La heurística y la propuesta de Polya aplicado a la resolución de problemas de química orgánica (página 2)

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EJECUTAR EL PLAN

Al ejecutar tu plan de
solución, comprueba cada paso. ¿Puedes ver
claramente que el paso es correcto? ¿Puedes probar que es
correcto?

MIRAR HACIA ATRÁS

¿Puedes comprobar el resultado? ¿Puedes
comprobar el razonamiento? ¿Puedes demostrar el resultado
de forma diferente, por ejemplo, a la inversa? ¿Puedes
verlo de un golpe?

¿Puedes usar el resultado, o el método, en
algún otro problema?

Tener una buena idea para resolver un problema, nos dice
Polya, es difícil cuando se tiene poco conocimiento y
experiencia en la materia, ya
que éstas se basan en experiencias pasadas y conocimiento
ya adquirido. Pero la buena memoria no es
suficiente para obtener una buena idea, hay que recordar
elementos claves como lo son problemas
similares ya resueltos e intentar significar los conceptos de la
química
orgánica y, de preferencia resolver los problemas modelo por
varios métodos.

3. DESCUBRIENDO LAS SOLUCIONES A
LOS PROBLEMAS EN QUÍMICA ORGÁNICA

3.1. PENSANDO PARA ATRÁS Y PARA
ADELANTE

Muchos métodos heurísticos han sido
utilizados desde los matemáticos griegos como
Pitágoras. La noción de heurística se le
atribuye a Pappus (300 d.c.), quien propone la rama de estudio
denominada "analyomenos", que bien puede traducirse como "el
tesoro del análisis" o "el arte de resolver
problemas". Bajo esta óptica,
la noción de la heurística aplicada a la
solución de problemas de síntesis
orgánica puede implicar dos estrategias
principales que consiste en asumir que la solución ya
está dada (y se conoce el producto de la
reacción de síntesis) y se trabaja "hacia
atrás", desde los productos
hasta llegar a los materiales
primigenios (reactivos). A este método de solución
se denonina análisis retrosintético.
La otra forma es trabajar "hacia delante" hasta encontrarse con
el producto de reacción de la síntesis deseada: es
decir, se empieza considerando el mejor conocimiento de los
reactivos y se trabaja hacia el resultado. A este método
de solución se denomina análisis
sintético.

Las operaciones de
síntesis y retrosíntesis son
igualmente reconocidas como procedimientos de
solución en química orgánica, ya que toda
demostración puede presentarse de una u otra forma (pues
son procedimientos inversos uno del otro).

Otro método de solución menos convencional
utilizado en la química orgánica es la
reducción al absurdo (o método de
refutación), especialmente si la solución es
dicotómica y se tiene que escoger entre una y otra
solución.

La mayoría de los textos de química
orgánica especializados presentan las demostraciones y/o
soluciones de los problemas usando los métodos antes
expuestos y otros más, pero no se explica porqué o
cómo el autor los escogió y usó para obtener
una solución. Este hecho probablemente ocurra por la falta
de formación pedagógica de los autores y, no
consideran el análisis como parte de la solución
sino más bien se limitan a demostrar la sagacidad del
autor quien guarda para si la ruta que lo llevó a su
solución. Esto es lamentable ya que, además, en las
soluciones no hay rastros de los intentos fallidos que pudieron
darse para obtener la solución, experiencia que
enriquecería los proceso de
aprendizaje de
los estudiantes, ayudándolos a descubrir
heurísticamente la génesis de la solución.
Cualquier estudiante que haya intentado soluciones bien sabe que
al proponer una solución es muy común intentar
varios caminos antes de encontrar la solución
adecuada.

3.2. APLICANDO LA HEURÍSTICA A LA
SÍNTESIS ORGÁNICA

Algunos autores consideran que resolver problemas es
como construir un rompecabezas: "No hay reglas acerca de como
deben ser resueltos los rompecabezas (Atocha 2006). La
única regla concierne el producto final: todas las piezas
deben estar en su lugar y el dibujo debe
aparecer correctamente" (Velleman 1994, en Atocha 2006). No
obstante recurriendo a las conclusiones heurísticas a
partir de nuestras experiencias como docentes del
curso de química orgánica proponemos 4
métodos de solución para los problemas de
síntesis y/o mecanismo de reacción asociados a la
química orgánica:

Primer método de solución:
Resolución por analogía. Por ejemplo, si
se pide en un problema el mecanismo de reacción de la
desulfonación del benceno (debido a la reversibilidad
microscópica), resultaría más sencillo si
ya se conoce el mecanismo directo de la sulfonación, lo
lógico sería representar primero este mecanismo
(La analogía puede también buscarse en el
método de resolución). Sin embargo, la
analogía no siempre nos lleva a la solución, como
bien dice Polya, "no funciona como la magia" (Polya 1945, en
Atocha 2006).
Segundo método de solución:
Replanteamiento del problema variando su forma. Todo
problema se puede variar de diversas formas:
descomponiéndolo, combinándolo con otro,
generalizándolo, empezando con un caso particular,
omitiendo alguna de las condiciones, etc. Supongamos que se
desea realizar la síntesis del anisol (I), partiendo del
benceno.

