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Las saponinas y sapogeninas esteroidales




Partes: 1, 2

  1. Resumen
  2. Estructura
  3. Aislamiento
  4. Elucidación estructural
  5. Bibliografía

Resumen.

La saponinas (y sapogeninas) esteroidales son metabolitos ampliamente distribuidos en el reino vegetal y se caracterizan por la diversidad de sus actividades biológicas. En este trabajo, fruto de una revisión bibliográfica sobre las mismas, se analiza la estructura de estas moléculas y se hace referencia a los principales procedimientos utilizados en el aislamiento y caracterización de las mismas.

Introducción.

Las saponinas esteroidales son compuestos que poseen una estructura compleja formada por un núcleo esteroidal hidrofóbico y una parte hidrofílica constituida por unidades de monosacáridos. Estas están ampliamente distribuidas en el reino vegetal y aunque en mayor o menor medida se encuentran en una gran cantidad de plantas, son especialmente abundantes en algunas familias, entre ellas la Agavaceae.

Estos compuestos poseen como propiedades comunes la alta capacidad de formación de espumas en soluciones acuosas, su actividad hemolítica, ser tóxicas para los peces y la formación de complejos con el colesterol (1,2)

Las saponinas tienen un amplio rango de actividades biológicas tales como su acción antimicótica (3), antiviral (4), anticancer (5), hipolesterolémica (6), hipoglicaémica (7), antitrombótica (8), diurética (9), antinflamatoria (10) y molusquicida (11, 12)

Por hidrólisis de las saponinas se obtienen las sapogeninas esteroidales,de gran interés para la industria farmacéutica por ser precursores en la síntesis de hormonas y corticoides.

En los últimos años, el desarrollo de técnicas espectroscópicas modernas de Resonancia Magnética Nuclear (TOCSY, HMBC, HSQC, HSQC-TOCSY, COSY, NOESY) (13, 14) y de Espectrometría de Masas (ESI y FAB) (15, 16) ha sido de gran ayuda en el trabajo de caracterización y ha permitido un incremento en el número de publicaciones referidas a estos metabolitos.

Saponinas y sapogeninas esteroidales.

Estructura.

Las saponinas son glicósidos (fig. 1) en los cuales varias unidades de monosacáridos se enlazan mediante un enlace glicosídico a un resto denominado aglicón. El aglicón puede ser de naturaleza triterpénica o esteroidal y en función de esto las saponinas se clasifican en saponinas triterpénicas y saponinas esteroidales respectivamente.

Fig.1 Ejemplo de saponina esteroidal

El aglicón en las saponinas esteroidales (sapogenina) presenta el esqueleto tetracíclico característico de este tipo de compuestos, denominado gonano (ciclopentanoperhidrofenantreno) en el caso de ser saturado.

La característica estructural fundamental de estas sapogeninas radica es la presencia de dos anillos adicionales que se originan a partir del C-17 del esqueleto base y están contenidos respectivamente en dos planos perpendiculares entre sí.


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