Nomenclatura y propiedades de las principales funciones químicas orgánicas

Indice
1.
Halogenuro de alquilo
2. Alcohol
3. Eteres
4. Cetona y aldehidos
5. Acido Carboxilico

6. Sales
organicas y esteres
7. Aminas
8. Amidas
9. Bibliografia

1. Halogenuro de
alquilo

La química
orgánica estudia todos los compuestos en que interviene el
elemento carbono, (se
excluye los carbonatos) actualmente el nombre se ha cambiado por
Química del Carbono. Además de los hidrocarburos
alifáticos y cicloalcanos, hay otros compuestos tan
importantes como estos, por ejemplo: los èteres, los
alcoholes, las
cetonas, los aldehídos, los ésteres, las aminas,
etc., cuya imprtancia se debe entre muchas otras razones, a su
uso y aplicación comercial e industrial, a su
utilización a nivel de laboratorio o
en algunos casos por su intervención en las reacciones de
organismos biològicos.
Generalidades.- Cuando se estudiaron laspropiedades
químicas de los hidrocarburos, se indicó la
accián de los halógenos
sobre las parafinas, que daba lugar a la formación de
compuestos de sustitución de uno o más
átomos de hidrógeno. Esta misma acción
también se produce en los hidrocarburos no saturados.
En la formación de productos de
sustitución es muy difícil limitar el proceso o la
obtención de un único compuesto halogenado, lo que
hace que se empleen otros métodos
para producir un derivado mono, di o trihalogenado,
correspondiente a determinado carburo.
Nomenclatura.-
Cuando uno o más átomos de halógenos
sustituyen a uno o más átomos de hidrógeno
de un hidrocarburo, se obtiene un derivado mono o polihalogenado
conocido como halogenuro de alquilo, cilcoalquilo o arilo,
dependiendo de su naturaleza del
hidrocarburo, cuya fórmula general es R-X, donde R es
cualquier radical alquil o aril y X un halógeno.
Estos compuestos se nombran colocando el nombre del
halógeno junto al del hidrocarburo correspondiente, la
posición del halógeno en la cadena se indica
mediante un número cuando sea necesario y se clasifica de
la siguiente forma:
R
½

R-CH2-X R-CH-X R`-C-X
½ ½
R´ R“

Halogeniro 1º. Halogenuro 2º. Halogenuro
3º.
Ejemplos:
CH3-Cl CH3-CH2-Br
Cloremetano (IUPAC) 1-bromoetano (IUPAC)
Cloruro de metilo (común) Bromuro de etilo
(común)
CH3-CH-CH3
CH3
½ ½ 2-yodo-2-metil-butano (IUPAC)
Cl CH3-CH2-C-I yoduro de pentilo
(común)
2-cloroperopano (IUPAC) ½
cloruro de isopropilo (común) CH3
La
nomenclatura común es satisfactoria para los halogenuros
simples, pero el sistema
más general es el de la IUPAC.
Derivados monohalogenados.- Los derivados monohalogenados
corresponden a la fórmula general
CnH2n+1X, en la que en este caso X
corresponde a un átomo de
halógeno, y son compuestos exclusivamente artificiales que
adquieren gran importancia por su empleo en
numerosas síntesis
orgánicas al tener la propiedad de
introducir radicales corbonatados en las moléculas, lo que
hace que se les utilice como agentes de alcohilación.
Otención y propiedades.- Estos derivado monohalogenados se
obtienen por reaccion de los alcoholes con los hidrácidos
en presencia de un deshidratante:
CH3-CH2OH+HX à
CH3-CH2X+H2O
Cl2Zn
O por adicción de hidrácidos a las olefinas:
CH2=CH2+ClH à
CH3-CH2Cl
Los halogenuros de alquilo, son líquidos incoloros
generalmente, tienen punto de ebullición que aumenta con
el peso atómico del halógeno y con el número
de átomos de carbono del compuesto. Son insolubles en
agua, solubles
en los disolventes normales y se alteran por la accion de la
luz.
Dan fácilmente alcoholes por hidrólisis:
R-I+NaOH à
R-OH+Ina
Por hidrogenación producen hidrocarburos saturados:
R-I+H2 à IH+RH
Con los cianuros alcalinos dan nitrilos:
RI+Na-Cº
N à
R-Cº
N+Ina
Nitrilo

