Agregar a favoritos      Ayuda      Português      Ingles     

Antibióticos

Enviado por elmago



1. Definición
2. Historia
3. Fuentes
4. Constitución Química
5. Penicilina
5.1 Origen
5.2
5.3 Constitución química
5.4 Tipos de penicilina
5.5 Propiedades
5.6 Penicilina potásica
5.7 Penicilina G Sódica
5.8 Penicilina G Benzatina
5.9 Estreptomicina
5.10 Cloramfenicol
5.11 Palmitato de Cloranfenicol
5.12 Tetraciclinas

1. Definición

Son sustancias químicas producidas por organismos vivientes, capaces de inhibir en pequeñas cantidades los procesos vitales de ciertos microorganismos, destruyendo e impidiendo su desarrollo y reproducción.

Literalmente la palabra "antibiótico" significa cualquier sustancia antagonista de la vida, pero en medicina este término tiene un concepto más restringido.

Para su uso en terapia humana es también necesario un elevado índice terapeútico.

2. Historia

El primer registro científico de actividad antibiótica fue realizado por Luis Pasteur, quién comunicó en 1877 que no se había desarrollado el Carbunco en animales inyectados con un inóculo que contenían bacillus Anthracis y otros bacillus comunes.

En 1881, Tyndal, en sus ensayos sobre la materia flotante en el aire, en relación con la putrefacción e infección , establecía que en algunos tubos que contenían una infusión nutritiva y bacterias y que se habían contaminado también con Penicillium glaucum, las bacterias perdían su "poder de translación y caían al fondo del tubo" Tyndal interpretó este fenómeno como debido a la suspensión del suministro de oxígeno a las bacterias por las películas formadas por el moho. Diez años después del descubrimiento de Pasteur, Emmerich(1887) descubrió accidentalmente que un cobaya al que había inyectado inicialmente Estreptococcus erysipelatis no padeció el cólera al inyectarle cultivos virulentos de Vibrium cholerae . Reconoció inmediatamente el significado del descubrimiento y logró evitar el ántrax en animales de experimentación administrando Str. Erysipelatis previamente a la inyección de bacillus anthracis.

Bouchard (1889) comunicó que el Pseudomona aeruginosa evitaba el desarrollo del ántrax en el conejo observación que fue ampliada por Woodhead y Wood (1889) al descubrió que cultivos esterilizados de P. aeruginosa; concentraron estos filtrados, desprovistos de células en un décimo de su volumen inicial y demostraron que destruían al Corinebacterium difteriae, stafilococcos, estreptococos, neumococos, gonococos, el vibrium cholerae y Shigella paradysenteriae in vitro. En la actualidad se ha aislado y purificado el principio activo de este preparado, determinándose su estructura. El reconocimiento del fenómeno de la antibiosis había sido establecido, pero Sir Alexander Fleming observó en 1928 la inhibición de las bacterias por una colonia de Penicillium notatum que se habían desarrollado como contaminante sobre una caja petri. Fleming abogó en su publicación por el posible uso clínico de la sustancia formada en el cultivo de Penicillium.

Al advenimiento de la II Guerra Mundial se inició un programa a gran escala para la producción y ensayo de la sustancia, conocida en la actualidad como Penicilina y los recursos de la industria y de las instituciones académicas se dedicaron al estudio de esta sustancia y a la búsqueda de otros antibióticos. Esto tuvo como consecuencia el descubrimiento de Streptomicina , Aureomicina, Cloromicetina y muchos otros antibióticos. En la actualidad para la fabricación de Penicilina han reemplazado al P. notatum cepa de alto rendimiento de Penicillium chrysogenum, que producen además poco pigmento. Se consigue la síntesis preferente de Bencilpenicilina por adición de ácido fenilacético al medio de fermentación.

3. Fuentes

La definición de antibiótico hecha por Waksman hecha en 1951 se refería a las sustancias producidas por microorganismos, pero en la actualidad debe ampliarse la definición para poder incluir sustancias similares preparadas sintéticamente o existentes en algunas plantas superiores. La mayor parte de los antibióticos utilizados en clínicas, son producidos por microorganismos u hongos del suelo, pero se conocen ejemplos de otro grupo que se mencionan a continuación :

Líquenes : Muchos de hechos perecen deber sus propiedades bacteriótaticas y antifúngicas al ácido úsnico o al ácido vulpínico.

Monocotiledóneas : El ajo fresco debe su acción antibiótica a la aliína, aminoácido que contiene azufre.

