Agregar a favoritos      Ayuda      Português      Ingles     
 Página anterior Volver al principio del trabajoPágina siguiente 

El método del árbol de síntesis (página 3)

Enviado por Wilbert Rivera Muñoz



Partes: 1, 2, 3


4. Justificar la siguiente transformación química.

Monografias.com

Compuestos carbonílicos alfa beta insaturados

9.1. PROBLEMAS RESUELTOS

1. Prepare cada uno de los siguientes compuestos a partir de los materiales de partida dados:

MOb 107

Monografias.com

 

 

 

Monografias.com

MOb 108

Monografias.com

HAc, ácido acético

Monografias.com

MOb 109

Monografias.com

 

Monografias.com

MOb 110

Monografias.com

 

Monografias.com

MOb 111

Monografias.com

 

 

 

 

Monografias.com

MOb 112

Monografias.com

 

Monografias.com

MOb 113

Monografias.com

Monografias.com

MOb 114

Monografias.com

 

 

Monografias.com

MOb 115

Monografias.com

 

 

 

 

Monografias.com

MOb 116

Monografias.com

 

 

 

Monografias.com

2. Muestre una síntesis eficaz para cada uno de los siguientes compuestos

MOb 117

Monografias.com

 

 

 

 

 

Monografias.com

MOb 118

Monografias.com

 

Monografias.com

MOB 119

Monografias.com

 

 

 

Monografias.com

MOb 120

 

Monografias.com

 

 

Monografias.com

MOb 121

Monografias.com

 

Monografias.com

MOb 122

El aldehído salicílico se prepara por la reacción de Reimer – Tiemann, que forma exclusivamente el –CHO en la posición orto a un grupo fenólico.

Monografias.com

Cumarina

Monografias.com

MOb 123

Monografias.com

 

Monografias.com

MOb 124

Monografias.com

 

 

 

 

Monografias.com

MOb 125

La reacción de Dieckmann

Monografias.com

 

Monografias.com

MOb 126

Monografias.com

 

 

Monografias.com

9.2. PROBLEMAS PROPUESTOS:

1. Escribir la estructura del producto o productos formados en cada caso.

a)

 

Monografias.com

f)

 

Monografias.com

b)

 

Monografias.com

g)

 

Monografias.com

c)

 

Monografias.com

h)

 

Monografias.com

d)

 

Monografias.com

i)

Monografias.com

e)

Monografias.com

1) C2H5NH22) LiAlH4 in ether Monografias.com3) H3O(+)

j)

Monografias.com

1) NaOC2H5; luego C2H5-I2) H3O(+) , calorMonografias.com3) C6H5CHO , NaOH; calor

2. Proponer una ruta de síntesis factible, para cada una de as siguientes moléculas:

Monografias.com

 

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

3. Proponer las reacciones, que justifiquen adecuadamente las transformaciones que se indican a continuación:

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Ácidos carboxílicos

11.1. PROBLEMAS RESUELTOS:

1. Justificar las siguientes transformaciones químicas que se señalan:

Estrategia: El "acido carboxílico (MOb 71), presenta dos sustituciones en el carbono alfa, el ciclo formado hace pensar en una síntesis malónica, a partir de un dihaluro adecuado

En efecto, puede verse que los pasos típicos de la síntesis malónica, son suficientes para obtener la molécula objetivo.

Monografias.com

Estrategia: La (MOb 72), un cetoacido, tiene como molécula precursora a un nitrilo, que se puede formar a partir de un haluro correspondiente.

El haluro es resultado de una adición del HBr, en presencia de peróxido, sobre la función alqueno de la molécula de partida

 

Monografias.com

Estrategia: La MOb 73 es un éster, de formación sencilla a partir del benceno, la mejor opción es el de oxidar un grupo alquílico, lateral del anillo bencénico y el acido formado se transforma en un cloruro de acilo, que con el etóxido de sodio forma el éster requerido

 

Monografias.com

Estrategia: La MOb 74 es un acido carboxílico aromático. El grupo carboxi, es un sustituyente, que puede formarse a partir de hidrólisis acida de un grupo nitrilo o por la carbonatacion de un compuesto de Grignard. Se toma este ultima reacción para generar el precursor necesario, que será formado a partir del haluro correspondiente.