(I)

No hay forma de introducir directamente el grupo metoxi
en anillo bencénico, por lo menos en condiciones
habituales de laboratorio.
Ahora, si replanteamos el problema y efectuamos la
síntesis sólo del fenol (II) (omitimos una
condición), y así sintetizamos un producto
intermedio que está más cerca de anisol,
veamos:

(II)

Ahora, podemos terminar la síntesis, con la
siguiente reacción:

(I)

Tercer método de solución:
Reducción al absurdo. Método válido
para la solución de problemas de química
orgánica especialmente cuando la solución es
dicotómica. Supongamos que planeamos la síntesis
del p-bromonitrobenceno (III) a partir del
benceno.

Deseamos averiguar ¿qué hacemos primero,
la nitración o la bromación?. Supongamos que
primero realizamos la nitración del anillo
bencénico. Esta reacción nos conduciría a la
introducción del grupo nitro, un
desactivante y orientador a la posición meta para
posteriores reacciones. En consecuencia, la siguiente
reacción, la bromación del nitrobenceno produce el
m-bromonitrobenceno.

Esto nos lleva a establecer que primero se tiene que
llevar a cabo la bromación y luego la nitración.;
lo cual es lógico porque el sustituyente bromo es un
orientador para-.

Cuarto método de solución:
Síntesis estratégica. "El orden de los
factores si altera el producto". Como podemos ver, la
introducción de una nueva funcionalidad en una estructura
puede exigir diseños estratégicos bien planeados.
Por ejemplo, consideremos la síntesis de la
6-metoxi-α-tetralona (IV) a partir del
benceno.

(IV)

De acuerdo a la estructura de (IV), la que deseamos
sintetizar, en algún momento debemos introducir un grupo
CH3O–. La posibilidad que elegimos es
introducirlo mediante la siguiente ruta
sintética.

(la introducción de un grupo NH2 y su
transformación en una sal de diazonio, es realmente una
reacción estratégica que permite situar
grupos
funcionales en el anillo, en posiciones que de otro modo
serían inconcebibles). Pero surge la pregunta ¿en
qué momento lo hacemos? ¿primero formamos la
-tetralona, y luego introducimos el grupo metoxi? o,
¿primero introducimos el grupo metoxi y después
formamos la  -tetralona? o, ¿capaz es necesario
una posibilidad intermedia como la que hemos seleccionado para
nuestro diseño
estratégico, un proceso viable con un rendimiento del 60
%.

Desagregando nuestro diseño estratégico,
la estructura (IV) requiere una acilación de Friedel
Crafts como estrategia de
partida, ya que la nitración, debido al poder
desactivante del grupo carbonilo, se producirá en
posición meta-. El diseño nos exige introducir el
grupo metoxi-. como segunda parte del proceso, para lo cual
primero debemos reducir el grupo carbonilo a metileno
(reducción de Wolf-Kishner), ya que de otra manera se
producirían reacciones indeseables en el proceso de
aminación. Finalmente, se requiere de una acilación
de Friedel-Crafts intramolecular.

Con otra secuencia de etapas diferente, probablemente,
no habríamos tenido como resultado el compuesto (IV). Por
ejemplo, si se introduciría el metoxilo al comienzo, el
anisol formado habría orientado a la posición
para- al siguiente grupo entrante, con lo que
eventualmente se llegaría a la
7-metoxi-α-tetralona (III).

El resultado adecuado sólo es posible porque el
ácido (III) se nitra en posición meta respecto a la
cadena lateral que contiene el grupo carbonilo, y este a su vez
se reduce a un grupo metileno por reducción de
Wolf-Kishner. La introducción de nueva funcionalidad no es
difícil por sí misma; sin embargo, para obtener la
distribución de grupos deseada, es
necesario plantear una estrategia sintética con gran
cuidado.

Finalmente, cabe destacar, que cada uno de estos cuatro
métodos de solución pueden ser aplicados por
análisis sintético o retrosintético, tanto
para mecanismos como para síntesis
orgánica.

4.
CONCLUSIONES

La heurística juega un papel muy importante en el
quehacer de los estudiantes de química orgánica.
Por un lado, la selección
del método adecuado para resolver problemas de
síntesis o proponer mecanismos de reacción, no
sigue reglas rigurosas.

Por otra lado, no existe el método de
solución ideal, a veces es mas fácil proponer
soluciones por síntesis química, otras por
retrosíntesis, en algunos casos por reducción al
absurdo, en otras ocasiones es necesario recurrir a la
analogía, y muchas veces recurrir al diseño
estratégico; lo cual sólo será entendido
siendo críticos en los enfoques de cómo se
resuelven los problemas y tratando de establecer patrones que nos
permitan adquirir la destreza en la resolución de
problemas.

Es interesante señalar que, para Polya (en Atocha
2006), la solución de un problema no es un hecho aislado.
Su énfasis en considerar otros problemas similares ya
resueltos no solo da a la analogía un papel fundamental,
sino que con esto propone un contexto metodológico en
donde los objetos son los problemas y sus método, y debe
ser la actividad primordial del docente intentar sistematizarla
para proponerlo como un recurso didáctico en la enseñanza de la química
orgánica.

Autores

Lic. Jorge Luis Breña
Oré

Químico

Profesor De Química Orgánica y
Química general

de la Facultad de Ingeniería de Química y
Textil

de la Universidad
Nacional de Ingeniería (Lima- Perú)

Especialista en Aulas Virtuales, TICs aplicada a
la
Educación e Innovación Educativa

web:

Fundador del Instituto de Investigación e Innovación
Educativa

institutoined[arroba]gmail.com
Lic. Carlos M. Timaná de La Flor

Químico

Profesor De Química Orgánica y
Química Inorgánica