- La
elaboración de un plan de síntesis - Síntesis de
moléculas polifuncionales - Compuestos
aromáticos - Alcoholes
- Éteres y
epóxidos - Aminas
- Aldehídos y
cetonas - Compuestos
carbonílicos alfa beta insaturados - Ácidos
carboxílicos - Derivados de
ácidos carboxílicos - Compuestos
polifuncionales - Compuestos
cíclicos y condensados
La síntesis total de un compuesto
orgánico requeriría partir de los elementos que lo
componen. Sin embargo a partir de ellos se puede obtener compuestos
orgánicos simples como la úrea, el metano, metanol,
acetileno, ácido acético, etanol y así
siguiendo se puede ir construyendo estructuras
cada vez más complejas.
No obstante esto no es práctico ni
necesario ya que existen una gran cantidad de compuestos
orgánicos que están disponibles comercialmente o
son asequibles económicamente y se puede usar éstos
como materiales de
partida. Estrictamente hablando todos ellos derivan de los
elementos o pueden derivarse de ellos, así que cualquier
síntesis que se encare a partir de esas
materias primas es "formalmente" una síntesis total.
Metodología de
síntesis
La metodología para encarar una
síntesis exitosa ha ido cambiando con el transcurrir del
tiempo y el
desarrollo de
la misma química
como ciencia, de
ahí que se conocen, las siguientes:
Metodología de la "asociación
directa"
Metodología de la "aproximación
intermedia"
Metodología del "análisis lógico"
La metodología de la asociación
directa, fue la que llevó en el siglo XIX y principios del XX
a la obtención de muchas moléculas de interés,
como el (. terpineol (Perkin 1904), alcanfor (Komppa 1903 y
Perkin 1904, tropinona (Robinsón 1917). En esta
metodología, se reconoce directamente en la estructura de
la molécula objetivo
(MOb), una serie de subestructuras o unidades, que puedan ser
colocados apropiadamente en la estructura de la molécula
objetivo o precursora, empleando reacciones conocidas.
Generalmente se tiende a que los grupos se
inserten en un solo paso, lo que exige del químico
conocimientos bastos sobre reacciones orgánicas y ante
todo mucha experiencia en síntesis, para poder asociar
una reacción específica al objetivo de ubicar la
subestructura en el lugar deseado.
Entre 1920 y 1945 se lograron síntesis de
moléculas más complejas que se basaron en el
conocimiento de reacciones para formar moléculas
políciclicas y en un planteamiento detallado que
permitiera aplicar esos métodos.
Después de la 2da Guerra Mundial y
hasta 1960 se pasó a otro nivel de sofisticación
gracias a la formulación de los mecanismos de las
reacciones orgánicas, la introducción del análisis
conformacional, el desarrollo de métodos
espectroscópicos, el uso de métodos
cromatográficos de análisis y separación y
el descubrimiento y aplicación de nuevos reactivos
selectivos.
Muchas de estas síntesis que tenían
20 o más pasos fueron posibles gracias a la evaluación
previa de cada paso basada en el conocimiento
de mecanismos de reacción, intermedios reactivos, efectos
estéricos y electrónicos en la reactividad, efectos
conformacionales y estereoelectrónicos. A pesar de ello en
esa época cada problema sintético se encaraba como
un caso especial y con un análisis individualizado. Se
hacía mucho uso de la intuición y no se aplicaban
técnicas generales de solución de
problemas, se
insistía mucho que la síntesis química se
asemejaba más a un arte. Uno de los
grandes representantes de esta corriente es el químico y
premio Nóbel (1965) R.B. Hoodward, por su aporte a la
síntesis orgánica, con la síntesis de
moléculas complejas como la quinina, el colesterol,
etc.
"Una estructura conocida, pero aún no
sintetizada es para el químico lo que para otros hombres
puede representar una montaña todavía no escalada,
un mar no surcado, un campo nunca cultivado o un planeta
aún no alcanzado". R.B. Hoodward.
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