El monohalogenuro más importante es el cloruro de
metilo (CH3Cl), empleado como refrigerante en la
industria y
como anestésico en medicina. Se
utiliza también en la fabricación de colorantes de
anilina y como extintor de incendios.
Los derivados dihalogenados tienen como fórmula
CnH2nX2, los dihalogenuros son
líquidos incoloros de olor dulzaino y, con los dos
átomos de halógeno en un mismo carbono, no son tan
reactivos como los halogenuros de alquilo. Los dihalogenuros
más importantes son el bromuro de etileno y el cloruro de
metileno. El primero se adiciona, junto con el plomo tetraetilo,
a la gasolina, con el fin de aumentar sus propiedades
antidetonantes. El segundo se utiliza como disolvente
industrial.

2. Alcohol

Generalidades.- Los alcoholes son los derivados
hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en éstos
los átomos de hidrógeno por grupos OH.
Según el número de grupos OH en la molécula,
unido cada uno de ellos a distinto átomo de carbono, se
tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes
alifáticosmonovalentes son los más importantes y se
llaman primarios, secundarios y terciarios, según que el
grupo OH se
encuentre en un carbono primario, secundario o
terciario:

R-CH2OH

Alcohol primario Alcohol
secundario Alcohol teciario

Nomenclatura.- Cuando uno de los hidrógenos del
agua (H2O) se sustituye por un grupo alquilo, se dice
que el compuesto resultante es un alcohol:

H à
OH R à OH
Hay varias formas de nombrar a los alcoholes. La primera es
derivar el nombre a partir del hidroarburo del mismo
número de carbonos y utilizar la terminación
ol.

Ejemplos:
CH3-H CH3-OH CH3-CH2-H CH3-CH2-OH

Metano metanol etano etanol

Cuando el grupo OH etá al final de la cadena del
hidrocarburo, se concidera que está unido al carbono
1.
Ejemplos:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 1-hexanol

En los alcoholes arborescentes se busca la cadena más
larga posible de átomos de carbono que incluyan el radical
OH-, por ejemplo, el carbono número 1 unido al OH-:
CH3
2 3 4 | 5 6
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 4-metil-2-propil-1-hexanol

|
1 CH2-OH

Cuando el grupo –OH aparece en más de una
posición en la cadena carbonada, se debe indicar
también su posición según el átomo de
carbono al que esté unido.
A veces es conveniente designar a los alcoholes y considerarlos
como derivados del metanol (carbinol) CH3-OH; en este
sistema los grupos alquilo que sustituyen los enlaces del carbono
e hidrógeno en el grupo metilo son los que se emplean,
seguidos del término carbinol.
Un terces sistema de nomenclatura acostumbrado para nombrar los
alcoholes es, en los casos simples, hacerlos derivar del grupo
funcional del cual provienen y usar la terminación
ílico, se escribe primero la palabra alcohol.
El metanol es muy tóxico, produce ceguera y se emplea como
solvente para barnices, el etanol 100% puro es venenosopero en
solución acuosa además de tener propiedades
antisépticas puede emplearse en bebidas de
moderación.

Ejemplos:

El alcohol es el término aplicado a los miembros
de un grupo de compuestos químicos del carbono que
contienen el grupo OH. 
Dicha denominación se utiliza comúnmente para
designar un compuesto específico: el alcohol
etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe
al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para
el maquillaje de ojos. 
En un principio, el término alcohol se empleaba para
referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde
los alquimistas de la Europa medieval
lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su
acepción actual. 
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido
(-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican
en monohidroxílicos, dihidroxílicos y
trihidroxílicos respectivamente. 
El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los
alcoholes también se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o
tres átomos de carbono enlazados con el átomo de
carbono al que se encuentra unido el grupo
hidróxido. 
Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones
en las que intervienen; una de las más importantes es la
reacción con los ácidos, en
la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a
las sales inorgánicas. 
Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y
de los procesos
químicos en el interior de las células, y
se encuentran en los tejidos y fluidos
de animales y
plantas. 
Etanol:  El alcohol de vino, alcohol etílico o
etanol, de fórmula C2H5OH, es un líquido
transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable
característico. 
Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino
y el brandy. Debido a su bajo punto de congelación, ha
sido empleado como fluido en termómetros para medir
temperaturas inferiores al punto de congelación del
mercurio, -40 °C, y como anticongelante en radiadores de
automóviles. 
Normalmente el etanol se concentra por destilación de
disoluciones diluidas. 
El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol
y un 5% de agua. Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua
residual y producen etanol absoluto. 
El etanol tiene un punto de fusión de
-114,1 °C, un punto de ebullición de 78,5 °C y una
densidad
relativa de 0,789 a 20 °C. 
Desde la antigüedad, el etanol se ha obtenido por fermentación de azúcares. Todas las
bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial
aún se fabrican mediante este proceso. 
El almidón de la patata (papa), del maíz y de
otros cereales constituye una excelente materia prima.
La enzima de la levadura, la cimasa, transforma el azúcar
simple en dióxido de carbono. 
La reacción de la fermentación, representada por la
ecuación C6H12O6 ±
2C2H5OH + 2CO2 es realmente
compleja, ya que los cultivos impuros de levaduras producen una
amplia gama de otras sustancias, como el aceite de fusel, la
glicerina y diversos ácidos orgánicos. 
El líquido fermentado, que contiene de un 7 a un 12% de
etanol, se concentra hasta llegar a un 95% mediante una serie de
destilaciones. 
En la elaboración de ciertas bebidas como el whisky y el
brandy, algunas de sus impurezas son las encargadas de darle su
característico sabor final. 
La mayoría del etanol no destinado al consumo humano
se prepara sintéticamente, tanto a partir del etanal
(acetaldehído) procedente del etino (acetileno), como del
eteno del petróleo.
También se elabora en pequeñas cantidades a partir
de la pulpa de madera.
Obtención.- los alcoholes se obtienen generalmente por
hidrólisis de los halogenuros de alquilo con álcali
acuoso o tambíen óxido de plata en
suspensión en agua:
RX+[AgOH] à
ROH+Xag
Mediante hidrólisis de los ésteres con
álcalisis:

Propiedades físicas.- Los alcoholes son
compuestos incoloros, cuyos primeros términos son
líquidos solubles en agua; del C5 al
C11 son aceitosos e insolubles en agua y los
superiores son sólidos e isolubles en agua. El punto de
ebullición aumenta con el número de carbonos,
dentro de un grupo de isómeros, el alcohol primario tiene
el punto de ebullición más alto, disminuyendo hasta
el terciario.
Propiedades químicas.- Los alcoholes se conducen, desde el
punto de vista químico, de la siguente manera:Reaccionan
con los ácidos orgánicos e inorgánicos para
formar ésteres:

Con los halogenuros dan productos de oxidación en
los que se encuentran halógenos:
CH3-Cl2OH à CCl3-COH
Cl2

Reaccionan con los metales
fuertemente positivos:
2C2H5OH + 2Na à 2C2H5ONa
+H2
Etóxido sódico

Los alcoholes se deshidratan (800°C) dando
alefinas:
R-CH2CH2OH à
R-CH=CH2+H2O
Alcohol metilico o metanol, recibe también los nombres de
metanol y carbinol y su formula es CH3OH. Se puede
preparar por destilación de la madera, por lo que se le
llama también "espíritu de la madera". Actualmente
se obtiene por reacción del óxido de carbono e
hidrógeno a altas temperaturas y presiones, empliando
catalizadores de óxido de zinc y cromo:
CO2+2H2 à CH3OH
El metanol es un líquido incoloro, muy tóxico, que
provoca la ceguera e incluso la muerte si
se ingiere. Es inflamable y miscible con el agua, en todas las
proporciones, y con la mayoría de los disolventes
orgánicos. Se utiliza como disolvente de pinturas,
barnices, lacas, etc., en la fabricación de perfumes,
colorantes, etc., para la obtención del etanol
desnaturalizado y en mezclas
anticongelantes para radiadores de automóviles.
Alcohol etílico o etanol, se le denomina también
"espíritu de vino" y tiene la fórmula
CH3-CH2OH. Se obtiene corrientemente por
fermentación de ciertos azúcares, especialmente
glucosa, y en este proceso se utilizan materias primas las
mezclas azucareras.
El etanol es un líquido incoloro, inflamable, con punto de
ebullición a 78.1°C, miscible en agua en todas las
proporciones y también en la mayoría de los
disolentes orgánicos. Se utiliza en numerosas
síntesis, para la preparación de ésteres,
éteres, cloroformo, etc., como disolventede resinas,
pinturas, gomas, etc., en perfumería y como
combustible.

