcohol.
El metanol es muy tóxico, produce ceguera y se emplea como solvente para barnices, el etanol 100% puro es venenosopero en solución acuosa además de tener propiedades antisépticas puede emplearse en bebidas de moderación.

Ejemplos:

Compuesto

IUPAC

Carbinol

Común

CH3-OH

Metanol

Carbinol

Alcohol metílico

CH3-CH2-OH

Etanol

Metil-carbinol

Alcohol etílico

CH3-CH2-CH2-OH

1-propanol

Etil-carbinol

Alcohol propílico

CH3-CH-CH3

|

OH

2-propanol

Dimetil-carbinol

Alcohol isopropílico

CH3-(CH2)3-OH

1-butanol

Propil-carbinol

Alcohol n-butílico

CH3-(CH2)2-CH-CH2-OH

2-Etil-1-pentanol

(3)hexil-carbinol

OH-CH2-CH2-OH

1,2-etanodiol

Etilén-glicol

CH2-CH-CH2

| | |

OH OH OH

1,2,3-propanotriol

Glicerol o glicerina

El alcohol es el término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que contienen el grupo OH. 
Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto específico: el alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. 
En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual. 
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. 
El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. 
Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. 
Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas
Etanol:  El alcohol de vino, alcohol etílico o etanol, de fórmula C2H5OH, es un líquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable característico. 
Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelación, ha sido empleado como fluido en termómetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelación del mercurio, -40 °C, y como anticongelante en radiadores de automóviles. 
Normalmente el etanol se concentra por destilación de disoluciones diluidas. 
El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua residual y producen etanol absoluto. 
El etanol tiene un punto de fusión de -114,1 °C, un punto de ebullición de 78,5 °C y una densidad relativa de 0,789 a 20 °C. 
Desde la antigüedad, el etanol se ha obtenido por fermentación de azúcares. Todas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial aún se fabrican mediante este proceso. 
El almidón de la patata (papa), del maíz y de otros cereales constituye una excelente materia prima. La enzima de la levadura, la cimasa, transforma el azúcar simple en dióxido de carbono. 
La reacción de la fermentación, representada por la ecuación C6H12O6 ± 2C2H5OH + 2CO2 es realmente compleja, ya que los cultivos impuros de levaduras producen una amplia gama de otras sustancias, como el aceite de fusel, la glicerina y diversos ácidos orgánicos. 
El líquido fermentado, que contiene de un 7 a un 12% de etanol, se concentra hasta llegar a un 95% mediante una serie de destilaciones. 
En la elaboración de ciertas bebidas como el whisky y el brandy, algunas de sus impurezas son las encargadas de darle su característico sabor final. 
La mayoría del etanol no destinado al consumo humano se prepara sintéticamente, tanto a partir del etanal (acetaldehído) procedente del etino (acetileno), como del eteno del petróleo. También se elabora en pequeñas cantidades a partir de la pulpa de madera.
Obtención.- los alcoholes se obtienen generalmente por hidrólisis de los halogenuros de alquilo con álcali acuoso o tambíen óxido de plata en suspensión en agua:
RX+[AgOH] à ROH+Xag
Mediante hidrólisis de los ésteres con álcalisis:

Propiedades físicas.- Los alcoholes son compuestos incoloros, cuyos primeros términos son líquidos solubles en agua; del C5 al C11 son aceitosos e insolubles en agua y los superiores son sólidos e isolubles en agua. El punto de ebullición aumenta con el número de carbonos, dentro de un grupo de isómeros, el alcohol primario tiene el punto de ebullición más alto, disminuyendo hasta el terciario.
Propiedades químicas.- Los alcoholes se conducen, desde el punto de vista químico, de la siguente manera:Reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos para formar ésteres:

Con los halogenuros dan productos de oxidación en los que se encuentran halógenos:
CH3-Cl2OH à CCl3-COH
Cl2

