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Reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos sencillos

Enviado por yasiel



  1. Alcanos
  2. Alquenos
  3. Alquino
  4. Compuestos aromáticos
  5. Haluros de alquilo
  6. Alcoholes
  7. Éteres
  8. Aminas
  9. Aldehídos
  10. Cetonas
  11. Ácidos carboxílicos
  12. Derivados de ácidos carboxílicos
  13. Bibliografía
  14. Anexos

Alcanos

Los hidrocarburos de cadena y los hidrocarburos con sustituyentes simples se nombran con el sistema de la IUPAQ de acuerdo con las siguientes reglas:

  1. El sufijo que designa a un alcano es "ano".

    Para el siguiente compuesto el nombre base es heptano, ya que la cadena continua más larga tiene siete átomos de carbono. La cadena continua más larga no necesariamente debe ser parte de la molécula escrita en forma horizontal)


  2. Se escoge la cadena con el mayor número de átomos de carbono unidos de forma continua. El nombre del alcano de cadena continua (ver anexo 1) de la molécula que tenga el mismo número de átomos de carbono que hay en esta cadena más larga, sirve como nombre base de la molécula.

    Si la cadena básica del compuesto se enumera como se indica, habrá sustituyentes en los C3 y C4. Si se hubiera comenzado la numeración por el otro extremote la cadena, los sustituyentes hubieran quedado en C4 y C5.

    Un sustituyente es un átomo o grupo de átomos distintos de hidrógeno y se encuentra unido a un carbono de la cadena más larga. Un sustituyente es un átomo o grupo de átomo, distintos del hidrógeno, y se encuentran unidos a un carbono de la cadena más larga.

  3. Numérese los átomos de carbono de esta cadena continua. La numeración debe comenzar por el extremo que dé los números menores para los átomos que llevan sustituyentes.

    La presencia de un grupo metilo (CH3-) sobre C3 se indica así: 3-metil y la presencia del grupo etilo (CH3-CH2-) sobre C4 se indica así: 4-etil (la nomenclatura para los grupos sustituyentes formados a partir de los alcanos, los llamamos grupos alquilos, (ver anexo 2).

  4. Cada sustituyente se nombra indicando su posición mediante un número que corresponde al átomo de carbono al cual se encuentra unido.
  5. El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra. Los nombres se separan de los números mediante guiones y los números entre si mediante comas. Los nombres del sustituyente se agregan como prefijos al nombre básico.

De acuerdo con estas reglas, el nombre del compuesto es:

4-etil-3-metilpentano.

Si en una misma molécula se encuentra presente el mismo sustituyente dos o más veces, el número de sustituyentes iguales se indica mediante los prefijos di, tri, tetra, penta, etc. unidos al nombre del sustituyente. La posición de cada sustituyente se indica mediante un número y varios números se separan mediante comas.

2,3 – dimetilbutano 3,3 – dietil – metilhexano

5,5,6 – tricloro - 4,4 – dietil – 2,3 – dimetiloctano

Cada sustituyente debe tener un nombre y un número para localizarlo.

Cicloalcanos

Los cicloalcanos se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta correspondiente, de igual número de carbonos del anillo.

Ejemplos:

ciclopropano ciclohexano ciclobutano

Los sustituyentes en el cicló se nombran indicando sus posiciones por números, usando la menos combinación de estos.

cloro-ciclopropano 1-etil-4-metilciclohexano bromo-ciclobutano

Por conveniencia, los anillos alifáticos a menudo se representan por medios de figuras geométricas simples: un triángulo para el ciclopropano, un cuadrado para el ciclobutano, un pentágono para el ciclopropano, un hexágono para el ciclohexano y así sucesivamente

ciclopropano ciclobutano ciclohexano

Alquenos

Al igual que en los alcanos, para nombrar los alquenos se siguen una serie de reglas:

  1. Para el nombre base se escoge la cadena continua de átomos de carbono más larga que contenga al doble enlace.
  2. La cadena se numera de tal manera que los átomos de carbono del doble enlace tengan los números más bajos posibles.
  3. Para indicar la presencia del doble enlace se cambia la terminación "ano" del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono de la cadena más larga que contenga el doble enlace por la terminación "eno".

    2- penteno

  4. La posición del doble enlace se indica mediante el número menor que le corresponde a uno de los átomos de carbono del doble enlace. Este número se coloca antes del nombre base:
  5. Los sustituyentes tales como halógenos o grupos alquilo se indica mediante su nombre y un número de la misma forma que para el caso de los alcanos.

5,5 – dicloro – 2 – penteno 3 – propil – 1- hexeno

Alquinos

Las reglas son exactamente las mismas que para nombrar los alquenos, excepto que la terminación "ino", reemplaza la de "eno". La estructura principal es la cadena continua más larga que contiene el triple enlace, y las posiciones de los sustituyentes y el triple enlace son indicadas por números.

El triple enlace se localiza numerando el primer carbono que contiene el triple enlace, comenzando por el extremo de la cadena más cercano al triple enlace.

2 - metil – 3 – hexino 4 - etil – 2 – heptino

Compuestos aromáticos

La serie aromática se construye sobre la estructura del benceno.

benceno

Derivados del benceno

Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno.