Dicotiledóneas : Son ejemplo de este grupo los siguientes : lúpulo (Fam. Cannabinaceae) que contiene las cetonas humuleno y lupuleno; en el Anemone pulsatilla y en muchas otras ranunculaceaes está la lactona protoanemonina; diversos compuestos sulfurados se han encontrado en las crucíferas; en la Drosera se encuentra la plumbagina (2-metil-5-hidroxil-1,4-naftoquinona). De las compuestas se han aislado principios en diversas especies como la bardana, el cardo y el Hieracium pilosella. Esta última planta, "oreja de ratón" o "pelosilla", se ha utilizado clínicamente para el tratamiento de la fiebre de Malta. Se han ensayado respecto a la actividad antimicrobiana muchas otras plantas y en la literatura científica están apareciendo continuamente nuevos trabajos.

4. Constitución Química

En general los antibióticos son sustancias químicas diversas, complejas, de gran peso molecular, cuya síntesis suele ser muy dificultosa, y en algunos casos antieconómica en comparación con su obtención por los medios naturales.

La adición de varios radicales químicos a la estructura molecular de los antibióticos da lugar a sustancias de mayor solubilidad, de menor toxicidad y mayor actividad, y la alteración de la molécula ha producido algunas sustancias antibióticas presumiblemente no conocidas en la naturaleza.

5. Penicilina

5.1 Origen

Es una sustancia antibiótica producida por los hongos Penicillium notatum y P. chrysogenum de la familia Aspergiliaceas. Es un hongo de color verde azulado que posee delgadas hifas sumergidas como también aéreas tabicadas de las cuáles arrancan conideoforos ramificados. La penicilina fue descubierta por Alexander Fleminig en 1929.

5.2 Obtencion
En general el procedimiento de obtención d ellos antibióticos por métodos naturales es parecido y consisten en cultivar en gran escala el hongo productor del antibiótico en un medio de cultivo a temperatura adecuada y luego extraer la sustancia activa desarrollado en el medio por solventes especiales y evaporar el solvente y someterlo después a purificaciones sucesivas.

Se conoce dos métodos para la producción natural d ella penicilina, el método de superficie y el método de sumersión o de profundidad. En el método de superficie las esporas o cenidios de un cultivo de penicilina se desarrollan en forma de nata en la superficie, del medio de cultivo sílido, húmedo colocado en frascos planos o en bandeja, este medio puede ser por ejemplo salvado de trigo.

En el método de Sumersión se desarrolla en un medio líquido consistente en una maceración de maíz con lactosa, colocado en tanques de fermentación en donde el medio es constantemente agitado y aireado y a una temperatura de 23 - 25 ª C; por este método se obtiene el mayor rendimiento.

En ambos métodos las esporas germinas en medio nutritivo formando un micelio que excreta la penicilina vertiéndola en substrato; el micelio se separa después de un tiempo por filtración a presión y a 5ª C. La penicilina cruda obtenida se extrae ya sea por absorción con carbón activado o por extracción del mismo medio mediante solventes orgánicos no miscibles en agua . Cuando se extrae por adsorción se hace pasar el medio filtrado a través de una columna que contiene carbón activado que adsorve el antibiótico y este es luego separado del carbón por medio de un solvente apropiado (por ejemplo acetona al 80 % ) por elusión , el cuál por evaporación deja al antibiótico que se purifica, se valora y se envasa.

Cuando se extrae del medio por un solvente inmicible en agua como por ejemplo el acetato de amilo, se ajusta el pH a 2 para liberar el ácido penicílinico que es soluble en solventes orgánicos e insoluble en el agua. De este solvente orgánico se extrae la penicilina con una solución acuosa de bicarbonato de potasio o sodio a pH 7.5, formándose penicilina potásica o sódica que son solubles en agua. Esta solución acuosa de penicilina se esteriliza por filtración a través de filtros bacteriológicos se determina su potencia, se purifica por sucesivas cristalizaciones, se deseca al vac_1º y se envasa en condiciones asépticas.

5.3 Constitución química

Se conocen diferentes penicilinas todas las cuales derivan de una estructura química fundamental común : dos anillos heterocíclicos, uno de tiazolidina y otro de beta - lactama, unido por un encadenamiento emídico a un radical R variable; la penicilina es un ácido orgánico, el ácido penicilínico pero por extensión se acepta el mismo nombre para sus sales. Por el radical carboxílo la penicilina forma sales con los metales alcalínos.