3. Eteres

Generalidades.- Los éteres son compuestos
orgánicos que tienen como fórmula general
CnH2n+2O y su estructura se
expresa por R-O-R´. Pueden clasificarse como derivados de
los alcoholes, al sustituir el hidrógeno del grupo
hidroxilo por otro radical alquilo, y son análogos a los
óxidos de los metales monovalentes, por lo que se
concideran también como óxidos orgánicos
(óxidos de alquilo o anhídridos de alcoholes).
Cuando los dos grupos alquilos de un éter son iguales,
éste se llama éter simétrico o simple (por
ejemplo C2H5-O-C2H5 o
éter dietílico): cuando los dos grupos alquilo son
diferentes, se habla de éter asimétrico o mixto
(por ejemplo CH3-O-C2H5 o
etil-metil éter).
Nomenclatura.- Estos compuestos orgánicos se consideran
como producto de la
sustitución del hidrógeno del grupo hidroxilo de
los alcoholes , por un radical alquilo o arilo. Se tiene cuatro
sistemas para
nombrar a los éteres:

1. Con los nombres de los radicales ligados al oxígeno, unidos con la palabra oxi,
   nombrando primero al radical más simple.
2. Se nombran los grupos alquilo unidos al
   oxígeno, seguido por la palabra éter o como
   éter de los radicales alquílicos unidos al
   oxígeno.
3. Si un miembro no tiene nombre simple puede nombrarse
   el compuesto como un derivado alcoxi.
4. Considerándolos como óxidos de los
   radicales unidos al oxígeno, cuando estos son
   iguales.

Ejemplos:

Obtención.- Los éteres pueden obtenerse
por deshidratación de los alcoholes con ácido
sulfúrico o también con ácido
fosfórico glacial:
CH3-CH2OH+CH3-CH2OH
à
C2H5-O-C2H5+H2O

SO4H2
También se preparan
calentando un alcóxido alcalino con los halogenuros de
alquilo:
RONa+R´X à R-C-R´+Xna
Propiedades físicas.- Los términos inferiores son
gaseosos o líquidos volátiles de olor agradable.
Tienen puntos de ebullición más bajos que los de
los alcoholes del mismo número de átomos de carbono
y son menos densos que el agua y poco solubles en ella.
Propiedades químicas: Si se calientan los éteres a
presión
con ácido sulfúrico diluido se transforman en
alcoholes:
R-O-R+H2O à 2ROH
SO4H2
Dan reacciones de
sustitución con los halógenos:
CH3-CH2-O-CH2-CH3
à
CH3-CHCl-O-CH2-CH3
à
CH3-CHCl-O-CHCl-CH3
Cl2 Cl2
Si esta reacción se
realiza a la luz, se sustituyen todos los átomos de
hidrógeno, formándose:
CH3-CCl2-O-CCL2-CCl3
El
éter etílico también denominado éter
sulfúrico, éter dietílico o simplemente
éter, tiene como fórmula
CH3-CH2-O-CH2-CH3. Es
un líquido incoloro, ligeramente soluble em agua, miscible
con etanol en todas las proporciones y es inflamable. Forma
mezclas explosivas con el aire, lo cual
constituye un gran inconveniente para sus aplicaciones. El punto
de ebullición es 34.5°C.
Se utiliza en la industria como disolvente de grasas, aceites,
resinas, etc. También se emplea como refrigerante y
anestésico.

4. Cetona y
aldehidos

Generalidades.- Si los alcoholes constituyen el primer
grado de oxidaciòn de los hidrocarburos, los
aldehídos y las cetonas representan el segundo. Se ha
visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en
aldehidos y los secundarios en cetonas; continuando la
oxidación se producirán ácidos
orgánicos que corresponden al tercer grado de
oxidación.

La formula general de un aldehído es Y la de una cetona
.

