Síntesis de formulación y nomenclatura de hidrocarburos (página 2)

"alquenoino":

Para nombrarlo, se numera la cadena por el
extremo más cercano a la insaturación. Si hubiera
opción, se da preferencia al doble enlace. Se menciona
primero el doble enlace (sin la o) y luego el triple,
considerando las posiciones respectivas:

VIII.- Si en la cadena se presentan
más de un doble o triple enlace, se colocan prefijos tales
como: Di

(2), tri (3), tetra (4)…, según el
número de enlaces dobles o triples que
presenta:

B) HIDROCARBUROS
ALICÍCLICOS

IX.- Cuando un sistema de
hidrocarburos presenta cadena cerrada (alicíclicos)
se nombran como los hidrocarburos lineales (acíclicos)
anteponiendo la palabra Ciclo:

De manera abreviada se pueden representar
con figuras geométricas, así:

Cuando los ciclos tienen muchos
átomos de carbono; éste sufre fuerzas internas,
deformándose:

C.- HIDROCARBUROS
PUENTEADOS

X.- Cuando los hidrocarburos
cíclicos presentan dos anillos, se conocen como
hidrocarburos puenteados. Para nombrarlos, deben ubicarse
en primer lugar las cabezas de puente, así:

XI.- Luego, se cuentan los carbonos
partiendo de la cabeza de puente "a" hasta la cabeza de puente
"b", siguiendo, desde la ruta más larga hasta la
más corta. Se escribe la palabra biciclo, seguida
del nombre del hidrocarburo base, de acuerdo al número de
carbonos. Así:

Se pueden reunir los grupos
—CH2— entre paréntesis.

XII.- Entre paréntesis se
escriben los números de carbonos que contienen las
respectivas rutas, primero la más larga, luego la
siguiente y por último la menor, que puede no contener
carbonos:

Puede, que en una de las rutas no exista un
carbono intermedio que una las cabezas de puente. En ese caso, se
coloca el número cero. Así :

D.- NOMENCLATURA DE
RADICALES

XIII.- Cuando los alcanos pierden
hidrógeno, se constituyen en radicales alquilo, los
que se nombran cambiando la terminación "ano" del
correspondiente alcano por "il" o "ilo";
Ej:

Los siguientes son:

XIV.-Cuando a un alcano se le
disminuye 2 hidrógenos en un mismo extremo, se cambia la
terminación "il" por "ilideno". Ej. :

XV.- Cuando un alcano presenta en
uno de sus extremos tres enlaces libres, por disminución o
sustitución de 3 hidrógenos se le asigna la
terminación "ilidino". Ej. :

XVI.- En los alquenos y
alquinos, se forman radicales parecidos a los alcanos y se
nombran agregando la terminación "enil" o "inil",
según convenga, como en los ejemplos que
siguen:

XVII.- Cuando en ambos carbonos de
los extremos se presentan enlaces libres por disminución
de un hidrógeno ( en cada extremo) cambia la
terminación "il" por "ileno" o "ilino" :

XVIII.- Cuando a un alqueno o
alquino se le disminuye 2 ó 3 hidrógenos en un solo
extremo, la terminación que se les da es "ideno" o "
idino" según convenga:

E.- HIDROCARBUROS CON
CADENAS RAMIFICADAS

XIX.- Los hidrocarburos pueden
presentar radicales de tipo alquilo (u otras ramas).
Así:

XX.- Para nombrar cadenas
ramificadas se escribe el nombre de la cadena principal (la
más larga) y luego se indica la posición y los
nombres de los radicales. Para ello se enumeran partiendo del
extremo más cercano al radical. Como se
observa:

XXI.- Si la cadena presenta 2 a
más radicales, el orden alfabético
prima:

XXII.- El orden alfabético no
se considera en prefijos de cantidad, excepto entre ellos mismos:
Ej. :

XXIII- Los hidrocarburos
acíclicos ramificados insaturados (doble o triple enlace)
se nombran como

derivados de la cadena principal que
contiene el máximo número de enlaces dobles y/o
triples. Cuando hay posibilidad de elección, se sigue la
siguiente prioridad descendente: La cadena con más
átomos de carbono; la cadena que contiene más
enlaces dobles2; la más ramificada…( Investigue otros
casos)

6-Butil -6- (1-etil-1-metil
butil)-4,5,9-trimetildodecano

Nota: Habrá notado que las
cadenas laterales también pueden contener ramas; en este
caso se numeran como cadena independiente, empezando por el
enlace libre ( – )

Veamos otro ejemplo:

El nombre correspondiente es:

8-(1-etil-1-metilpropil)-5-(1-metil-2-butenil)-3,4,7-trimetilundecano

2 DEAN, Jhon A.(1990) Lange manual de
química III .Pp. 7-6

NOTA: Para identificar la cadena
principal se opta por aquella que posee más enlaces
dobles; pero hay dos opciones. Debido a esto se opta por la que
tenga más átomos de carbono; nuevamente notamos que
hay opción, entonces nos decidimos por aquella que
contiene más cadenas laterales.

XXIV.- Cuando el ciclo pierde un
hidrógeno se convierte en un radical.
Así:

XXV.- Para nombrar a un
hidrocarburo cíclico ramificado, se enumera la
cadena principal, empezando por el radical, en el caso de no
haber insaturaciones; si ocurriera esto último,
la

numeración más baja recae en
el enlace doble ( o triple en casos poco frecuentes).