5.4 Tipos de penicilina

Sustituyendo diferentes radicales en la posición R se tienen las siguientes penicilinas :

  • Bencil-penicilina R = C6H5CH2- , es la Penicilina G.
  • Pentenil-penicilina R = CH3CH2CH=CHCH2- , es la Penicilina F.
  • Heptil-penicilina R = CH3(CH2)6- , es la Penicilina K.
  • p-Hidroxibencil pnicilina R = HO-C6H5-CH2- , es la Penicilina X.
  • Fenoximetil-penicilina R = C6H5OCH2- , es la Penicilina V.

De estas penicilinas la más importante es la Penicilina G o bencil penicilina que se conbina con el sodio , potasio, calcio y la procaina para formar los compuestos:

Penicilian G sódica, G potásica, G cálcica y Peniclina G Procaína, que es de acción prolongada. La penicilina V es activa por vía oral.

Actualmente existe la d-alfa-aminobencil-penicilina que es de amplio esprecto, activa conta microorganismos gram + y gram -, y activapor vía oral.

5.5 Propiedades

La penicilina que mas abunda en el comercio es la penicilina G Potásica o bencil Penicilina Potásica. Se presenta como un polvo cristalino blanco inodoro, muy soluble en agua, también en alcohol y glicerina, insoluble en éter y cloroformo. Se destruye por acción del calor, por ácidos, álcalis y agentes oxidantes y fermentos bacterianos.

Sus soluciones se deterioran a la temperatura atmosférica, pero refrigeradas permanecen estables por algunos días.

Las sales de Penicilina que se fabrican actualmente permiten conservarlas en estado sólido sin necesidad de refrigeración.

  • IDENTIFICACION

La actividad de la penicilina es referida en unidades biológicas. Al tratar una solución de penicilina al 2% con HCl diluido se forma un precipitado de acido Penicilinico que es soluble en exeso de acido, alcohol, éter o cloroformo .

  • ACCION FARMACOLOGICA

La Penicilina tiene efecto bacteriostático (inhibiendo el desarrollo y reproducción de los gérmenes) o bacteriolítico (provocando su destrucción) según la dosis y tiempo de contacto.

  • ESPECTRO FARMACOLOGICO

La penicilina es particularmente activa contra bacterias gran positivas en especial en infecciones producidas por estafilococos, estreptococos, neumococos, algunos clostridium y lactobacillus; ejerce también acción contra treponema pallidum.

  • USOS

Es el antibiótico más usado, especialmente en infecciones estafilocócicas, como Antrax, en heridas y quemaduras infectadas, en el tratamiento de infecciones neumocócicas como neumonía, pleuritis y endocarditis neumocicas, en enfermedades estreptocócicas como infección puerperal, peritonitis. En infecciones gonocócicas como gonorrea, oftalm_1ª. Se usa también en la sifilis, en la Verruga peruana, profilacticamente en obstetricia y antes de las intervenciones quirurgucas.

En general la penicilina es considerada como una droga antibiótica de poca toxicidad, sin embargo puede producir reacciones alérgicas como dermatitis, urticaria, etc.

La penicilinasa es una enzima bacteriana que antagoniza específicamente el efecto antimicrobiano de la penicilina produciendo se destrucción por la apertura del anillo lactámico.

5.6 PENICILINA G POTASICA

NOMBRE QUIMICO

4-thia-1-azabiciclo(3.2.0)heptano-2-acido carboxílico, 3,3-dimetil-7-oxo-6((fenilacetil)amino)-,monopotassium salt, (2S-(2 alfa,5 alfa, 6 beta)).

ESTRUCTURA QUIMICA

FORMULA MOLECULAR

C16H17KN2O4S

PESO MOLECULAR

372.49

PROPIEDADES

  • DESCRIPCIONES
  • SOLUBILIDAD

5.7 Penicilina G Sódica

NOMBRE QUIMICO

4-tia-1-azabiciclo-(3.2.0) heptano-2-acido carboxílico, 3,3-dimetil-7-oxo-6-((fenilacetil)amino)-, (2S-(2 alfa, 5 alfa, 6 beta))-monosodium sal.

ESTRUCTURA QUIMICA

FORMULA QUIMICA

C16H17N2NaO4S

PESO MOLECULAR

356.38

PROPIEDADES

  • DESCRIPCIONES
  • SOLUBILIDAD

5.8 Penicilina G Benzatina

NOMBRE QUIMICO

4-tia-1-azabiciclo (3.2.0) heptano-2-acido carboxilico, 3,3-dimetil-7-oxo-6-((fenilacetil)amino)-,(2S-(2 alfa,5 alfa, 6 beta))-, compd. With N,N’- bis (fenilmetil)-1,2-etanodiamina (2:1), tetrahidarto.