La existencia de ambos tipos de compuestos del grupo
carbonilo implica
una serie de propiedades comunes, que dependen de la reactividad
del doble enlace de dicho grupo.
Nomenclatura.- Los compuestos que contienen el grupo carbonilo
(C=O)se conocen como aldehidos y cetonas. Si uno de los
átomos unido al gripo carbonilo es un átomo de
hidrógeno, el compuesto es un aldehído (). El otro átomo o
grupo de átomosunidos al carbonilo pueden ser
hidrógeno o radicales alquil. En el caso de las cetonas,
ambos grupos unidos al carbonilo son alquilos ().

En el sistema IUPAC la terminación
característica para los aldehídos es al y para las
cetonas ona, las cuales se añaden al nombre original del
hidrocarburo (suprimiendo la terminación "o"de
éste) que tenga el mismo número de átomos de
carbono.
Por lo común, el compuesto se denomina como derivado de la
cadena continua más larga de átomos de carbono,
incluyendo el grupo funcional carbonilo. En el caso de los
aldehídos, el grupo –CH=O tiene que aparecer siempre
al final de la cadena e indicar siempre el número 1,
aunque este número no aparece en el nombre. Sin embargo,
en el caso de las cetonas el grupo carbonilo puede estar en
posiciones diversas en una cadena carbonada y su posición
debe indicarse con el número más bajo posible. Los
demás sustituyentes quedan indicados por el número
adecuado y el prefijo destinado a indicar sus posiciones en la
cadena carbonada.
También se emplean nombres comunes para aldehídos y
cetonas. Los aldehídos se denominan por lo general como
derivados del ácido correspondienteque puedan formar por
oxidación, la terminación ico del ácido se
suprime y se sustituye por el término aldehído.
Las cetonas, con excepción de la acetona, se nombran
según los grupos alquilo unidos a la función
carbonilo seguidos de la palabra cetona.

Ejemplos:
Aldehídos

Cetonas

Obtención.- La obtención de
aldehídos y cetonas se efectúa por oxidación
de alcoholes primarios y secundarios, hecha con dicromato
potásicoen médio ácido, por
hidrólisis del acetileno para obtener un
aldehído:
HC≡CH+M2O à CH3-COH
SO4H2
Por hidrólisis de los
alqinos, salvo el acetileno, para producir cetonas:
CH3-C≡CH+H2O à
CH3-CO-CH3
Puede realizarse la
hidrólisis de los derivados dihalogenados de los
hidrocarburos con halógenos en el mismo átomo de
carbono para obtener aldehídos o cetonas:
CH3-CHCl2+2H2O
à
2ClH+CH3-COH+H2O
CH3-CCl2-CH3+2H2O
à
2ClH+CH3-CO-CH3+H2O
Propiedades físicas.- Con la excepción del metanal,
que es un gas, los
aldehídos y las cetonas que tienen hasta diez
átomos
de carbono son líquidos de olor agradable, sobre todos las
últimas. Son muy solubles en disolventes orgánicos,
pero sólo son solubles en agua los primeros
términos de cada clase. Esta solubilidad en agua es mucho
mayor en disoluciones de ácidos fuertes, puesto que
aceptan protones y forman sales de oxonio.
Propiedades químicas.- La reactividad de aldehídos
y cetonas de debe al carácter
no saturado del grupo carbonilo. Por reducción se obtienen
los alcoholes correspondientes:
CRH=O+[H] à
R-CH2OH
RRC=O+[H] à
R-CHOH-R
Reacciones de diferenciación.- A diferenca de las cetonas,
los aldehídos son reductores fuertes, lo que se manifiesta
con una disolución de NO3Ag amoniacal, que les
hace depositar en espejo brillante de plata metálica
(reactivo de Tollens), y con el reactivo de Fehling
(disolución alacalina de sulfato cúprico y tartrato
sódico potásico), al formarse un precipitado de
óxido cúprico de color rojo. Los
aldehídos se polimerízan fácilmente,
formando sustancias de elevado peso molecular sin alterar la
composición elemental. Las cetonas no se
polimerizan.

