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Taller de Estereoquímica




Enviado por guitarrero82



    1. Objetivos
    2. Información
      Teórica
    3. Materiales y reactivos usados.
      Ficha de Seguridad
    4. Observaciones
    5. Conclusiones
    6. Cuestionario

    I.-
    Objetivos

    • Ver las disposiciones espaciales de los átomos
      de una molécula.
    • Construir diferentes modelos de
      moléculas para comprender la isomería
      geométrica, las conformaciones y la configuración
      absoluta.
    • Construir modelos de moléculas con el fin de
      observarlas en tres dimensiones.

    II.- Información Teórica

    Estereoquímica

    La ciencia de la
    química
    orgánica, como hemos dicho, se basa en la relación
    entre estructura
    molecular y propiedades. Aquella parte de la ciencia que
    se ocupa de la estructura en tres dimensiones se denomina
    estereoquímica (del griego stereos,
    "sólido").

    Un aspecto de la estereoquímica es la
    estéreo isomería. Recordemos que los
    isómeros son compuestos diferentes que tienen la misma
    fórmula molecular.

    La clase particular de isómeros que sólo
    se diferencian por la orientación espacial de sus
    átomos (pero que son iguales entre sí en cuanto a
    qué átomos están unidos a cuáles
    otros) se llaman estereoisómeros.

    Clases de estereoisomería

    Isomería geométrica, son aquellos
    isómeros que se generan debido a la rigidez del doble
    enlace y existen dos clases: Cis (a un mismo lado) y trans (a
    lados opuestos). Para que existan isómeros
    geométricos (Cis/trans), los grupos ligados a
    un mismo carbono del
    doble enlace deben ser diferentes.

    Los isómeros Cis y trans también se
    presentan en los compuestos cíclicos.

    Isomería óptica,
    son isómeros que se diferencian en la distribución espacial de sus enlaces y que
    tienen diferente actividad óptica.

    Explicación sobre la actividad
    óptica

    La luz natural vibra
    en todas las direcciones, pero al hacer pasar por un prisma
    polarizador, vibra en un solo plano; en este caso la luz se
    denomina luz polarizada. Cuando se hace pasar la luz polarizada a
    través de una sustancia a través de una sustancia
    óptimamente activa, ésta hace girar al plano de la
    luz polarizada un determinado ángulo α hacia la
    derecha o hacia la izquierda.

    En resumen, una sustancia tiene actividad óptica
    cuando tiene la característica de hacer girar el plano de
    la luz polarizada. En la práctica la actividad
    óptica de una sustancia se determina con el
    polarímetro.

    ¿Qué es un carbono asimétrico, o
    carbono quiral?

    Es aquel carbono enlazado a cuatro átomos o
    grupos diferentes.

    ¿Se puede asegurar que es ópticamente
    activo, si en su estructura contiene carbono
    asimétrico?

    No, existen algunos compuestos que tienen varios
    carbonos asimétricos y plano de simetría,
    éstos son ópticamente inactivos, se denominan
    Mesoisómeros.

    Clases de isómeros
    ópticos

    Enantiómeros o enantiomorfos.- Son
    aquellos isómeros que corresponden a objeto e imagen (se
    diferencian en la distribución espacial de los grupos
    enlazados a carbonos asimétricos).

    Diastereoisómeros.- Son aquellos
    isómeros ópticos que no son objeto a
    imagen.

    Efímeros.- Son aquellos isómeros
    que sólo se diferencian en la disposición espacial
    de un carbono asimétrico.

    La rotación de los grupos alrededor de los
    enlaces sigma da como resultado conformaciones diferentes, como
    la eclipsada, gauche y alternada. Predominan los
    confórmeros de menor energía. Los
    confórmeros son interconvertibles a temperatura
    ambiente y por
    lo tanto no son isómeros que se puedan aislar.Un compuesto
    cíclico adopta conformaciones plegadas para disminuir la
    tensión de los ángulos de enlace y minimizar las
    repulsiones de los sustituyentes.

    Una molécula quiral es una molécula que no
    se puede superponer con su imagen especular. El par de imágenes
    especulares que no se superponen se llaman enantiómeros.
    Cada miembro de un par de enantiómeros desvía el
    plano de la luz polarizada en igual magnitud pero en dirección opuesta.

    La quiralidad generalmente surge de la presencia de un
    átomo
    de carbono con cuatro átomos o grupos diferentes unidos a
    él. La disposición de estos grupos alrededor del
    carbono quiral se llama configuración absoluta y pueden
    describirse como (R) o (S).

