Reglas de nomenclatura para compuestos
orgánicos
sencillos
(Reglas de la IUPAQ)
Enviado por yasiel- Alcanos
- Cicloalcanos
- Alquenos
- Alquino
- Compuestos aromáticos
- Haluros de alquilo
- Alcoholes
- Éteres
- Aminas
- Aldehídos
- Cetonas
- Ácidos carboxílicos
- Derivados de ácidos carboxílicos
- Bibliografía
- Anexos
Los hidrocarburos de cadena y los hidrocarburos con sustituyentes simples se nombran con el sistema de la IUPAQ de acuerdo con las siguientes reglas:
- El sufijo que designa a un alcano es "ano".
- Se escoge la cadena con el mayor número de átomos de carbono unidos de forma continua. El nombre del alcano de cadena continua (ver anexo 1) de la molécula que tenga el mismo número de átomos de carbono que hay en esta cadena más larga, sirve como nombre base de la molécula.
- Numérese los átomos de carbono de esta cadena continua. La numeración debe comenzar por el extremo que dé los números menores para los átomos que llevan sustituyentes.
- Cada sustituyente se nombra indicando su posición mediante un número que corresponde al átomo de carbono al cual se encuentra unido.
- El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra. Los nombres se separan de los números mediante guiones y los números entre si mediante comas. Los nombres del sustituyente se agregan como prefijos al nombre básico.
Para el siguiente compuesto el nombre base es heptano, ya que la cadena continua más larga tiene siete átomos de carbono. La cadena continua más larga no necesariamente debe ser parte de la molécula escrita en forma horizontal)
Si la cadena básica del compuesto se enumera como se indica, habrá sustituyentes en los C3 y C4. Si se hubiera comenzado la numeración por el otro extremote la cadena, los sustituyentes hubieran quedado en C4 y C5.
Un sustituyente es un átomo o grupo de átomos distintos de hidrógeno y se encuentra unido a un carbono de la cadena más larga. Un sustituyente es un átomo o grupo de átomo, distintos del hidrógeno, y se encuentran unidos a un carbono de la cadena más larga.
La presencia de un grupo metilo (CH3-) sobre C3 se indica así: 3-metil y la presencia del grupo etilo (CH3-CH2-) sobre C4 se indica así: 4-etil (la nomenclatura para los grupos sustituyentes formados a partir de los alcanos, los llamamos grupos alquilos, (ver anexo 2).
De acuerdo con estas reglas, el nombre del compuesto es:
4-etil-3-metilpentano.
Si en una misma molécula se encuentra presente el mismo sustituyente dos o más veces, el número de sustituyentes iguales se indica mediante los prefijos di, tri, tetra, penta, etc. unidos al nombre del sustituyente. La posición de cada sustituyente se indica mediante un número y varios números se separan mediante comas.
2,3 – dimetilbutano 3,3 – dietil – metilhexano
5,5,6 – tricloro - 4,4 – dietil – 2,3 – dimetiloctano
Cada sustituyente debe tener un nombre y un número para localizarlo.
Los cicloalcanos se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta correspondiente, de igual número de carbonos del anillo.
Ejemplos:
ciclopropano ciclohexano ciclobutano
Los sustituyentes en el cicló se nombran indicando sus posiciones por números, usando la menos combinación de estos.
cloro-ciclopropano 1-etil-4-metilciclohexano bromo-ciclobutano
Por conveniencia, los anillos alifáticos a menudo se representan por medios de figuras geométricas simples: un triángulo para el ciclopropano, un cuadrado para el ciclobutano, un pentágono para el ciclopropano, un hexágono para el ciclohexano y así sucesivamente
ciclopropano ciclobutano ciclohexano
Al igual que en los alcanos, para nombrar los alquenos se siguen una serie de reglas:
- Para el nombre base se escoge la cadena continua de átomos de carbono más larga que contenga al doble enlace.
- La cadena se numera de tal manera que los átomos de carbono del doble enlace tengan los números más bajos posibles.
- Para indicar la presencia del doble enlace se cambia la terminación "ano" del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono de la cadena más larga que contenga el doble enlace por la terminación "eno".
- La posición del doble enlace se indica mediante el número menor que le corresponde a uno de los átomos de carbono del doble enlace. Este número se coloca antes del nombre base:
- Los sustituyentes tales como halógenos o grupos alquilo se indica mediante su nombre y un número de la misma forma que para el caso de los alcanos.
2- penteno
5,5 – dicloro – 2 – penteno 3 – propil – 1- hexeno
Las reglas son exactamente las mismas que para nombrar los alquenos, excepto que la terminación "ino", reemplaza la de "eno". La estructura principal es la cadena continua más larga que contiene el triple enlace, y las posiciones de los sustituyentes y el triple enlace son indicadas por números.
El triple enlace se localiza numerando el primer carbono que contiene el triple enlace, comenzando por el extremo de la cadena más cercano al triple enlace.
2 - metil – 3 – hexino 4 - etil – 2 – heptino
La serie aromática se construye sobre la estructura del benceno.
benceno
Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno.