Por ejemplo

etilbenceno nitrobenceno clorobenceno

Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes

tolueno anilina fenol

ácido benzoico benzaldehído

Los derivados disustituídos del benceno son tres el orto, el meta y el para.

orto ---------------meta--------------- para

Y se nombran indicando las posiciones relativas de los sustituyentes.

Por ejemplo:

o-dibromobenceno----- m-cloronitrobenceno -------p-clorotolueno

Los derivados tri y poli sustituídos del benceno se nombran utilizando números que indiquen las posiciones relativas de las mismas.

  1. Si los grupos son iguales la secuencia será la de menor combinación de números.
  2. 1,2,3- trinitrobenceno

  3. Si los grupos son diferente, se escoge un grupo como 1 y los demás se numeran respecto a este.

2,4-dinitrotolueno -------3-bromo-5-cloronitro --------2-clor-4-nitrofenol benceno

Haluros de alquilo

Al nombre del hidrocarburo correspondiente se antepone el prefijo flúor, cloro, bromo o yodo, con un número el cual indica la posición del halógeno.

2-cloropropano -----------3-bromo-1-propeno iodo-cicloalcano

Alcoholes

  1. Se elige la cadena más larga que contiene el grupo hidroxilo (cadena fundamental). Esto forma la base del nombre del compuesto, cambiando la terminación "o" del hidrocarburo correspondiente por el sufijo "ol".
  2. La numeración de la cadena fundamental se realiza de modo que la posición del hidroxilo quede establecida por el número menor posible.
  3. Se nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones mediante números.

Ejemplos:

metanol etanol 1-propanol 2-propanol

3-metil-2-butanol 6-metil-4-octanol

Éteres

Se nombra como un hidrocarburo que presenta un alcóxido como sustituyente. Si es necesarios se indica la posición del alcóxido, utilizando un número (el menor posible).

etoxietano metoxietano 2.etoxipropano

Aminas

Se le adiciona el sufijo amina al radical hidrocarbonato al que está unido.

metilamina dimetilamina trimetilamina

Las aminas mixtas se nombran como derivados de las aminas que contienen el radical más largo.

N-metil-N-etilbutilamina ..................................N,N-dimetilbencilamina

Aldehídos

  1. La cadena mayor que contiene al grupo funcional –CHO, se considera como base para nombrar al compuesto.
  2. La terminación "o" del alcano, se cambia por "al".
  3. Las posiciones de los sustituyentes, se indican mediante los números menores posible, reservando el 1 para el carbono carbonílico.

metanal .....................etanal ..................propanal

2-metilpentanal .....................3-metilpentanal

Cetonas

  1. Se considera la cadena mayor la que contiene el grupo carbonilo como base y la terminación "o" del alcano correspondiente se cambia por "ona".
  2. Las posiciones de los sustituyentes se indican mediante números, utilizando el menor número posible para el grupo carbonilo.

propanona ----------------------------butanone ------------------------------2-pentanona

 

Ácidos carboxílicos

Sigue las mismas reglas que para los aldehídos, solo que comienzan a nombrarse con la palabra ácido y se cambia la terminación "al" del aldehído por "oico"

ácido metanoico ..............ácido etanoico .................ácido propanoico

ácido 2-metilbutanoico ..................ácido 3-metilbutanoico

Derivados de ácidos carboxílicos

La nomenclatura de estos derivados de ácido está relacionada con el nombre del ácido carboxílico correspondiente.

  • Haluros de ácidos

cloruro de etanoilo bromuro de propanoilo

Se cambia la terminación "oico" del ácido por "oilo" y se le antepone el nombre del haluro.

  • Anhídridos de ácidos

Al nombre del ácido, se antepone la palabra anhídrido.

Ejemplos:

anhídrido etanoico anhídrido propanoico

  • Ésteres

La porción de la molécula que corresponde al ácido, se termina con la partícula "ato" y la que corresponde al alcohol, se termina en "ilo".

etanoato de metilo etanoato de etilo 2,2-dimetilpropanoato de etilo

  • Amidas

Se cambia la terminación "oico" del ácido carboxílico por la palabra amida.

etanamida propanamida 2,2-dimetilpropanamida

Bibliografía

  • Fessenden Ralf j., Fessenden Joan. S, Organic Marshall W. Logue. An International Thomson Publishing. Company, 1998.
  • Mc. Murry John. Organuc chemistry JTP. An International Thomson Publisking Compary 1984.
  • Solomons, G."Química Orgánica" University of South Florida 1997.

Anexo 1. Nombre sistemático de los alcanos

Nombre sistemático de los alcanos

CH4

Metano

C6H14

Hexano

C2H6

Etano

C7H16

Heptano

C3H8

Propano

C8H18

Octano

C4H10

Butano

C9H20

Nonano

C5H12

Pentano

C10H22

Decano

 

Anexo 2: Grupos alquilos

Un grupo alquilo es un grupo formado por la eliminación de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo.

Ejemplos:

metilo----------------------------- etlilo

propilo------------------------- isopropilo

isobutilo -----------------------------ter-butilo

pentilo ------------------------------isopentilo

El guión al final de cada grupo representa el enlace mediante el cual el grupo alquilo se une a otro grupo.

 

 

 

Autor:

Lic. Química Yasiel Arteaga Crespo

Dra. Ciencias Técnicas Leila R. Carballo Abreu

Pinar del Río, 2005


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