5. Acido
Carboxilico

Generalidades.- Los ácidos orgánicos
contienen carbono , oxígeno e hidrógeno y se
encuentra en su molécula el radical monovalente carboxilo
–COOH. Se denominan monoácidos cuando sólo
hay un grupo carboxilo, diácios y triácidos, si
tienen respectivamente dos o tres, etc.
Poseen las mismas propiedades que los ácidos en general,
es decir, enrojecen el papel
tornasol, dan reacciones de neutralización con las bases,
atacan a los metales desprenciendo hidróheno, tec., y se
hallan disociados, aunque débilmente, en iones
H+ de la forma siguente:

Con los alcoholes forman ésteres por la
reacción llamada de esterificación:
R-COOH+R´OH à R-COOR´+H2O
Con los halógenos reaccionan realizándose
sustituciones de los átomos de hidrógeno contenidos
en el carbono vecino de la función ácido:
CH3-COOH+Cl2 à CH2Cl-COOH+ClH
Con los cloruros de fósforo dan cloruros de
ácido:
3CH3-COOH+Cl3P à
PO3H3+3CH3-COOH
Está ubicado siempre en el extremo de la cadena de
carbonos.
Nomenclatura.- Los ácidos carboxílicos se definen
como compuestos orgánicos que contienen uno o más
grupos carboxilos (-COOH) en la molécula. El nombre
sistemático de los ácidos se obtiene usando el
nombre del hidrocarburo con cadena más larga, sin
arborescenciasque incluya al grupo carboxilo, y sustituyendo la
terminación o del alcano por oico, anteponiendo la palabra
ácido.
También se tienen nombres comunes debido a que muchos de
ellos se conocen desde hace mucho tiempo y su
nombre se deriva de las fuentes
naturales. Estos nombres no se recomiendan en la actualidad
excepto para los ácidos más sencillos, ya que es
más simple y lógico aplicar la nomenclatura
sistemática a todos los ácidos. Ocasionalmente se
puede poner al final del nombre del hidrocarburo la palabra
carboxílico, por ejemplo:

Para nombrar los ácidos orgánicos con
ramificaciones se toma como número 1 al carbono del grupo
carboxilo. Ejemplo:
CH3-CH-CH2-COOH CH2-CH2-CH2-COOH

| |
Cl OH
Ácido 3-clorobutanoico ácido
4-hidroxibutanoico
Pero más utilizada que la nomenclatura sistemática
de los ácidos es la nomenclatura común, la cual usa
indistintamente números o letras griegas para indicar la
posición de los radicales o sustituyentes. Al
cabono 2 se le asigna la letra alfa (α) y asν
sucesivamente en la cadena principal. Ejemplo:
CH3-CH2-CH-COOH CH3-CH-COOH

| |
NH2I
Ácido α-aminobutílico ácido
α-yodo propiónico

Obtención.- Los ácidos grasos se preparan
por oxidación de alcoholes, aldehídos y cetonas,
realizada con dicromato potásico en medio
ácido:
R-CH2OHà R-COHà R-COOH
R-CHOH-R´à R-COR´à
R-COOH+R´-COOH
Por hidrólisis de las grasas naturales, que permiten
obtener muchos ácidos grasos superiores, y por
acción de un ácido inorgánico fuerte sobre
sales orgánicas:
CH3-COONa+ClHà ClNa+ROOH
El ácido butírico se encuentra en la mantequilla
rancia y el ácido capróico en la leche de
cabra. Los ácidos caprónico, caprílico y
caprínico (con 6, 8 y 10 átomos de carbono) se
encuentran en la manteca de leche de vaca y cabra. Los
ácidos palmítico y esteárico se sacan del
sebo y sirven para la fabricación de velas. El
ácido fórmico es el veneno que secretan las
hormigas cuando muerden, se encuentra también en el veneno
de las abejas, en las orugas procesionarias y en las ortigas,
este ácido, es el más fuerte de la serie, es un
líquido incoloro, de olor picante y cáustico, muy
reductor y se disuelve en agua en todas proporciones. El
ácido acético se encuentra en los alquitranes
procedentes de la destilación de la madera, de donde se
extrae industrialmente, es un líquido incoloro, soluble,
de olor picante, muy higroscópico y se solidifica en
cristales (acético glaciar) a 16.5°C, además de
usarse como condimento (vinagre), el ácido acético
se emplea en el estampadode la lana y de la seda, en la farmacia,
para la fabricación de aspirinas y en la
preparación de lacas y barnices. El ácido
acrílico (CH2=CH-COOH)se obtiene en la
industria por acción del ácido cianhídrico
sobre el óxido de etileno, saponificando el nitrilo
formado. Es un líquido que se solidifica a 12.3°C y
hierve a 142°C.