Por ejemplo
etilbenceno nitrobenceno clorobenceno
Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes
tolueno anilina fenol
ácido benzoico benzaldehído
Los derivados disustituídos del benceno son tres el orto, el meta y el para.
orto ---------------meta--------------- para
Y se nombran indicando las posiciones relativas de los sustituyentes.
Por ejemplo:
o-dibromobenceno----- m-cloronitrobenceno -------p-clorotolueno
Los derivados tri y poli sustituídos del benceno se nombran utilizando números que indiquen las posiciones relativas de las mismas.
- Si los grupos son iguales la secuencia será la de menor combinación de números.
- Si los grupos son diferente, se escoge un grupo como 1 y los demás se numeran respecto a este.
1,2,3- trinitrobenceno
2,4-dinitrotolueno -------3-bromo-5-cloronitro --------2-clor-4-nitrofenol benceno
Al nombre del hidrocarburo correspondiente se antepone el prefijo flúor, cloro, bromo o yodo, con un número el cual indica la posición del halógeno.
2-cloropropano -----------3-bromo-1-propeno iodo-cicloalcano
- Se elige la cadena más larga que contiene el grupo hidroxilo (cadena fundamental). Esto forma la base del nombre del compuesto, cambiando la terminación "o" del hidrocarburo correspondiente por el sufijo "ol".
- La numeración de la cadena fundamental se realiza de modo que la posición del hidroxilo quede establecida por el número menor posible.
- Se nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones mediante números.
Ejemplos:
metanol etanol 1-propanol 2-propanol
3-metil-2-butanol 6-metil-4-octanol
Se nombra como un hidrocarburo que presenta un alcóxido como sustituyente. Si es necesarios se indica la posición del alcóxido, utilizando un número (el menor posible).
etoxietano metoxietano 2.etoxipropano
Se le adiciona el sufijo amina al radical hidrocarbonato al que está unido.
metilamina dimetilamina trimetilamina
Las aminas mixtas se nombran como derivados de las aminas que contienen el radical más largo.
N-metil-N-etilbutilamina ..................................N,N-dimetilbencilamina
- La cadena mayor que contiene al grupo funcional –CHO, se considera como base para nombrar al compuesto.
- La terminación "o" del alcano, se cambia por "al".
- Las posiciones de los sustituyentes, se indican mediante los números menores posible, reservando el 1 para el carbono carbonílico.
metanal .....................etanal ..................propanal
2-metilpentanal .....................3-metilpentanal
- Se considera la cadena mayor la que contiene el grupo carbonilo como base y la terminación "o" del alcano correspondiente se cambia por "ona".
- Las posiciones de los sustituyentes se indican mediante números, utilizando el menor número posible para el grupo carbonilo.
propanona ----------------------------butanone ------------------------------2-pentanona
Sigue las mismas reglas que para los aldehídos, solo que comienzan a nombrarse con la palabra ácido y se cambia la terminación "al" del aldehído por "oico"
ácido metanoico ..............ácido etanoico .................ácido propanoico
ácido 2-metilbutanoico ..................ácido 3-metilbutanoico
Derivados de ácidos carboxílicos
La nomenclatura de estos derivados de ácido está relacionada con el nombre del ácido carboxílico correspondiente.
- Haluros de ácidos
cloruro de etanoilo bromuro de propanoilo
Se cambia la terminación "oico" del ácido por "oilo" y se le antepone el nombre del haluro.
- Anhídridos de ácidos
Al nombre del ácido, se antepone la palabra anhídrido.
Ejemplos:
anhídrido etanoico anhídrido propanoico
- Ésteres
La porción de la molécula que corresponde al ácido, se termina con la partícula "ato" y la que corresponde al alcohol, se termina en "ilo".
etanoato de metilo etanoato de etilo 2,2-dimetilpropanoato de etilo
- Amidas
Se cambia la terminación "oico" del ácido carboxílico por la palabra amida.
etanamida propanamida 2,2-dimetilpropanamida
- Fessenden Ralf j., Fessenden Joan. S, Organic Marshall W. Logue. An International Thomson Publishing. Company, 1998.
- Mc. Murry John. Organuc chemistry JTP. An International Thomson Publisking Compary 1984.
- Solomons, G."Química Orgánica" University of South Florida 1997.
Anexo 1. Nombre sistemático de los alcanos
|
Nombre sistemático de los alcanos |
|||
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CH4 |
Metano |
C6H14 |
Hexano |
|
C2H6 |
Etano |
C7H16 |
Heptano |
|
C3H8 |
Propano |
C8H18 |
Octano |
|
C4H10 |
Butano |
C9H20 |
Nonano |
|
C5H12 |
Pentano |
C10H22 |
Decano |
Anexo 2: Grupos alquilos
Un grupo alquilo es un grupo formado por la eliminación de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo.
Ejemplos:
metilo----------------------------- etlilo
propilo------------------------- isopropilo
isobutilo -----------------------------ter-butilo
pentilo ------------------------------isopentilo
El guión al final de cada grupo representa el enlace mediante el cual el grupo alquilo se une a otro grupo.
Trabajo enviado por:
Lic. Química Yasiel Arteaga Crespo
Dra. Ciencias Técnicas Leila R. Carballo Abreu
Pinar del Río, 2005
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