Reaccionan con los metales fuertemente positivos:
2C2H5OH + 2Na à 2C2H5ONa +H2
Etóxido sódico

Los alcoholes se deshidratan (800°C) dando alefinas:
R-CH2CH2OH à R-CH=CH2+H2O
Alcohol metilico o metanol, recibe también los nombres de metanol y carbinol y su formula es CH3OH. Se puede preparar por destilación de la madera, por lo que se le llama también "espíritu de la madera". Actualmente se obtiene por reacción del óxido de carbono e hidrógeno a altas temperaturas y presiones, empliando catalizadores de óxido de zinc y cromo:
CO2+2H2 à CH3OH
El metanol es un líquido incoloro, muy tóxico, que provoca la ceguera e incluso la muerte si se ingiere. Es inflamable y miscible con el agua, en todas las proporciones, y con la mayoría de los disolventes orgánicos. Se utiliza como disolvente de pinturas, barnices, lacas, etc., en la fabricación de perfumes, colorantes, etc., para la obtención del etanol desnaturalizado y en mezclas anticongelantes para radiadores de automóviles.
Alcohol etílico o etanol, se le denomina también "espíritu de vino" y tiene la fórmula CH3-CH2OH. Se obtiene corrientemente por fermentación de ciertos azúcares, especialmente glucosa, y en este proceso se utilizan materias primas las mezclas azucareras.
El etanol es un líquido incoloro, inflamable, con punto de ebullición a 78.1°C, miscible en agua en todas las proporciones y también en la mayoría de los disolentes orgánicos. Se utiliza en numerosas síntesis, para la preparación de ésteres, éteres, cloroformo, etc., como disolventede resinas, pinturas, gomas, etc., en perfumería y como combustible.

3. Eteres

Generalidades.- Los éteres son compuestos orgánicos que tienen como fórmula general CnH2n+2O y su estructura se expresa por R-O-R´. Pueden clasificarse como derivados de los alcoholes, al sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo por otro radical alquilo, y son análogos a los óxidos de los metales monovalentes, por lo que se concideran también como óxidos orgánicos (óxidos de alquilo o anhídridos de alcoholes).
Cuando los dos grupos alquilos de un éter son iguales, éste se llama éter simétrico o simple (por ejemplo C2H5-O-C2H5 o éter dietílico): cuando los dos grupos alquilo son diferentes, se habla de éter asimétrico o mixto (por ejemplo CH3-O-C2H5 o etil-metil éter).
Nomenclatura.- Estos compuestos orgánicos se consideran como producto de la sustitución del hidrógeno del grupo hidroxilo de los alcoholes , por un radical alquilo o arilo. Se tiene cuatro sistemas para nombrar a los éteres:

  1. Con los nombres de los radicales ligados al oxígeno, unidos con la palabra oxi, nombrando primero al radical más simple.
  2. Se nombran los grupos alquilo unidos al oxígeno, seguido por la palabra éter o como éter de los radicales alquílicos unidos al oxígeno.
  3. Si un miembro no tiene nombre simple puede nombrarse el compuesto como un derivado alcoxi.
  4. Considerándolos como óxidos de los radicales unidos al oxígeno, cuando estos son iguales.

Ejemplos:

Compuesto

Nombre

CH3-O-CH3

Metil-oximetil

Dimetil-éter ó éter dimetílico

Metoxi-metano

Oxido de metilo

CH3-CH2-O-CH2-CH3

Etil-oxietil

Dietil-éter ó éter dietílico

Etoxi-etano

Oxido de etilo

CH3-O-CH-CH3

|

CH3

Metil-oxiisopropil

Metil-isopropil éter

2-metoxi-isopropano

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3

|

O-CH3

Metil-oxi-(3)-hexil

Metil-(3)-hexil éter

3-metoxi-hexano

CH3

|

CH3-C-O-CH2-CH3

|

CH3

Etil-oxi-terbutil

Etil-terbutil éter

2-etoxi-2-metil-propano

Obtención.- Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de los alcoholes con ácido sulfúrico o también con ácido fosfórico glacial:
CH3-CH2OH+CH3-CH2OH à C2H5-O-C2H5+H2O
SO4H2
También se preparan calentando un alcóxido alcalino con los halogenuros de alquilo:
RONa+R´X à R-C-R´+Xna
Propiedades físicas.- Los términos inferiores son gaseosos o líquidos volátiles de olor agradable. Tienen puntos de ebullición más bajos que los de los alcoholes del mismo número de átomos de carbono y son menos densos que el agua y poco solubles en ella.
Propiedades químicas: Si se calientan los éteres a presión con ácido sulfúrico diluido se transforman en alcoholes:
R-O-R+H2O à 2ROH
SO4H2
Dan reacciones de sustitución con los halógenos:
CH3-CH2-O-CH2-CH3 à CH3-CHCl-O-CH2-CH3 à CH3-CHCl-O-CHCl-CH3
Cl2 Cl2
Si esta reacción se realiza a la luz, se sustituyen todos los átomos de hidrógeno, formándose:
CH3-CCl2-O-CCL2-CCl3
El éter etílico también denominado éter sulfúrico, éter dietílico o simplemente éter, tiene como fórmula CH3-CH2-O-CH2-CH3. Es un líquido incoloro, ligeramente soluble em agua, miscible con etanol en todas las proporciones y es inflamable. Forma mezclas explosivas con el aire, lo cual constituye un gran inconveniente para sus aplicaciones. El punto de ebullición es 34.5°C.
Se utiliza en la industria como disolvente de grasas, aceites, resinas, etc. También se emplea como refrigerante y anestésico.

4. Cetona y aldehidos

Generalidades.- Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidaciòn de los hidrocarburos, los aldehídos y las cetonas representan el segundo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehidos y los secundarios en cetonas; continuando la oxidación se producirán ácidos orgánicos que corresponden al tercer grado de oxidación.

La formula general de un aldehído es Y la de una cetona .

La existencia de ambos tipos de compuestos del grupo carbonilo implica una serie de propiedades comunes, que dependen de la reactividad del doble enlace de dicho grupo.
Nomenclatura.- Los compuestos que contienen el grupo carbonilo (C=O)se conocen como aldehidos y cetonas. Si uno de los átomos unido al gripo carbonilo es un átomo de hidrógeno, el compuesto es un aldehído (). El otro átomo o grupo de átomosunidos al carbonilo pueden ser hidrógeno o radicales alquil. En el caso de las cetonas, ambos grupos unidos al carbonilo son alquilos ().

En el sistema IUPAC la terminación característica para los aldehídos es al y para las cetonas ona, las cuales se añaden al nombre original del hidrocarburo (suprimiendo la terminación "o"de éste) que tenga el mismo número de átomos de carbono.
Por lo común, el compuesto se denomina como derivado de la cadena continua más larga de átomos de carbono, incluyendo el grupo funcional carbonilo. En el caso de los aldehídos, el grupo –CH=O tiene que aparecer siempre al final de la cadena e indicar siempre el número 1, aunque este número no aparece en el nombre. Sin embargo, en el caso de las cetonas el grupo carbonilo puede estar en posiciones diversas en una cadena carbonada y su posición debe indicarse con el número más bajo posible. Los demás sustituyentes quedan indicados por el número adecuado y el prefijo destinado a indicar sus posiciones en la cadena carbonada.
También se emplean nombres comunes para aldehídos y cetonas. Los aldehídos se denominan por lo general como derivados del ácido correspondienteque puedan formar por oxidación, la terminación ico del ácido se suprime y se sustituye por el término aldehído.
Las cetonas, con excepción de la acetona, se nombran según los grupos alquilo unidos a la función carbonilo seguidos de la palabra cetona.