6. Sales organicas y
esteres

Los ésteres son el producto de la
deshidratación entre una molécula de ácido y
una de alcohol. Para nombrarlos se cambia la terminación
ico del nombre del ácido por el sufijo ato y el nombre del
radical derivado del alcohol, o bien el nombre del metal en el
caso de las sales orgánicas. Ejemplo:

Al reaccionar un ácido inorgánico u
orgánico con un alcohol, se elimina el agua y se forma un
éster, en el que el hidrógenoácido ha sido
reemplazado por un radical alquilo. Los ésteres, aunque de
constitución análoga a las sales, se
diferencian de éstas en que no se ionizan. Son
también insolubles en agua y muy abundantes en la
naturaleza, determinando el olor de las frutas y las flores. Se
designan cambiando la terminación oico del ácido
por la de ato (nitratode etilo, etanoato de metilo).
Obtención.- los ésteres se preparan por
reacción de los yoduros de alquilo con sales de plata:
CH3-COOAg+ICH3à
CH3-COOCH3+Iag
Por la acción de un cloruro de ácido sobre un
alcohol.
CH3_COCL+NaOC2H5
à
CH3-COOC2H5+CLNa
Propiedades químicas.- En las reacciones de los
ésteres, la cadena se rompesiempre en un enlacesencillo,
ya sea entre el oxígeno y el alcohílo R, ya sea
entre el oxígenoy el grupo R-CO-, eliminando así el
alcohol o uno de sus derivados (R´I, R´-O-Mg-X, por
ejemplo). La saponificación d los ésteres, llamada
así por su analogía con la formación de
jabones apartir de las grasas, es la reacción inversa a la
esterificación:
R-CO-O-R´+HO-Hà R-CO-OH+R´-O-H
Los ésteres se hidrogenman más fácilmente
que lo ácidos, empleándose generalmente el
éster etílico tratado con una mezcla de sodio y
alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y
con las cetonas.

7. Aminas

Generalidades.- Las aminas se concideran como derivados
del amoniaco y resultan de la sustitución de los
hidrógenos de la molécula por los radicales
alquilo. Según se sutituyan uno, dos, tres o más
hidrógenos, las amidas serán primarias, secundarias
o terciarias, respectivamente. Se designan poniendo la
terminación amina, característica de la serie al
nombre de los grupos alquilo unidos al nitrógeno:
CH3-NH2 metilamina
(CH3)2NH dimetilamina
(CH3)2NC2H5
dimetiletilamina
Las aminas son simples cuando los grupos alquiloson iguales y
mixtas si estos son diferentes.
Nomenclatura.- La sustitución se uno o más
átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales
orgánicos da una serie de compuestos llamados aminas. Las
aminas se clasificasn de acuerdo con el número de
átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen
por grupos orgánicos, los que tienen un solo grupo se
llaman aminas primarias, los que tieien dos se llaman aminas
secundaria y así sucesivamente. Ejemplo:
H H R´
| | |
H-N-H R-N-H R-N-H
| | |
(NH3) (R-NH2) (R2-NH)
Amoniáco Primaria Secundaria
Cunado se usan los prefijos de, tri, se indica si es una amina
secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales
iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran
empezando por los más pequeños y terminando con el
mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas
veces se indica el prefijo amino indicando la posición,
más el nombre del hidrocarburo.

Ejemplos:

Obtención.- Se obtiene de una mezcla de aminas
primarias, secundarias y terciarias por el método de
Hoffman, consiste en calentar los halogenurios de alquilo con una
solución etanólica de amoniaco en tubo cerrado:
R-Cl+HNH2à
ClH+R-NH2
RNH2+RCl
à
ClH+(R)2NH
(R)2NH+RClà ClH+R3N
R3N+RClà
[R4N]+Cl- sal de amonio
cuaternaria