FORMULA MOLECULAR

(C16H18N2O4S)2.C16H20N2.4H20

PESO MOLECULAR

981.19

Sal anhidra : 909.13

ESTRUCTURA QUIMICA

PREPARACION

PROPIEDADES

  • DESCRIPCION
  • SOLUBILIADAD

5.9 Estreptomicina

ORIGEN

Es una sustancia antibiótica producida por el hongo Streptomyces grieseus de la Familia Actinomicetáceas y fue descubierto por Waksman en 1944.

OBTENCION

Se produce por el método de cultivos en profundidad, empleando como caldo un líquido de macerado de maíz en tanques fermentadores con seración y agitación a temperatura de 25 a 28 ª C. Después de efectuar la filtración a presi_2n se añade al filtrado carbón vegetal activado y luego se separa la estreptomicina adsorbida por el carbón por elución con metanol acidificado. Se purifica por dilución y precipitación o por métodos cromatográficos (distribución en contra corrientes) o con una combinación de ambos procedimientos.

CONSTITUCION QUIMICA

Es una base compleja cuya molécula está compuesta de estreptidina y estreptobiosamina, que es un disarido compuesto de estreptos y n-metil-1 glucosamina, es un antibiótico de tipo glicosídico.

  • NOMBRE QUIMICO
  • FORMULA MOLECULAR

Streptomicina sulfato - (C21H39N7O12)2. 3H2SO4

  • PESO MOLECULAR

Streptomicina sulfato - 1457.41

ESTRUCTURA QUIMICA

PREPARACION

PROPIEDADES

Es un polvo blanco, inodor, de sabor amargo, soluble en agua, poco soluble en alcohol e insoluble en solventes orgánicos, éter y cloroformo, es estable, pero sus soluciones deben refrigerarse, es estable al aire y a la luz y se altera por el calor.

  • DESCRIPCION
  • SOLUBILIDAD

IDENTIFICACION

Disuelve unos 10 mg. de sulfato de estreptomicina en 5 ml de agua, añadase 1 ml de NaOH N/1 y caliéntese en baño maría, durante 5 minutos. Enfriarse y añadase 2 ml de una solución de 200 mg de sulfato férrico amónico en 10 cc de H2SO4 N/1; se forma una coloración roja púrpura con la estraptomicina y rosado con la dehidroestreptomicina.

ESPECTRO ANTIBACTERIANO

La estrepomicina es activa contra gérmenes gram -negativos. Su característica principal es el alto grado de actividad que posee contra el micobacterium Tuberculosis, de donde deriva su principal y más frecuente aplicación.

USOS

La estreptomicina es eficaz contra gran variedad de infecciones causadas por microbios gram negativos.

Se usa en el tratamiento de algunas formas de tuberculosis )neumonía tuberculosa, infiltrados precoses, formas laríngeas y traqueobronquiales; Se emplea también en infecciones urogenitales.

Su dosis es de 0.5 a 1.5 g cada 12 horas.

5.10 Cloramfenicol

ORIGEN

Es un antibiótico aislado a partir de cultivos de Streptomyces venezuelae de una muestra de tierra llevada de Caracas. Fue descubierto por Burkholder en 1948.

CONSTITUCION QUIMICA

Fórmula global C11H12Cl2N2O5. E una p-nitrofenil-di-cloroacetamido propanodiol.

  • NOMBRE QUIMICO

  • FORMULA MOLECULAR

C11H12Cl2N2O5

  • PESO MOLECULAR

Cloramfenicol - 323.13

ESTRUCTURA QUIMICA

PREPARACION

PROPIEDADES

Es un polvo blanco o blancoamarillento, inodoro, intensamente amargo; es poco soluble en agua, muy soluble en alcohol propilenglicol acetona y acetato de etilo. Es prácticamente estable en soluciones neutras o ligeramente ácidas, pero se destruye rápidamente en solución alcalina.

  • DESCRIPCION
  • SOLUBILIDAD

IDENTIFICACION

Disulevase 10 mg de cloranfenicol en una mezcla de 1 mg de alcohol diluído y 3 ml de solución reactivo de Cl2Ca al 10 %. Adicionar 50 mg de zn en polvo y calentar en baño maría por 10 minutos. Descartar el líquido transparente en un tubo de ensayo y agréguese 100 mg de acetato de sodio anhidro y II gotas de cloruro de benzoilo. Agítese la mezcla por 1 minuto, agréguese 0.5 ml de solución reactivo de Cl3Fe y HCl diluído hasta producir una solución transparente, se obtendrá un color rojo violado púrpura.