Ejemplos:
Aldehídos

Compuesto

Nombre

H-CH=O

Metanal ó formaldehído

CH3-CH=O

Etanal ó acetaldehído

CH3-CH2-CH=O

Propanal ó propionaldehído

CH3-(CH2)6-CH=O

Octanal ó caprilaldehído

Cetonas

Compuesto

Nombre

CH3-C-CH3

װ

O

Propanona; dimetil-cetona ó acetona

CH3-CH2-C-CH3

װ

O

Butanona; metil-etil cetona

CH3

|

CH3-CH-CO-CH2-CH3

2-metil-3-pentanona

CH2-CH3

|

CH3-CH2-CH2-CH2-C-C-CH2-CH3

| װ

CH3-CH2 O

4,4-dietil-3-octanona

Obtención.- La obtención de aldehídos y cetonas se efectúa por oxidación de alcoholes primarios y secundarios, hecha con dicromato potásicoen médio ácido, por hidrólisis del acetileno para obtener un aldehído:
HC≡CH+M2O à CH3-COH
SO4H2
Por hidrólisis de los alqinos, salvo el acetileno, para producir cetonas:
CH3-C≡CH+H2O à CH3-CO-CH3
Puede realizarse la hidrólisis de los derivados dihalogenados de los hidrocarburos con halógenos en el mismo átomo de carbono para obtener aldehídos o cetonas:
CH3-CHCl2+2H2O à 2ClH+CH3-COH+H2O
CH3-CCl2-CH3+2H2O à 2ClH+CH3-CO-CH3+H2O
Propiedades físicas.- Con la excepción del metanal, que es un gas, los aldehídos y las cetonas que tienen hasta diez átomos
de carbono son líquidos de olor agradable, sobre todos las últimas. Son muy solubles en disolventes orgánicos, pero sólo son solubles en agua los primeros términos de cada clase. Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de ácidos fuertes, puesto que aceptan protones y forman sales de oxonio.
Propiedades químicas.- La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no saturado del grupo carbonilo. Por reducción se obtienen los alcoholes correspondientes:
CRH=O+[H] à R-CH2OH
RRC=O+[H] à R-CHOH-R
Reacciones de diferenciación.- A diferenca de las cetonas, los aldehídos son reductores fuertes, lo que se manifiesta con una disolución de NO3Ag amoniacal, que les hace depositar en espejo brillante de plata metálica (reactivo de Tollens), y con el reactivo de Fehling (disolución alacalina de sulfato cúprico y tartrato sódico potásico), al formarse un precipitado de óxido cúprico de color rojo. Los aldehídos se polimerízan fácilmente, formando sustancias de elevado peso molecular sin alterar la composición elemental. Las cetonas no se polimerizan.

5. Acido Carboxilico

Generalidades.- Los ácidos orgánicos contienen carbono , oxígeno e hidrógeno y se encuentra en su molécula el radical monovalente carboxilo –COOH. Se denominan monoácidos cuando sólo hay un grupo carboxilo, diácios y triácidos, si tienen respectivamente dos o tres, etc.
Poseen las mismas propiedades que los ácidos en general, es decir, enrojecen el papel tornasol, dan reacciones de neutralización con las bases, atacan a los metales desprenciendo hidróheno, tec., y se hallan disociados, aunque débilmente, en iones H+ de la forma siguente:

