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Obtención de un halogenuro de alquilo




Partes: 1, 2

  1. Objetivos
  2. Fundamento teórico
  3. Materiales y métodos
  4. Resultados
  5. Discusiones
  6. Conclusiones
  7. Recomendaciones
  8. Bibliografía
  9. Anexo
    1. Obtener el 1-bromobutano a partir del alcohol correspondiente por reacción con HBr.
    2. Explicar el mecanismo de la reacción de obtención del 1-bromobutano.
    3. Reconocer un halogenuro de alquilo por métodos químicos
  1. OBJETIVOS

    Todos los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan con los hidrácidos para formar haluros de alquilo pero con diferencias de reactividad bien marcadas.

    Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente a la temperatura ambiente. Los secundarios mas lentamente y los primarios necesitan temperaturas elevadas.

    En el caso de los hidrácidos, la velocidad de reacción sigue el siguiente orden:

    HI > HBr > HCl > HF

    En general la reactividad del halógeno en los haluros de alquilo sigue el orden

    RI > RBr > RCl

    Como podría esperarse, las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos.Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo más solubles que los alquenos y los alcanos semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad, como tetracloruro de carbono, éter y alcanos.Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua.
    Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente

    Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos. 

    Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan  mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario > secundario > primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado de transición que conduce a él es más estable. 

    Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos. Estos últimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de brotación alílica. La bromación de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a través de un radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es correcta por sí misma. La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o híbrido de resonancia de las dos formas resonantes individuales.

    Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este método sólo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3.

    Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solución de éter para formar halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de Grignard[2], RMgX. Algunos reactivos de Grignard son tanto núcleo filos como básicos, y reaccionan con ácidos de Bronsted para formar hidrocarburos. El resultado global de la formación del reactivo de Grignard y su protonación es la transformación de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X ® RMgX ® R-H). 

                Los halogenuros de alquilo también reaccionan con litio metálico para formar compuestos de alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos o reactivos de Gilman[3], R2CuLi. Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de acoplamiento como productos.

  2. FUNDAMENTO TEÓRICO

    1. Materiales y equipos
  3. MATERIALES Y MÉTODOS

  1. Materiales de vidrio:
  2. Embudo de decantación, matraz Enlermeyer, probeta graduada de 25 y 50 ml, pipeta de 10 ml, tubos de ensayo.

    Mechero de Bunsen, trípode, pinzas para soporte universal, papel tornasol, pera de goma.

  3. Materiales auxiliares:

    N-butanol, ácido sulfúrico al 98 %, bromuro de sodio, nitrato de plata, yoduro de sodio en acetona, bicarbonato de sodio y etanol.

  4. Reactivos químicos:
  5. Equipo:

Equipo de destilación a reflujo.

  1. Métodos

Método de análisis cualitativo y cuantitativo.


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