ESPECTRO ANTIBACTERIANO

Tiene amplio espectro siendo efectivo contra muchos gram negativos, poco activo contra gram positivos . Es activo contra rikectsias y virus, inactivo contra M. tuberculosis y levaduras.

USOS

Es la droga de elección en el tratamiento de la tifoidea, paratifoidea, infecciones intestinales producidas por salmonellas.

5.11 Palmitato de Cloranfenicol

= PENICILINA G SODICA

5.12 Tetraciclinas

ORIGEN

Es producida por Streptomyces albo-niger, pero es mas eficaz producirlo a partir de la Clortetraciclina por reducción. Es curioso el hecho de que primero fueron descubiertos y utilizados la clortetraciclina y la oxitetraciclina y solo algfunos años después (1953), se descubrió la actividad antibiótica de al tetraciclina que es el núcleo químico fundamental de estos antibióticos.

CONSTITUCION QUIMICA

Las tetraciclinas constituyen un grupo muy importante de sustancias antibióticas que tienen parentesco muy estrcho por que derivan de un núcleo químico común tetracíclico, el Naftaceno, del cuál deriva a su vez el núcleo de las tetraciclinas.

Las tetarciclinas o Aureomicina posee un átomo de Cloro en la prosición 7, mientras que la oxitetraciclina o terramicina tiene un grupo Oxidrilo en la posición 5, la tetraciclina o aeromicina no contiene ninguna de las dos.

  • NOMBRE QUIMICO

2-Naftacenocarboxiamida, 4-(dimetil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12ª -octahidro-3,6,10,12,12ª-pentahidroxi-6-metil-1,11-dioxo-, (4S-(4 alfa, 4ª alfa, 5ª alfa, 6 beta, 12ª alfa)).

  • FORMULA QUIMICA

C22H24N2O8

  • PESO MOLECULAR

tetraciclina - 444.44

ESTRUCTURA QUIMICA

PROPIEDADES

Polvo cristalino, de color amarillo, se oscurece por acción de la luz, su acción se destuye en soluciones alcalinas. El clorhidrtao de tetraciclina, es mu soluble en agua, pococ en alcohol e insoluble en solventes orgánicos.

  • DESCRIPCION
  • SOLUBILIDAD

IDENTIFICACION

1. En presencia de p-dimetil-amino-benzaldehído es solución acuosa de HCl diluído, la tetraciclina produce una coloración amarillo anaranjada, la clortetracilcina, una coloración amarillo canario y la oxitetraciclina da un precipitado azul verdoso después de ocho horas.

2. En presencia de Acido sulfúrico, la tetraciclina produce una coloración violeta estable; la clortetraciclina una coloración púrpura, que pasa pronto a verde negruzca, en cambio la oxitetraciclina produce una coloración rojo cereza.

ESPECTRO ANTIBACTERIANO

Posee un amplio espectro similar al de otras tetraciclinas, siendo efectiva contra gran número de bacterias Gram positivas y gram negativas, virus y rikcttsias.

USOS

En el tratamiento de la neumonía, faringitis, infecciones broncopulmonares, de las vías respiratorias, tos-ferina, otitis, firbre escarlatina, disenteria bacilar, brucelosis, infecciones quirúrgica, etc.

DOSIS

DOXICICLINA

NOMBRE QUIMICO

 

 

Autor:



Comentarios


Trabajos relacionados

Ver mas trabajos de Quimica

 

Nota al lector: es posible que esta página no contenga todos los componentes del trabajo original (pies de página, avanzadas formulas matemáticas, esquemas o tablas complejas, etc.). Recuerde que para ver el trabajo en su versión original completa, puede descargarlo desde el menú superior.


Todos los documentos disponibles en este sitio expresan los puntos de vista de sus respectivos autores y no de Monografias.com. El objetivo de Monografias.com es poner el conocimiento a disposición de toda su comunidad. Queda bajo la responsabilidad de cada lector el eventual uso que se le de a esta información. Asimismo, es obligatoria la cita del autor del contenido y de Monografias.com como fuentes de información.

Iniciar sesión

Ingrese el e-mail y contraseña con el que está registrado en Monografias.com

   
 

Regístrese gratis

¿Olvidó su contraseña?

Ayuda