Con los alcoholes forman ésteres por la reacción llamada de esterificación:
R-COOH+R´OH à R-COOR´+H2O
Con los halógenos reaccionan realizándose sustituciones de los átomos de hidrógeno contenidos en el carbono vecino de la función ácido:
CH3-COOH+Cl2 à CH2Cl-COOH+ClH
Con los cloruros de fósforo dan cloruros de ácido:
3CH3-COOH+Cl3P à PO3H3+3CH3-COOH
Está ubicado siempre en el extremo de la cadena de carbonos.
Nomenclatura.- Los ácidos carboxílicos se definen como compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos carboxilos (-COOH) en la molécula. El nombre sistemático de los ácidos se obtiene usando el nombre del hidrocarburo con cadena más larga, sin arborescenciasque incluya al grupo carboxilo, y sustituyendo la terminación o del alcano por oico, anteponiendo la palabra ácido.
También se tienen nombres comunes debido a que muchos de ellos se conocen desde hace mucho tiempo y su nombre se deriva de las fuentes naturales. Estos nombres no se recomiendan en la actualidad excepto para los ácidos más sencillos, ya que es más simple y lógico aplicar la nomenclatura sistemática a todos los ácidos. Ocasionalmente se puede poner al final del nombre del hidrocarburo la palabra carboxílico, por ejemplo:

Compuesto

Nombre

H-COOH

Acido fórmico o ácido metanoico

CH3-COOH

Acido acético, ácido etanoico, metano carboxílico

CH3-CH2-COOH

Acido propiónico, ácido propanoico, etano carboxílico

CH3-(CH2)2-COOH

Acido butírico, ácido butanoico, propano carboxílico

CH3-(CH2)5-COOH

Acido enántico, ácido heptanoico, hexano carboxílico

Para nombrar los ácidos orgánicos con ramificaciones se toma como número 1 al carbono del grupo carboxilo. Ejemplo:
CH3-CH-CH2-COOH CH2-CH2-CH2-COOH
| |
Cl OH
Ácido 3-clorobutanoico ácido 4-hidroxibutanoico
Pero más utilizada que la nomenclatura sistemática de los ácidos es la nomenclatura común, la cual usa indistintamente números o letras griegas para indicar la posición de los radicales o sustituyentes. Al cabono 2 se le asigna la letra alfa (α) y asν sucesivamente en la cadena principal. Ejemplo:
CH3-CH2-CH-COOH CH3-CH-COOH
| |
NH2I
Ácido α-aminobutílico ácido α-yodo propiónico

Obtención.- Los ácidos grasos se preparan por oxidación de alcoholes, aldehídos y cetonas, realizada con dicromato potásico en medio ácido:
R-CH2OHà R-COHà R-COOH
R-CHOH-R´à R-COR´à R-COOH+R´-COOH
Por hidrólisis de las grasas naturales, que permiten obtener muchos ácidos grasos superiores, y por acción de un ácido inorgánico fuerte sobre sales orgánicas:
CH3-COONa+ClHà ClNa+ROOH
El ácido butírico se encuentra en la mantequilla rancia y el ácido capróico en la leche de cabra. Los ácidos caprónico, caprílico y caprínico (con 6, 8 y 10 átomos de carbono) se encuentran en la manteca de leche de vaca y cabra. Los ácidos palmítico y esteárico se sacan del sebo y sirven para la fabricación de velas. El ácido fórmico es el veneno que secretan las hormigas cuando muerden, se encuentra también en el veneno de las abejas, en las orugas procesionarias y en las ortigas, este ácido, es el más fuerte de la serie, es un líquido incoloro, de olor picante y cáustico, muy reductor y se disuelve en agua en todas proporciones. El ácido acético se encuentra en los alquitranes procedentes de la destilación de la madera, de donde se extrae industrialmente, es un líquido incoloro, soluble, de olor picante, muy higroscópico y se solidifica en cristales (acético glaciar) a 16.5°C, además de usarse como condimento (vinagre), el ácido acético se emplea en el estampadode la lana y de la seda, en la farmacia, para la fabricación de aspirinas y en la preparación de lacas y barnices. El ácido acrílico (CH2=CH-COOH)se obtiene en la industria por acción del ácido cianhídrico sobre el óxido de etileno, saponificando el nitrilo formado. Es un líquido que se solidifica a 12.3°C y hierve a 142°C.