    Pureza Óptica

    Las reacciones en las que no se rompen enlaces con
    centros quirales pueden emplearse para obtener otro tipo de
    información de gran importancia: las rotaciones
    específicas de compuestos óptimamente puros.
    Así, por ejemplo, el 2-metil-1-butanol obtenido del aceite
    de fusel (que tiene una rotación específica de
    -5,90°) es ópticamente puro; es decir, se compone
    enteramente de uno de los enantiómeros, sin ninguna
    contaminación de su imagen especular.
    Cuando se trata el material con cloruro de hidrógeno, el
    1-cloro-2-metilbutano obtenido resulta tener una rotación
    específica de +1,67°. Puesto que no se ha roto
    ningún enlace con el centro quiral, cada molécula
    de alcohol con
    configuración III es convertida en una de cloruro con
    configuración IV; como el primero es ópticamente
    puro, el segundo, con rotación máxima, cualquiera
    puede precisar la pureza óptica de una muestra del
    1-cloro-2-metilbutano en unos minutos con sólo medir su
    rotación específica

    III.- Materiales y
    reactivos usados

    • Caja de modelos moleculares.

    IV.- Ficha de Seguridad

    • Piridina

    V.-
    Procedimiento

    A.- Construya los modelos estereoquímicos de los
    siguientes compuestos:

    a)

    b)

    c)

    d)

    e)

    f)

    g)

    h)

    i)

    j)

    k)

    l)

    m)

    1.- ¿Cuáles tienen rotación libre
    entre sus enlaces?

    Respuesta.-

    Tienen rotación libre: Butano;
    Isobutano; Propano; 1,2-Diyoetano.

    2.- ¿Cuáles presentan isomería
    cis-trans?

    Respuesta.-

    2-Buteno; 1,2-Dicloroeteno;
    1,2-Difluoro-1,2-dicloroeteno.

    3.- ¿Cuáles presentan confórmeros
    y cuáles no?

    Respuesta.-

    Butano; Isobutano; Propano; 1,2-Diyodoetano;
    ciclohexano; 2-Penteno

    4.- En aquellos que presentan confórmeros, haga
    el análisis correspondiente a fin de encontrar
    las diferencias de estabilidad.

    Butano

    Isobutano

    Propano

    1,2-Diyodoetano

    Ciclohexano

    2-Penteno

    Desarrollo de la parte "B":

    1. Ácido (R)-2-bromopropanoico

    2. 1-Bromo-1,2difenilpropano

    3. Configuraciones (R) y (S) del 2-Butanol

    4. Configuraciones (R) y (S) del 2-Metil-1-Butanol

    5. Configuraciones (R) y (S) del
      1-Cloro-2-MetilButano
    6. Configuraciones (R) y (S) del ácido
      láctico

    VI.-
    Observaciones

    • Tener cuidado al armar las moléculas, no
      insertar los enlaces de madera muy
      fuertes, ya que será muy dificultoso poder
      sacarlos después.
    • Hay que pensar que la molécula armada es solo
      una de las tantas formas que puede adoptar una
      molécula.

    VII.-
    Conclusiones

    • Este tipo de ensayo es
      muy favorable debido a la visión de la molécula
      en tres dimensiones.
    • Mediante este experimento hemos podido observar las
      diferentes posiciones de los átomos en la
      molécula, diferenciando unas posiciones de
      otras.
    • Los modelos ayudan para visualizar la molécula
      de tal modo que podemos interpretar fácilmente que
      configuración tiene.
    • Estos modelos también ayudan al
      análisis conformacional ya que es posible visualizar
      todas las interacciones competentes.
    • El uso de material didáctico nos ayuda
      además a visualizar algunas propiedades como son
      distancia de enlace, tamaños de los sustituyentes,
      posibles isómeros, los cuales nos permite comprender
      mejor a la molécula tratada.
    • Podemos concluir que de todos los confórmeros
      posibles, la molécula adoptara la mayor parte de
      tiempo solo
      un de ellos. La molécula buscara la conformación
      mas cómoda o mas
      estable, o sea la conformación en donde las
      interacciones sean mínimas.
    • Para cada compuesto nuevo que se descubre
      sería bueno tratar de llevarlo a modelos moleculares ya
      que no podría dar una ayuda acerca de los efectos
      estéricos que pueda tener en relación con otras
      moléculas adyacentes.
    • Actualmente se vienen des cubriendo infinidad de
      compuestos y de cadena o anillos muy grandes lo que hace
      prácticamente imposible hacer su correspondiente
      modelo
      molecular.

    VIII.-
    Cuestionario

    1.- Explique los siguientes conceptos:

    Actividad óptica.- Es la propiedad que
    tiene un compuesto para hacer rotar el plano de la luz un
    determinado ángulo.

    Dextrógiro.- Si un compuesto hace rotar el
    plano de la luz hacia la derecha (en el sentido de las manecillas
    del reloj).

    Levógiro.- Si un compuesto hace rotar el
    plano de la luz hacia la izquierda (en el sentido contrario a las
    manecillas del reloj).