El haluro se puede formar por la bromación con NBS de un grupo etilo que se introdujo previamente en el benceno a través de una acilacion d e Friedel – Crafts.

Monografias.com

Estrategia: La ceto amida MOb 75, tiene como moléculas precursoras, a un haluro del cetoacido correspondiente y la dietil amina.

El cloruro de acilo se forma a partir de un grupo carboxilo, que se ha formado por hidrólisis de un nitrilo, introducido por la sustitución del bromo de la molécula de partida.

Para evitar la acción del gruido ciano sobre el carbonilo de la cetona, se lo protege como un cetal cíclico, con el etanodiol,

Monografias.com

Estrategia: La amida formada en la MOb 76, requiere de los grupos funcionales carboxílico y amina, el grupo carboxílico se forma por oxidación del metilo de la molécula de partida, y la amina se forma por nitración del anillo bencénico menos desactivado por los sustituyentes.

Se separan los isómeros y se continúa con el que es necesario para llegar al producto final.

 

Monografias.com

Estrategia: La MOb 77, es un ester aromático.

Los sustituyentes en el carbono alfa del ester, sugieren que este ultimo se forma a partir de un acido carboxílico, formado por carbonatacion de un compuesto de Grignard, formado a partir del derivado bromado de la molécula de partida.

Esta ultima bromación se lo hace por radicales, razón por la cual se forma el haluro mas sustituido.

 

Monografias.com

Estrategia: La MOb 78, presenta los grupos funcionales alcohol y ester y tomando en cuenta la estructura de la molécula de partida, se puede iniciar la transformación, hidroborando la misma, lo que origina los alcoholes que por oxidación proporcionan la cetona y el acido carboxílico requerido, para generar la molécula, que puede conducir fácilmente a la molécula objetivo.

Monografias.com

Estrategia: La amida, MOb 79, se forma a partir de un haluro de acido y una amina.

La amina, se puede formar a partir de la reducción del nitrilo, que se forma por una sustitución previa del bromo en la molécula de partida.

 

 

Monografias.com

Estrategia: Es suficiente recordar que la MOb 80, al ser un anhídrido, requiere como moléculas precursoras a un acido y un haluro de acido. El haluro de acido se forma a partir de la hidrólisis de un nitrilo, como se vio en anteriores ejemplos

 

Monografias.com

  • 2. Proponer un plan de síntesis para las siguientes moléculas:

Estrategia:

La MOb 81, presenta dos átomos de nitrógeno unidos, lo que requiere de una fenilhidrazina, y el compuesto dicarbonilo necesarios para su formación.

Monografias.com

Estrategia: La MOb 82 es un acido carboxílico, que es muy usado como antiinflamatorio (Fenclorac), cuyo grupo carboxílico, se prepara por la hidrólisis de un grupo ciano,

El resto de moléculas precursoras, son fáciles de deducir, y formar con alto rendimiento práctico.

El material de partida puede ser un benceno.

 

Monografias.com

Estrategia: La MOb 83 es una cetona, que puede ser formada a partir de un grupo nitrilo y un alquillitio, ello conduce a la utilización de la ciclohexanona como material de partida.

Monografias.com

Estrategia: La MOb 84 es una amida, que se forma a partir de una amina y un acido o haluro de acido.

La longitud de la cadena del acido aromático, permite su preparación a partir del uso del anhídrido succínico.

Por otro lado la amina aromática, puede ser preparado por reducción de un grupo nitrilo, el cual se introduce en el anillo bencénico por la reacción de Sandmeyer

 

Monografias.com

Estrategia: El acido carboxílico MOb 85, se prepara a través de la hidrólisis acida de un nitrilo, que se prepara a partir de un haluro.