6. Sales organicas y esteres

Los ésteres son el producto de la deshidratación entre una molécula de ácido y una de alcohol. Para nombrarlos se cambia la terminación ico del nombre del ácido por el sufijo ato y el nombre del radical derivado del alcohol, o bien el nombre del metal en el caso de las sales orgánicas. Ejemplo:

Compuesto

Nombre

H-COO-CH3

Metanoato de metilo o formiato de metilo

CH3-COO-CH2-CH3

Etanoato de etilo o acetato de etilo

(CH3-COO)2Pb

Acetato de plomo

(CH3-COO)Na

Acetato de sodio

C17H35COONa

Estearato de sodio

Al reaccionar un ácido inorgánico u orgánico con un alcohol, se elimina el agua y se forma un éster, en el que el hidrógenoácido ha sido reemplazado por un radical alquilo. Los ésteres, aunque de constitución análoga a las sales, se diferencian de éstas en que no se ionizan. Son también insolubles en agua y muy abundantes en la naturaleza, determinando el olor de las frutas y las flores. Se designan cambiando la terminación oico del ácido por la de ato (nitratode etilo, etanoato de metilo).
Obtención.- los ésteres se preparan por reacción de los yoduros de alquilo con sales de plata:
CH3-COOAg+ICH3à CH3-COOCH3+Iag
Por la acción de un cloruro de ácido sobre un alcohol.
CH3_COCL+NaOC2H5 à CH3-COOC2H5+CLNa
Propiedades químicas.- En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompesiempre en un enlacesencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohílo R, ya sea entre el oxígenoy el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados (R´I, R´-O-Mg-X, por ejemplo). La saponificación d los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones apartir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación:
R-CO-O-R´+HO-Hà R-CO-OH+R´-O-H
Los ésteres se hidrogenman más fácilmente que lo ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.

7. Aminas

Generalidades.- Las aminas se concideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sutituyan uno, dos, tres o más hidrógenos, las amidas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Se designan poniendo la terminación amina, característica de la serie al nombre de los grupos alquilo unidos al nitrógeno:
CH3-NH2 metilamina
(CH3)2NH dimetilamina
(CH3)2NC2H5 dimetiletilamina
Las aminas son simples cuando los grupos alquiloson iguales y mixtas si estos son diferentes.
Nomenclatura.- La sustitución se uno o más átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales orgánicos da una serie de compuestos llamados aminas. Las aminas se clasificasn de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos, los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tieien dos se llaman aminas secundaria y así sucesivamente. Ejemplo:
H H R´
| | |
H-N-H R-N-H R-N-H
| | |
(NH3) (R-NH2) (R2-NH)
Amoniáco Primaria Secundaria
Cunado se usan los prefijos de, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo.

Ejemplos:

Compuesto

Nombre

CH3-NH2

Metilamina o aminometano

CH3-NH-CH3

Dimetilamina ó metilaminometano

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3

Etil-propil-amina ó etil-amino-propano

 

Compuesto

Nombre

CH3-N-CH3

|

CH3

Trimetilamina ó dimetilaminometano

CH3

|

N-CH2-CH2-CH3

|

CH2-CH3

Metil-etil-propilamina ó metil-etil-aminopropano

Obtención.- Se obtiene de una mezcla de aminas primarias, secundarias y terciarias por el método de Hoffman, consiste en calentar los halogenurios de alquilo con una solución etanólica de amoniaco en tubo cerrado:
R-Cl+HNH2à ClH+R-NH2
RNH2+RCl à ClH+(R)2NH
(R)2NH+RClà ClH+R3N
R3N+RClà [R4N]+Cl- sal de amonio cuaternaria

