El mundo oceánico no resultaría ajeno al niño, que daría sus primeros pasos en un hogar de aventureros enriquecidos con las distintas actividades marítimas. Su mentor sería, a la postre, su padre William Hawkins que, convertido en uno de los primeros ingleses comerciantes en dirigir su propia empresa naval más allá de las fronteras británicas, monopolizaría un vasto mercado con las novoposesiones hispanolusitanas del Nuevo Mundo hacia 1530.

John Hawkins, por su parte, haría una carrera como navegante y mercader vertiginosamente ascendente; tanto así que superaría con creces a su avezado padre y al resto de los miembros de la familia. Un hermano suyo, mayor que él trece años y con el mismo nombre del papá se encargaría de enfilar a John en varias expediciones por mar que arrojarían buenas fortunas económicas. Vida que, prontamente, su hermano abandonaría para dedicarse a los cargos burocráticos como alcalde y gobernador en varias oportunidades de la portuaria ciudad de Plymouth. John Hawkins, en cambio, continuaría sus andanzas por el maravilloso mundo de la navegación y el comercio. Legado por su hermano los derroteros marítimos hacia las islas Canarias, comenzaría a viajar y a traficar mercaderías en dichas islas de manera clandestina.

Sabía John Hawkins que el océano Atlántico en su más allá, en su ultramar, tenía territorios muy ricos y que muy poco o nada habían sido explotados antes de los arribos de españoles y portugueses. De su padre había obtenido información relacionada al desarrollo comercial en las Indias Occidentales a propósito de los viajes de negocio que el viejo Hawkins realizó en varias ocasiones al Brasil por los años de 1530. John Hawkins sustentaría el vago conocimiento acerca del Nuevo Mundo con sus permanencias en las islas Canarias en las cuales se hablaba con frecuencia de la situación económica y política de las distintas plazas americanas.