Por destilación fraccionada en una
solución de KOH se consigue separar las tres aminas,
gracias a la diferencia que existe entre sus puntos de
ebullición, y la sal de amonio permanece inalterada. Las
aminas priomarias se pueden preparar también reduciendo
con hidrógeno (sodio+alcohol) los nitrilos:
CH3-C≡N+2H2 à
C2H5-NH2 etilamina
Propiedades y diferenciación.- En las aminas, los
términos más bajos son gaseosos y solubles en agua,
los intermedios son líquidos y los superiores son
sólidos. La solubilidad en agua disminuye según
aumenta el peso molecular. Los primeros terminos son
volátiles y de olor amoniacal.
Todas las aminas son bases, incluso más fuertes que el
amoniaco:
R-NH2+H2O à
RNH3-+OH-
Reaccionan
con los ácidos, formando sales de amonio:
CH3-NH2+ClH à
[CH3-NH3]+Cl-
Reaccionan
con los halogenuros de alquilo, dando halogenuros de amonio
aquilo sustituidos. Los tres tipos de aminas se diferencian
principalmente por su comportamiento
con el ácido nitroso, las primarias suelen formar alcohol
y desprender nitrógeno, las secundarias forman
nitrosamidas y las terciarias no reaccionan con el ácido
nitroso.
El grupo amino es constituyente principal de las proteínas
y varias aminas tienen olor a pescado.

8.
Amidas

Generalidades.- Las amidas responden a la fórmula
general y se
separan deshidratando las sales amónicas de los
ácidos grasos:

R-CO-O-NH4 à
R-CO-NH2+H2O
Se forman igualmente en la reacción de los cloruros de
ácido con el amoniaco y en la hidratación de los
nitrilos. Se denominan en la función del ácido de
que se derivan: formamida (H-CO-NH2), acetamida
(CH3-CO-NH2), etc.
Nomenclatura.- Las amidas se concideran como el producto de la
sustitución del hidroxilo del grupo funcional carboxilo
por un grupo amino; su fórmula general es:
R-CONH2.
Se nombran cambiando la terminación ico del ácido
por la palabra amida. Ejemplo:

Si la amida contiene us sustituyente en el
nitrógeno, éste debe indicarse como prefijo.
Ejemplo:
CH3-CO-NH-CH3 N-metil acetamida
C2H5-CO-NH-C2H5N-etil
propanamida

Propiedades.- Las amidas se presentan en forma de
sólidos cristalizados, y la determinaciónde su
punto de fusión puede servir para caracterizar los
ácidos de los que se derivan. Son solubles en el alcoholy
en el éter, pero sólo si los primeros de la serie
son solubles en agua. La amidas constituyen el término
intermedio de hidratación entre los nitrilos (R-C≡N)
y las sales amónicas de los ácidos
(R-CO-O-NH4): R-C≡Nà
R-CO-NH2à
R-CO2NH4
Se hidratan por
acción de los ácidos minerales o de
los álcalis diluidos y se transforman en ácidos
grasos. En cambio, los
deshidratantes conducen a la formación de nitrilos. Son,
al mismo tiempo, bases y ácidos muy débiles, lo que
hace que formen sales muy hidrolizables con el ácido
clorhídrico. Pueden engendrar además derivados
sódicos tales como: R-CO-NH-Na
Esta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que
consiste en poder foemar
en distintas condiciones el catión o el anión de
una sal, constituye el carácter anfótero de los
mismos.
Por acción del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las
amidas R-CO-NH2se transforman en aminas
R-NH2. El átomo de carbono de la amida se
elimina en forma de anhídrido carbónico.

9.
Bibliografia

Larousse Enciclopedia metódica en color, España
1988 Tomo 6, 2ª. Edición de Ramón
García-Pelayo y Gross
Fundamentos de Química 2, México
1993 Quinta reimpresión Editorial Publicaciones Cultural
de Glafira Angeles Ocampo, Froylan Fabia Gutiérrez,
José manuel Juárez Calderón, Raúl
Monsalvo ázquez y Víctor Manuel Ramírez
Regaldo.
Instituto politecnico nacional
Centro de estudios cientificos y tecnologicos no. 9

Autor:

• Juan De Dios Batiz Paredes

Méndez Lara Gustavo Rafael

(17 años, bachiller estudiante de vocacional)

• Chimal Duarte Diana Yunuen

(17 años bachiller estudiante de
vocacional).