    Rotación específica.- Es el
    número observado de grados de rotación si se emplea
    un tubo de 1 dm (10 cm.) de largo y si el compuesto examinado
    está presente en la cantidad de 1gr/mL.

    Quiralidad.- Es la presencia de un átomo
    de carbono con cuatro átomos o grupos diferentes unidos a
    él.

    Molécula quiral.- Se dice que una
    molécula es quiral si puede escribirse de dos formas que
    sean una la imagen especular de la otra.

    Centro quiral.- Es un átomo unido a cuatro
    grupos diferentes (puede ser Carbono, Nitrógeno,
    Fósforo, etc).

    Superponible.- Que se puede acomodar
    (espacialmente) en una forma idéntica a otro compuesto
    isómero.

    Enantiómeros.- Son aquellos
    isómeros que corresponden a objeto e imagen (se
    diferencian en la distribución espacial de los grupos
    enlazados a carbonos asimétricos).

    Diastereómeros.- Son aquellos
    isómeros ópticos que no son objeto e imagen
    especular.

    Compuesto meso.- Son compuestos que tienen varios
    carbonos asimétricos y planos de simetría, estos
    son ópticamente inactivos.

    Modificación racémica.- Es una
    mezcla equimolecular de enantiómeros del mismo compuesto y
    que al mezclarse pierden su actividad óptica, se
    representan con (± ).

    Configuración e isómeros
    configuracionales.-
    Las configuraciones son las disposiciones
    relativas cuando para una misma constitución existe más de una
    posible disposición espacial, isomeros configuracionales
    son los estereoisómeros como los diastereómeros y
    los enantiómeros.

    Conformaciones, disposiciones espaciales originadas por
    giros alrededor de enlaces simples. Una de las conformaciones es
    la más estable.

    R.- Si visualizando la molécula orientada
    de modo que el ligando de prioridad más baja se aleje, y
    luego observamos el ordenamiento de los ligandos restantes. Si,
    procediendo desde el ligando de prioridad máxima hacia el
    de segunda y luego al de tercera, nuestra vista sigue una
    trayectoria en el sentido de las manecillas del reloj, la
    configuración se especifica por R (del latín
    rectus, "derecha").

    S.- Si lo hace en el sentido contrario es S (del
    latín sinister, "izquierda").

    "+".- Sentido de
    rotación derecha (en el sentido de las manecillas del
    reloj) de la luz polarizada cuando se pasa la luz por una
    sustancia ópticamente activa.

    "-".- sentido izquierdo
    (en el sentido contrario de las manecillas del reloj).

    Isómeros conformacionales.- Son las
    conformaciones diferentes que corresponden a mínimos de
    energía, también denominados
    confórmeros.

    Polarímetro.- Es un aparato que sirve para
    medir el grado de rotación del plano de la luz
    polarizada.

    Haz de luz polarizada.- Es el haz que vibra en
    ciertos planos, en los cuales tienen una sola
    dirección.

    2.- ¿Cuáles son las condiciones
    estructurales para que exista la isomería
    geométrica?

    Respuesta.-

    Para que exista la isomería
    geométrica los átomos ligados al carbono con
    doble enlace deben ser diferentes, pero un átomo de este
    par debe estar también en el otro par del otro carbono
    unido por el enlace doble.

    3.- ¿Cuáles de los siguientes compuestos
    exhiben isomería geométrica?

    a) CH3-CH=CH2

    b) CH3-CH=CH-Cl

    c) CH3-CH=CH-CH3

    d) CH3-CH=C-CH2-CH3

    CH3

    Respuesta.-

    El primero no posee isomería
    (cis/trans) ya que los atómos ligados a un carbono son
    iguales.

    El segundo si posee isomería ya
    que tiene átomos diferentes en cada par.

    El tercero también posee
    isomería, debido ambos carbonos tienen el mismo par,
    cuyos átomos de cada par son diferentes.

    El cuarto también posee isomería
    geométrica ya que tiene un grupo metil
    en cada carbono enlazado doblemente.

    4.- Escriba las formas cis y trans de los compuestos
    anteriores que exhiban isomería
    geométrica.

    Respuesta.-

    b)

    c)

    d)

    5.- Dibuje las proyecciones de Newman para los
    carbonos 2 y 3 del Butano e Isobutano. Asigne el nombre a los
    confórmeros resultantes.

    Respuesta.-

    6.- Escriba las fórmulas de diez
    moléculas quirales. Utilice modelos
    tridimensionales.

    Respuesta.-

    7.- Represente las configuraciones (R) y (S) para los
    siguientes compuestos.

    a) b)


    Configuraciones (R) y (S) para (a):

    Configuraciones (R) y (S) para (b):

    Trabajo realizado por

    Giancarlo Cristiam Joo Ayala

    Estudiante de la Universidad
    Nacional de Ingeniería

    Facultad de Ingeniería de Petróleo y
    Petroquímica

    Lima – Perú

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