 

Monografias.com

Estrategia: La MOb 86 es un agente antiinflamatorio denominado comercialmente como ibuprofeno, es un cabido carboxílico, cuya molécula precursora es un nitrilo, que por hidrólisis genera el grupo carboxílico.

El nitrilo se prepara a partir de un derivado halogenado y este ultimo a partir de un alquilbenceno.

Así, los materiales de partida serán el benceno y la acetona

 

Monografias.com

Estrategia: La molécula altamente condensada, MOb 87, se puede preparar a partir de una molécula precursora, que tiene algunos anillos alifáticos, que son "aromatizados" por l diclorodicianoquinona (DDQ).

Estos anillos alifáticos unidos a los bencénicos se preparan por las reacciones de acilacion de Friedel –Crafts.

 

Monografias.com

Estrategia: La MOb 88, tiene una forma particular, como para pensar en una síntesis malonica de la misma, con la doble Alquilación del malonato de dietilo.

El bromuro de butili, se prepara por apertura del anillo epóxido, por un Grignard de etilo.

 

Monografias.com

Estrategia: La MOB 89, podría también ser preparado por la síntesis malonica, sin embargo es preferible pensar en un nitrilo como molécula precursora, lo que conduce a una serie de reacciones básicas, ya estudiadas muy bien hasta el momento.

 

 

Monografias.com

Estrategia: La MOb 90 es un amida y un acido, la amida se forma a partir de una amina y un haluro de acilo. El amino acido por la longitud de su cadena se obtiene de la apertura de una lactama, que se forma a partir de una ciclohexanona

Monografias.com

10.2. PROBLEMAS PROPUESTOS

1. Complete las reacciones que se señalan en los siguientes incisos. Si la reacción no ocurre escriba N.R.

Monografias.com

a.

Monografias.com

b.

Monografias.com

c.

Monografias.com.

d

Monografias.com

e

.

Monografias.com

f.

Monografias.com

g...

Monografias.com

h.

Monografias.com

i.

Monografias.com

j.

Monografias.com

k.

Monografias.com

l.

Monografias.com

m.

Monografias.com

n.

Monografias.com

 

o.

Monografias.com

p.

  • 2. Proponga un diseño de síntesis factible para las siguientes moléculas:

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

 

Monografias.com

Monografias.com

 

 

Derivados de ácidos carboxílicos

11.1. PROBLEMAS RESUELTOS

1. Justificar las siguientes transformaciones químicas. Puede hacer uso de los reactivos orgánicos e inorgánicos necesarios, para dicha finalidad.

Transformaciones químicas

Respuestas

MOb 91

Monografias.com

Monografias.com

MOb 92

Monografias.com

Monografias.com

MOb 93

Monografias.com

Monografias.com

MOb 94

 

Monografias.com

Monografias.com

MOb 95

Monografias.com

Monografias.com

MOb 96

Monografias.com

Monografias.com

MOb 97

Monografias.com

Monografias.com

2. Predecir el producto (o los productos) de las siguientes reacciones

No.

Reacciones

Respuestas

a)

 

Monografias.com

Monografias.com

b)

 

Monografias.com

Monografias.com

c)

 

Monografias.com

Monografias.com

d)

 

 

Monografias.com

Monografias.com

e)

 

Monografias.com

Monografias.com

f)

 

Monografias.com

Monografias.com

g)

 

Monografias.com

Monografias.com

h)

 

Monografias.com

Monografias.com

3.- proponer un plan de síntesis factible, para las siguientes moléculas:

Estructura

Solución: Árbol de Síntesis

MOb 98

Monografias.com

Monografias.com

MOb 99

Monografias.com

Monografias.com

MOb. 100

Monografias.com

 

Monografias.com

MOb 101

Monografias.com

Monografias.com

MOb. 102

 

 

Monografias.com

Monografias.com

MOb 1103.

