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Acidos carboxilicos




Enviado por azucla



Partes: 1, 2

    1- Marco
    teorico

    2- Propiedades
    físicas

    3- Medición de la
    acidez

    4- Sales de acidos
    carboxilicos.

    5- Síntesis de los
    acidos carboxilicos

    6- Propiedades
    químicas

    7-
    8- Análisis
    funcional.

    9- Discusión de
    resultados.

    10- Química Orgánica –
    Introducción

    11- Objetivos
    12- Bibliografía

    1- Marco
    teórico

     Los compuestos que contienen al grupo
    carboxilo son ácidos y se llaman ácidos
    carboxílicos.

    Los ácidos carboxílicos se clasifican de
    acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un
    ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al
    grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático
    tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede
    protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un
    protón y un ión carboxilato.

    2- Propiedades físicas

    1. Los ácidos carboxílicos hierven a
      temperaturas muy superiores que los alcoholes,
      cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes.
      Los puntos de ebullición de los ácidos
      carboxílicos son el resultado de la formación
      de un dímero estable con puentes de
      hidrógeno.

    2. Puntos de ebullición.

      Los ácidos carboxílicos que contienen
      más de ocho átomos de carbono,
      por lo general son sólidos, a menos que contengan
      dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente
      dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la
      formación de una red cristalina estable,
      lo que ocasiona un punto de fusión más
      bajo.

      Los puntos de fusión de los ácidos
      dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos
      por molécula , las fuerzas de los puentes de
      hidrógeno son especialmente fuertes en estos
      diácidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de
      hidrógeno en el cristal y fundir el
      diácido.

    3. Puntos de fusión.

      Los ácidos carboxílicos forman puentes
      de hidrógeno con el agua, y
      los de peso molecular más pequeño (de hasta
      cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A
      medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono
      disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con
      más de diez átomos de carbono son esencialmente
      insolubles.

      Los ácidos carboxílicos son muy
      solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de
      hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no
      son tan polares como el agua, de modo que los ácidos
      de cadena larga son más solubles en ellos que en agua.
      La mayor parte de los ácidos carboxílicos son
      bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo
      porque el ácido continua existiendo en forma
      dimérica en el solvente no polar. Así, los
      puentes de hidrógeno de dímero cíclico
      no se rompen cuando se disuelve el ácido en un
      solvente polar.

      3- Medición de la acidez

      Un ácido carboxílico se puede disociar
      en agua para dar un protón y un ión
      carboxilato. La constante de equilibrio
      Ka para esta reacción se llama constante de acidez. El
      pKa de un ácido es el logaritmo negativo de Ka, y
      normalmente se usa al pKa como indicación de la acidez
      relativa de diferente ácidos.

    4. Solubilidades.

      Un sustituyente que estabilice al ión
      carboxilato, con carga negativa, aumenta la
      disociación y produce un ácido más
      fuerte. De este modo los átomos electronegativos
      aumentan la fuerza de
      un ácido. Este efecto inductivo puede ser muy grande
      si están presentes uno o más grupos que
      atraen electrones en el átomo
      de carbono alfa.

      La magnitud del efecto de un sustituyente depende de
      su distancia al grupo carboxilo. Los sustituyentes en el
      átomo de carbono alfa son los más eficaces para
      aumentar la fuerza de un ácido. Los sustituyentes
      más distantes tienen efectos mucho más
      pequeños sobre la acidez, mostrando que los efectos
      inductivos decrecen rápidamente con la
      distancia.

      4- Sales de
      acidos
      carboxilicos.

      Una base fuerte puede desprotonar completamente en
      un ácido carboxílico. Los productos
      son el ión carboxilato, el catión que queda de
      la base, y agua. La combinación de un ión
      carboxilato y un catión constituyen la sal de un
      ácido carboxílico.

      5- Síntesis de los acidos
      carboxilicos

    5. Efectos de los sustituyentes sobre la acidez.

      Los alcoholes o aldehídos primarios se oxidan
      normalmente para producir los ácidos empleando
      ácido crómico. El permanganato de potasio se
      emplea en ocasiones pero con frecuencia sus rendimientos son
      inferiores.

    6. Oxidación de alcoholes y aldehidos.

      El permanganato de potasio reacciona con los
      alquenos para dar glicoles. Las soluciones
      calientes y concentradas de permanganato de potasio oxidan
      más los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono
      central. Dependiendo de la sustitución del doble
      enlace original, se podrán obtener cetonas o
      ácidos.

      La ozonólisis o una oxidación vigorosa
      con permanganato rompe el triple enlace de los alquinos dando
      ácidos carboxílicos.

    7. Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos.

      El dióxido de carbono se agrega a los
      reactivos de Grignard para formar las sales de magnesio de
      los ácidos carboxílicos. La adición de
      ácido diluido protona las sales de magnesio para dar
      ácidos carboxílicos. Este método es útil porque convierte
      un grupo funcional halogenuro en un grupo funcional
      ácido carboxílico, agregando un átomo de
      carbono en el proceso.

    8. Carboxilación de reactivos de Grignard.

      Para convertir un halogenuro de alquilo en
      ácido carboxílico con un átomo de
      carbono adicional es desplazar al halogenuro con cianuro de
      sodio. El producto
      es un nitrilo con un ácido carboxílico
      más.

      6- Propiedades químicas

      Aunque los ácidos carboxílicos
      contienen también al grupo carbonilo, sus reacciones
      son muy diferentes de las de las cetonas y los
      aldehídos. Las cetonas y los aldehídos
      reaccionan normalmente por adición nucleofílica
      del grupo carbonilo, pero los ácidos
      carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente
      por sustitución nucleofílica de acilo, donde un
      nucleófilo sustituye a otro en el átomo de
      carbono del acilo (C=O).

    9. Formación de hidrólisis de
      nitrilos.

      Los mejores reactivos para convertir los
      ácidos carboxílicos en cloruros de ácido
      son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo
      (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no
      contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy
      fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se
      evapora de la mezcla de reacción.

    10. Síntesis y empleo de
      cloruros de ácido.

      Los ácidos carboxílicos se convierten
      directamente en ésteres mediante la
      esterificación de Fischer, al reaccionar con un
      alcohol
      con catálisis ácida.

    11. Condensación de los ácidos con los
      alcoholes. Esterificación de Fischer.

      El hidruro de litio y aluminio
      (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para
      formar alcoholes primarios. El aldehído es un
      intermediario en esta reacción, pero no se puede ailar
      porque se reduce con mayor facilidad que el ácido
      original.

    12. Reducción de los ácidos
      carboxílicos.

      Un método general para prepara cetonas es la
      reacción de un ácido carboxílico con 2
      equivalentes de un reactivo de organolitio.

    13. Alquilación de los ácidos
      carboxílicos para formar cetonas.
    14. Descarboxilación de los radicales
      carboxilato.

    Los ácidos carboxílicos se pueden
    convertir en halogenuros de alquilo con pérdida de un
    átomo de carbono mediante la reacción de
    Hunsdiecker.

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