XXVI.- Cuando el número de
carbonos de la cadena lateral es mayor que los presentes en el
anillo, se prefiere considerar como radical al anillo, salvo
otras características presentes en el sistema que obligue
a buscar la mejor opción:

XXVII.- En las cadenas que presentan
más de dos ciclos como radicales, se utilizan prefijos
tales como: di, tri, tetra, …

XXVIII.- En el caso, que la cadena
presente dos ciclos unidos por enlace simple o doble, uno de
ellos se presenta como la cadena principal y el otro como
radical. Así:

F.- HIDROCARBUROS
HALOGENADOS

XXIX.- Un Halogenuro de alquilo,
Haluro de alquilo o hidrocarburo halogenado contiene por
lo menos un átomo de la familia de los halógenos(
F, Cl, Br, I ). Para nombrarlos, se cita primero el
halógeno y luego el hidrocarburo, anteponiendo los
prefijos de cantidad correspondientes, como son: Di, bi, tri,
etc. :

XXX.- Si en una cadena hubieran
diferentes halógenos, estos se nombran por orden
alfabético:

XXXI.- Si en la cadena hubieran un
doble y/o un triple enlace, además de un halógeno,
los primeros tienen la prioridad:

G.- EJERCICIOS DE
NOMENCLATURA:

Escriba el nombre o nombres de:

SI HAS LLEGADO HASTA AQUÍ SIN
ERRORES, SIGUE ADELANTE; EN CASO CONTRARIO REVISA, ANTES DE
AVANZAR (3)(Consulta el solucionario)

3 Propuestos por J.del C. Mondragón
en el ISPP."HVEG"-Sullana.

H.- SOLUCIONARIO

1. Metano.

2. Nonacontino.

Nonacontadieno. Ciclononacontano

3. Propilideno.

4. Butatrieno

1-Buten-3-ino

Ciclobutadieno

5. Pentilo.

6. Propino Ciclopropeno.
Propadieno

7. Icosino*.

Icosadieno. Cicloicoseno.

8. Cicloicosapenteno.

Icosadiendiino Icosatriino Icosatetrenino
Icosahexeno

9 .Hentriacontano.

10. Icosano

11. Dotriaconteno.

Ciclodotriacontano.

12. Deceno

13. Butano

14. 1-Decino.

15. Butilo

16. 1,8-Dodecadiino

17. Pentano

18. 3-Hepten-1,5-diino

19. Hexilideno

20. 2-Nonadeceno

21. 7,17-Octadecadiinilideno.

22. 1-Tridecinileno

23.
1,7-Heptadecadien-11,16-diino

24. Etinil.

25. 1,6-Hexadecadien-11-ino

26.
5,11-Tetradecadien-2,9-diino.

27. 5,13- Nonadecadiino.

28. 1,6-Heptadieno

29. . 1,11-Pentadecadien-7-ino

30.
1,7-Octadecadien-12,17-diino.

31. 5-Metildecano

32. 3,10- dietil-7,10,12- trimetil –
9-pentilpentadecano.

33. 5-Etil- 3- metil-
3-pentil-1,6-nonadieno.

34.
5-Etil-3-metil-3-2"-metilbutil-5-3"-etilpentil-1,8-undecadieno.

35.
6-Butil-6-Etil-9-2",2"-dietil-3"-butenil-5-metil-7-3"-metilbutil-
2,10-tetradecadieno

36. 2-Etil-3-metil- 4-(1-metiletil)-4-vinil
-1-tridecen-7,11-diino.

37.
7-Etil-8-etinil-8-(3-metilbutil)-10-vinil-9,11-tetradcadien-1,5-diino.

38. 1,4-Ciclohexadieno.

39. 1-Butil-1,4-Ciclohexadieno.

40. 1,1-Dietilciclopentano

41. 3-Ciclopentilpentano

42.
1-2",5"-ciclohexadienil-2,5-ciclohexadieno.

1,1-Bis(2,5-cilohexadienil)

1,1"-Bis(2,5-ciclohexadieno)

43. 2,5-Ciclohexadienilideno.

44.
1-Bromo-2-metil-2-1",1"-dimetilpropil-3-hexino.

45.
5,6-Dicloro-4,11,12-trimetil-8-pentil-8-propiltridecano

46. 4,4 – Bis (1,
1–dimetiletil) –2 – metiloctano

47. 1,5,
7,10,10-Tetrametiltridecano.

48. 8- (1-etil -1– metilbutil) -5
– (1- metilbutil) -3,4,7 -trimetilpentadecano .

49. 3-
Butil–3-metil-1,4-hexadieno.

50. 3-Etinil-2-penten-1-ino

Nota: No se ha considerado la
ubicación de las instauraciones.

BIBLIOGRAFÍA

Algunos ejemplos han sido realizados con
base en http://www.acdlabs.com.iupac/nomenclature

Autor:

José del Carmen Mondragón
Córdova

Lugar de Nacimiento: Distrito de Chalaco,
Provincia de Morropón, Departamento de Piura-Perú.
Fecha de Nacimiento: 16 de Julio de 1965.

Piura-Perú – 11 de Noviembre
del 2006

Actualizado el 19/01/2011