Síntesis de formulación y nomenclatura de hidrocarburos

RESUMEN

Los hidrocarburos son sustancias que
contienen en su estructura carbono e hidrógeno. Su
nomenclatura depende de la cantidad de carbono presente en las
cadenas y del tipo de enlace mediante el cual se unen entre
ellos; este enlace puede ser simple, doble o triple. Así
tenemos alcanos, alquenos y alquinos que constituyen cadenas
normales o ramificadas, alicíclicas o cíclicas.
Asimismo, se pueden formular radicales con nombres
específicos que dependen a su vez, del número de
carbonos, el tipo de enlaces que conforman la cadena y el
número de enlaces libres, ya sea en un mismo u otro
carbono ubicado en los extremos, pudiéndose utilizar, para
nombrarlos sufijos como il, ileno, ilideno, etc. A
continuación se presentan ciertas reglas para facilitar la
nomenclatura y formulación de hidrocarburos,
acompañados de ejemplos sencillos.

INTRODUCCIÓN

Este trabajo recoge el producto de muchas
horas de esfuerzo en la enseñanza de los temas de
Química Orgánica en las aulas del Instituto de
Educación Superior Pedagógico "Hno. Victorino Elorz
Goicoechea" de Sullana. Cada uno de los ejercicios propuestos han
sido presentados y discutidos con mis alumnos y alumnas de la
especialidad de Ciencias Naturales de los ciclos IV y V de las
promociones 2007 y

2009, quienes con mucho esmero plantearon y
resolvieron diversos ejercicios que ahora son parte de este
sencillo trabajo, que espero ayude a otros/as estudiantes en la
gran tarea de aprender algo del vasto campo de la Química
Orgánica. También espero sirva de ayuda a los
docentes de Ecosistema de las diferentes instituciones educativas
para hacer más amena y sencilla la difícil tarea de
la enseñanza.

En este trabajo se resume brevemente la
manera cómo se nombran los diferentes hidrocarburos en
función a las recomendaciones de la IUPAC; no pretende ser
un tratado de Química Orgánica, sino sólo
una mirada a la nomenclatura y formulación de estos
compuestos, presentada en forma de "consejos" o reglas numeradas
acompañadas de ejemplos fáciles de nombrar de
acuerdo a tales reglas, para facilitar su
comprensión.

A) HIDROCARBUROS
LINEALES

I.- El átomo de carbono en los
compuestos orgánicos presenta siempre cuatro electrones
libres para compartir, es decir puede formar, 4 enlaces
covalentes con otros átomos de carbono u otro cualquiera,
de la siguiente manera:

II.- Los átomos de carbono se pueden
unir a otros átomos de carbono formando cadenas.
Frecuentemente, pueden formarse cadenas hasta de cien carbonos
porque cadenas mayores se debilitan y se rompen, aunque pueden
hallarse algunas superiores a este número.

III.- Las cadenas carbonadas,
también pueden incluir átomos diferentes, como por
ejemplo oxígeno, nitrógeno, azufre y
otros:

IV.- Para nombrar a los
hidrocarburos se utilizan prefijos que indican el número
de carbonos y dependiendo del tipo de enlace que presenten se
usan sufijos tales como:

Alcanos: terminación "ano" (
Sólo enlaces simples) Alquenos: terminación "eno" (
Por lo menos un enlace doble) Alquinos: terminación "ino "
( Por lo menos un enlace triple)

Los prefijos a utilizar, aparecen en la
siguiente tabla, de acuerdo al número de átomos de
carbono1:

NOTA: Los cuatro primeros prefijos son
arbitrarios y los demás en su mayoría son griegos.
El prefijo pierde la "A" final y se agrega el sufijo
correspondiente.

Ej.:

V.- Las fórmulas de los
hidrocarburos se pueden representar así:

Fórmulas Desarrolladas, cuando cada
átomo de carbono presente en una cadena conserva
"visibles" sus respectivos enlaces y estos pueden estar ligados a
otro carbono, hidrógeno u otros átomos:

Fórmulas Semidesarrolladas, cuando
cada átomo de carbono va unido a un "paquete" de
hidrógeno u otros, pero se puede verificar sus respectivos
enlaces:

Fórmulas Globales, cuando
sólo se representa la cantidad total de carbono e
hidrógeno presentes en la molécula. Concuerda
directamente con la fórmula general:

Las fórmulas más utilizadas
son las semidesarrolladas.

VI.- Para nombrar una cadena que posee un
doble o triple enlace se enumera la cadena empezando por el
extremo más cercano al enlace doble o triple.

1 DEAN, Jhon A.(1990) Lange manual de
química I .Pp. 2-56

VII.- Cuando la cadena carbonada
presenta uno o más dobles y triples enlaces, se le
denomina