Monografias.com

 

Monografias.com

MOb 104

Monografias.com

Monografias.com

MOb 105

 

Monografias.com

 

 

 

Monografias.com

MOb 106

Monografias.com

Monografias.com

11.2. PROBLEMAS PROPUESTOS

1. Justificar las siguientes transformaciones químicas:

a)

Monografias.com

e)

Monografias.com

b)

Monografias.com

f)

Monografias.com

c)

Monografias.com

g)

Monografias.com

d)

Monografias.com

h)

Monografias.com

2.- Predecir el o los productos que se forman en las siguientes reacciones químicas:

a)

1Monografias.com

e)

Monografias.com

b)

Monografias.com

f)

Monografias.com

c)

Monografias.com

g)

Monografias.com

d)

Monografias.com

h)

Monografias.com

3.- Proponer un plan de síntesis convincente, a partir de materias primas simples y asequibles, para las siguientes moléculas

a)

Monografias.com

b)

Monografias.com

c)

Monografias.com

d)

Monografias.com

e)

Monografias.com

f)

Monografias.com

g)

Monografias.com

h)

Monografias.com

i)

Monografias.com

j)

Monografias.com

k)

Monografias.com

l)

Monografias.com

Compuestos polifuncionales

12.1. PROBLEMAS RESUELTOS:

1. Indicar los reactivos y condiciones que podrían usarse para efectuar la preparación a partir de las moléculas señaladas. transformaciones indicadas.

MOb 127

Monografias.com

 

 

Monografias.com

MOb. 128

Monografias.com

Monografias.com

MOb. 129

Monografias.com

 

 

Monografias.com

MOb. 130

Monografias.com

 

 

Monografias.com

MOb. 131

Monografias.com

 

 

Monografias.com

MOb. 132

Monografias.com

Monografias.com

MOb. 133

Monografias.com

Monografias.com

MOb. 134

Monografias.com

Monografias.com

MOb. 135

Monografias.com

 

Monografias.com

MOb. 136

Monografias.com

Monografias.com

MOb. 137

Monografias.com

Monografias.com

2.- Proponer un plan de síntesis aceptable para las moléculas objetivo que se indican a continuación:

MOb. 138

Monografias.com

 

 

 

 

Monografias.com

MOb. 139

 

Monografias.com

 

 

 

Monografias.com

MOb. 140

Monografias.com

 

 

Monografias.com

MOb. 141

Monografias.com

 

 

Monografias.com

MOb. 142

Monografias.com

 

 

 

Monografias.com

MOb. 143

Monografias.com

 

 

 

 

 

Monografias.com

MOb. 144

Monografias.com

 

Monografias.com

MOb. 145

Monografias.com

 

Monografias.com

MOb. 146

Monografias.com

 

 

Monografias.com

MOb. 147

Monografias.com

 

Monografias.com

12.2. PROBLEMAS PROPUESTOS:

1.- Justificar las siguientes transformaciones químicas:

a)

Monografias.com

 

b)

Monografias.com

c)

Monografias.com

d)

Monografias.com

e)

Monografias.com

f)

Monografias.com

g)

Monografias.com

h)

Monografias.com

i)

Monografias.com

j)

Monografias.com

 

2.- Proponer un plan de síntesis factibles, para las siguientes moléculas:

a)

Monografias.com

b)

Monografias.com

c)

Monografias.com

d)

Monografias.com

 

e)

Monografias.com

f)

Monografias.com

g)

Monografias.com

h)

Monografias.com

i)

Monografias.com

j)

Monografias.com

k)

 

Monografias.com

l)

Monografias.com

Compuestos cíclicos y condensados

13.1. PROBLEMAS RESUELTOS:

1. Justificar las siguientes transformaciones químicas:

MOb. 148

 

Monografias.com

 

Monografias.com

MOb. 149

 

Monografias.com

Monografias.com

MOb. 150

 

Monografias.com

Monografias.com

MOb. 151

Monografias.com

 

Monografias.com

MOb. 152

 

Monografias.com

 

Monografias.com

MOb. 153

 

Monografias.com

Monografias.com

2. ¿Cuales son las estructuras de los dienos y dienofilos para las siguiente moléculas?