Por destilación fraccionada en una solución de KOH se consigue separar las tres aminas, gracias a la diferencia que existe entre sus puntos de ebullición, y la sal de amonio permanece inalterada. Las aminas priomarias se pueden preparar también reduciendo con hidrógeno (sodio+alcohol) los nitrilos:
CH3-C≡N+2H2 à C2H5-NH2 etilamina
Propiedades y diferenciación.- En las aminas, los términos más bajos son gaseosos y solubles en agua, los intermedios son líquidos y los superiores son sólidos. La solubilidad en agua disminuye según aumenta el peso molecular. Los primeros terminos son volátiles y de olor amoniacal.
Todas las aminas son bases, incluso más fuertes que el amoniaco:
R-NH2+H2O à RNH3-+OH-
Reaccionan con los ácidos, formando sales de amonio:
CH3-NH2+ClH à [CH3-NH3]+Cl-
Reaccionan con los halogenuros de alquilo, dando halogenuros de amonio aquilo sustituidos. Los tres tipos de aminas se diferencian principalmente por su comportamiento con el ácido nitroso, las primarias suelen formar alcohol y desprender nitrógeno, las secundarias forman nitrosamidas y las terciarias no reaccionan con el ácido nitroso.
El grupo amino es constituyente principal de las proteínas y varias aminas tienen olor a pescado.

8. Amidas

Generalidades.- Las amidas responden a la fórmula general y se separan deshidratando las sales amónicas de los ácidos grasos:

R-CO-O-NH4 à R-CO-NH2+H2O
Se forman igualmente en la reacción de los cloruros de ácido con el amoniaco y en la hidratación de los nitrilos. Se denominan en la función del ácido de que se derivan: formamida (H-CO-NH2), acetamida (CH3-CO-NH2), etc.
Nomenclatura.- Las amidas se concideran como el producto de la sustitución del hidroxilo del grupo funcional carboxilo por un grupo amino; su fórmula general es: R-CONH2.
Se nombran cambiando la terminación ico del ácido por la palabra amida. Ejemplo:

Compuesto

Nombre

CH3-CONH2

Etanoamida ó acetamida

H-CONH2

Metanoamida ó formamida

Si la amida contiene us sustituyente en el nitrógeno, éste debe indicarse como prefijo. Ejemplo:
CH3-CO-NH-CH3 N-metil acetamida
C2H5-CO-NH-C2H5N-etil propanamida

Propiedades.- Las amidas se presentan en forma de sólidos cristalizados, y la determinaciónde su punto de fusión puede servir para caracterizar los ácidos de los que se derivan. Son solubles en el alcoholy en el éter, pero sólo si los primeros de la serie son solubles en agua. La amidas constituyen el término intermedio de hidratación entre los nitrilos (R-C≡N) y las sales amónicas de los ácidos (R-CO-O-NH4): R-C≡Nà R-CO-NH2à R-CO2NH4
Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalis diluidos y se transforman en ácidos grasos. En cambio, los deshidratantes conducen a la formación de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases y ácidos muy débiles, lo que hace que formen sales muy hidrolizables con el ácido clorhídrico. Pueden engendrar además derivados sódicos tales como: R-CO-NH-Na
Esta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que consiste en poder foemar en distintas condiciones el catión o el anión de una sal, constituye el carácter anfótero de los mismos.
Por acción del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-CO-NH2se transforman en aminas R-NH2. El átomo de carbono de la amida se elimina en forma de anhídrido carbónico.

9. Bibliografia

Larousse Enciclopedia metódica en color, España 1988 Tomo 6, 2ª. Edición de Ramón García-Pelayo y Gross
Fundamentos de Química 2, México 1993 Quinta reimpresión Editorial Publicaciones Cultural de Glafira Angeles Ocampo, Froylan Fabia Gutiérrez, José manuel Juárez Calderón, Raúl Monsalvo ázquez y Víctor Manuel Ramírez Regaldo.
Instituto politecnico nacional
Centro de estudios cientificos y tecnologicos no. 9

 

 

 

 

Autor:

  • Juan De Dios Batiz Paredes

Méndez Lara Gustavo Rafael

(17 años, bachiller estudiante de vocacional)

  • Chimal Duarte Diana Yunuen

(17 años bachiller estudiante de vocacional).


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