Síntesis de formulación y nomenclatura de hidrocarburos

  1. Resumen
  2. Introducción
  3. Hidrocarburos lineales
  4. Hidrocarburos alicíclicos
  5. Hidrocarburos puenteados
  6. Nomenclatura de radicales
  7. Hidrocarburos con cadenas ramificadas
  8. Hidrocarburos halogenados
  9. Ejercicios de nomenclatura
  10. Solucionario (ej. G)
  11. Bibliografía

RESUMEN

Los hidrocarburos son sustancias que contienen en su estructura carbono e hidrógeno. Su nomenclatura depende de la cantidad de carbono presente en las cadenas y del tipo de enlace mediante el cual se unen entre ellos; este enlace puede ser simple, doble o triple. Así tenemos alcanos, alquenos y alquinos que constituyen cadenas normales o ramificadas, alicíclicas o cíclicas. Asimismo, se pueden formular radicales con nombres específicos que dependen a su vez, del número de carbonos, el tipo de enlaces que conforman la cadena y el número de enlaces libres, ya sea en un mismo u otro carbono ubicado en los extremos, pudiéndose utilizar, para nombrarlos sufijos como il. ileno, ilideno, etc. A continuación se presentan ciertas reglas para facilitar la nomenclatura y formulación de hidrocarburos, acompañados de ejemplos sencillos.

INTRODUCCIÓN

Este trabajo recoge el producto de muchas horas de esfuerzo en la enseñanza de los temas de Química Orgánica en las aulas del Instituto Superior Pedagógico "Hno. Victorino Elorz Goicoechea" de Sullana. Cada uno de los ejercicios propuestos han sido presentados y discutidos con mis alumnos y alumnas de la especialidad de Ciencias Naturales de los ciclos IV y V de las promociones 2007 y 2009, quienes con mucho esmero plantearon y resolvieron diversos ejercicios que ahora son parte de este sencillo trabajo, que espero ayude a otros/as estudiantes en la gran tarea de aprender algo del vasto campo de la Química Orgánica. También espero sirva de ayuda a los docentes de Ecosistema de las diferentes instituciones educativas para hacer más amena y sencilla la difícil tarea de la enseñanza.

En este trabajo se resume brevemente la manera cómo se nombran los diferentes hidrocarburos en función a las recomendaciones de la IUPAC; no pretende ser un tratado de Química Orgánica, sino sólo una mirada a la nomenclatura y formulación de estos compuestos, presentada en forma de "consejos" o reglas numeradas acompañadas de ejemplos fáciles de nombrar de acuerdo a tales reglas, para facilitar su comprensión.

A) HIDROCARBUROS LINEALES

I.- El átomo de carbono en los compuestos orgánicos presenta siempre cuatro electrones libres para compartir, es decir puede formar, 4 enlaces covalentes con otros átomos de carbono u otro cualquiera, de la siguiente manera:

II.- Los átomos de carbono se pueden unir a otros átomos de carbono formando cadenas. Frecuentemente, pueden formarse cadenas hasta de cien carbonos porque cadenas mayores se debilitan y se rompen, aunque pueden hallarse algunas superiores a este número.

III.- Las cadenas carbonadas, también pueden incluir átomos diferentes, como por ejemplo oxígeno, nitrógeno, azufre y otros:

CH3—O—CH2—CH3 CH3—NH—CH3

IV.- Para nombrar a los hidrocarburos se utilizan prefijos que indican el número de carbonos y dependiendo del tipo de enlace que presenten se usan sufijos tales como:

Alcanos: terminación "ano" ( Sólo enlaces simples)

Alquenos: terminación "eno"( Por lo menos un enlace doble)

Alquinos: terminación "ino " ( Por lo menos un enlace triple)

Los prefijos a utilizar, aparecen en la siguiente tabla, de acuerdo al número de átomos de carbono:

Nº

PREFIJO

Nº

PREFIJO

Nº

PREFIJO

01

META

20

ICOSA

60

HEXACONTA

02

ETA

21

HENICOSA

61

HENHEXACONTA

03

PROPA

22

DOCOSA

65

PENTAHEXACONTA

04

BUTA

30

TRIACONTA

70

HEPTACONTA

05

PENTA

31

HENTRIACONTA

71

HENHEPTACONTA

06

HEXA

32

DOTRIACONTA

76

HEXAHEPTACONTA

07

HEPTA

40

TETRACONTA

80

OCTACONTA

08

OCTA

41

HENTETRACONTA

83

TRIOCTACONTA

09

NONA

43

TRITETRACONTA

86

HEXAOCTACONTA

10

DECA

50

PENTACONTA

90

NONACONTA

11

UNDECA

51

HENPENTACONTA

91

HENNONACONTA

12

DODECA

54

TETRAPENTACONTA

100

HECTANO

NOTA: Los cuatro primeros prefijos son arbitrarios y los demás en su mayoría son griegos.

El prefijo pierde la "A" final y se agrega el sufijo correspondiente:

V.- Las fórmulas de los hidrocarburos se pueden representar así:

Fórmulas Desarrolladas, cuando cada átomo de carbono presente en una cadena conserva "visibles" sus respectivos enlaces y estos pueden estar ligados a otro carbono, hidrógeno u otros átomos:

Fórmulas Semidesarrolladas, cuando cada átomo de carbono va unido a un "paquete" de hidrógeno u otros, pero se puede verificar sus respectivos enlaces:

H—CH3 H3C—CH2— CH3

Metano Butano

Fórmulas Globales, cuando sólo se representa la cantidad total de carbono e hidrógeno presentes en la molécula. Concuerda directamente con la fórmula general:

CH4 C3H8

Metano Butano

Las fórmulas más utilizadas son las semidesarrolladas.

VI.- Para nombrar una cadena que posee un doble o triple enlace se enumera la cadena empezando por el extremo más cercano al enlace doble o triple.

5 4 3 2 1

CH3—CH2—CH=CH—CH3 2-Penteno

1 2 3 4 5

CH2—CH═CH—CH2—CH3 2-Penteno

CH3—CH2—CH2—C ≡ CH3 1-Pentino o Pentino

VII.- Cuando la cadena carbonada presenta uno o más dobles y triples enlaces, se le denomina "alquenoino":

CH≡C— CH2— CH═CH2

Para nombrarlo, se numera la cadena por el extremo más cercano a la insaturación. Si hubiera opción, se da preferencia al doble enlace. Se menciona primero el doble enlace(sin la o) y luego el triple, considerando las posiciones respectivas:

1 2 3 4 5 6

CH2=CH— C≡C— CH=CH2 1,5-hexadien-3-ino

5 4 3 2 1

CH≡C— CH2— CH=CH2 1-penten-4-ino

VIII.- Si en la cadena se presentan más de un doble o triple enlace, se colocan prefijos tales como: Di (2), tri (3), tetra (4)..., según el número de enlaces dobles o triples que presenta. :

1 2 3 4 5

CH2=CH—CH=CH—CH3 1, 3-pentadieno

20 19 12 11 10 3 2 1 ¨

CH3—(CH2)7—C≡C—(CH2)7—C≡C—CH3 2, 11-icosadiino

CH2=CH—CH2 —CH2—CH2—C≡C—CH=CH—CH3 1,8- Decadien-6-ino


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