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Introducción a la síntesis orgánica




Enviado por Wilbert Rivera Muñoz



Partes: 1, 2

    1. Metodologías
      en la elaboración de un plan de
      síntesis
    2. Ejemplos de
      síntesis
    3. Simetría,
      selectividad y control
    4. Síntesis
      de moléculas polifuncionales
    5. Problemas
      propuestos
    6. Bibliografía

    CAPÍTULO 2

    Generalidades

    Uno de los desafíos más
    importantes para el químico, es la preparación de
    moléculas orgánicas conocidas o no. Debido a la
    relativa complejidad de las mismas, su síntesis eficiente (construcción,
    preparación, obtención, etc.) requiere (salvo en casos
    muy simples) de varias etapas, cada una de las cuales usa
    reacciones químicas que
    llevan específicamente a una estructura.

    Las motivaciones, que llevan a sintetizar
    compuestos orgánicos, son
    diversas, de entre las cuales se puede resaltar las
    siguientes:

    Por el desafío cognitivo que implica
    la labor de encarar una síntesis.

    Para confirmar la estructura y/o
    estereoquímica propuesta para un producto natural.

    Obtener cantidades importantes de un
    producto natural que se aísla en pequeñas cantidades o
    cuya fuente natural es de difícil renovación (caso de
    la quinina, taxol, etc.).

    Realizar estudios detallados de actividad
    biológica, muy utilizados en la industria
    farmacéutica.

    Para obtener una nueva estructura a la que
    teóricamente se le predicen determinadas
    propiedades/actividades (muy usado en el diseño de nuevos
    fármacos, polímeros, etc.)

    El objetivo en cualquier
    síntesis es obtener el producto (molécula objetivo)
    (MOb) en forma pura por el procedimiento más eficiente
    y conveniente posible.

    Si el proceso de síntesis
    será utilizado comercialmente también se deberá
    considerar el costo de los reactivos y los
    residuos y efluentes que deberán descartarse.

    El esquema de síntesis o "ruta de
    síntesis", debe tener el menor número de pasos
    posibles, ya que el rendimiento total cae rápidamente a
    medida que aumenta el número de pasos o etapas. La secuencia
    de reacciones que se use en una síntesis puede ser lineal o
    convergente.

    Síntesis lineal:

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    Rendimiento total: R = 0.907 x 100 =
    47.8%

    Síntesis convergente:

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    Sin duda que la estrategia convergente es la
    más eficiente. En la práctica el esquema convergente
    ·puro· no siempre es aplicable y es más común
    usar una combinación de ambas estrategias.

    La síntesis total de un compuesto
    orgánico requeriría partir de los elementos que lo
    componen. Sin embargo a partir de ellos se puede obtener
    compuestos orgánicos simples como la úrea, el metano, metanol, acetileno,
    ácido acético, etanol y así siguiendo se puede ir
    construyendo estructuras cada vez más
    complejas. No obstante esto no es práctico ni necesario ya
    que existen una gran cantidad de compuestos orgánicos que
    están disponibles comercialmente o son asequibles
    económicamente y se puede usar éstos como materiales de partida.
    Estrictamente hablando todos ellos derivan de los elementos o
    pueden derivarse de ellos, así que cualquier síntesis
    que se encare a partir de esas materias primas es "formalmente"
    una síntesis total.

    La metodología para encarar una
    síntesis exitosa ha ido cambiando con el transcurrir del
    tiempo y el desarrollo de la misma
    química como ciencia, de ahí que se
    conocen, las siguientes:

    Metodología de la "asociación
    directa"

    Metodología de la "aproximación
    intermedia"

    Metodología del "análisis
    lógico"

    La metodología de la asociación
    directa, fue la que llevó en el siglo XIX y principios del XX a la
    obtención de muchas moléculas de interés, como el (.terpineol
    (Perkin 1904), alcanfor (Komppa 1903 y Perkin 1904, tropinona (
    Robinsón 1917). En esta metodología, se reconoce
    directamente en la estructura de la molécula objetivo (MOb),
    una serie de subestructuras o unidades, que puedan ser colocados
    apropiadamente en la estructura de la molécula objetivo o
    precursora, empleando reacciones conocidas. Generalmente se
    tiende a que los grupos se inserten en un solo
    paso, lo que exige del químico conocimientos bastos sobre
    reacciones orgánicas y ante todo mucha experiencia en
    síntesis, para poder asociar una
    reacción específica al objetivo de ubicar la
    subestructura en el lugar deseado.

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