MOb. 154

Monografias.com

Monografias.com

MOb. 155

Monografias.com

Monografias.com

MOb. 156

Monografias.com

Monografias.com

MOb. 157

Monografias.com

 

Monografias.com

3. ¿Cuáles son las estructuras de los aductos que se forman en las reacciones que a continuación se indican?

MOb. 158

Monografias.com

Monografias.com

MOb. 159

Monografias.com

Monografias.com

MOb. 160

Monografias.com

Monografias.com

MOb. 161

Monografias.com

Monografias.com

MOb. 162

Monografias.com

Monografias.com

MOB. 163

Monografias.com

Monografias.com

MOb. 164

Monografias.com

Monografias.com

4.- proponer un plan de síntesis razonable para las siguientes moléculas

MOb. 165

 

Monografias.com

 

 

Monografias.com

MOb. 166

 

Monografias.com

 

 

Monografias.com

MOb. 167

 

Monografias.com

 

 

Monografias.com

MOb. 168

 

Monografias.com

 

 

Monografias.com

MOb. 169

 

Monografias.com

 

 

Monografias.com

MOb. 170

Monografias.com

 

 

Monografias.com

13.2. PROBLEMAS PROPUESTOS

1.- ¿Cual es la estructura del dieno y dienofilo que proporcionan los siguientes aductos?

a)

Monografias.com

b)

Monografias.com

c)

Monografias.com

d)

Monografias.com

 

e)

Monografias.com

 

 

 

 

2. Justificar las siguientes transformaciones químicas:

a)

Monografias.com

b)

Monografias.com

c)

Monografias.com

d)

Monografias.com

e)

Monografias.com

 

 

 

3. ¿Cuales son las estructuras de los aductos que se forman en las siguientes reacciones?

a)

 

 

Monografias.com

b)

 

 

Monografias.com

c)

 

 

Monografias.com

2,3-dimetil-1,3-butadieno +

d)

 

Monografias.com

e)

 

 

Monografias.com

4. Proponer un plan de síntesis factible para las siguientes moléculas

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

 

 

Monografias.com

Monografias.com

Monografias.com

 

 

 

Autor:

Wilbert Rivera Muñoz

Licenciado en Ciencias Químicas

Especialista en Didáctica de la Química

Máster en Educación Superior

Docente Titular de las asignaturas de Química Orgánica en la Carrera de Ciencias Químicas de la Universidad Autónoma "Tomás Frías" de la Ciudad de Potosí (BOLIVIA)

[1] SERRATORA F. HEURISKÓ. Introducción a la Síntesis Orgánica. Pág. 37

[2] MCMURRY J. Química Orgânica. Sexta Edición México. 2004

[3] ALCUDIA F. Y OTROS. "Problemas en Síntesis Orgánica". Edit. Alambra. 1978


Partes: 1, 2, 3


 Página anterior Volver al principio del trabajoPágina siguiente 

Comentarios


Trabajos relacionados

Ver mas trabajos de Quimica

 

Nota al lector: es posible que esta página no contenga todos los componentes del trabajo original (pies de página, avanzadas formulas matemáticas, esquemas o tablas complejas, etc.). Recuerde que para ver el trabajo en su versión original completa, puede descargarlo desde el menú superior.


Todos los documentos disponibles en este sitio expresan los puntos de vista de sus respectivos autores y no de Monografias.com. El objetivo de Monografias.com es poner el conocimiento a disposición de toda su comunidad. Queda bajo la responsabilidad de cada lector el eventual uso que se le de a esta información. Asimismo, es obligatoria la cita del autor del contenido y de Monografias.com como fuentes de información.