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Benceno, líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de fórmula C6H6

Enviado por felixx



El Benceno

Indice
1. Introducción
2. Estructura del benceno.

4. Propiedades de esos hidrocarburos
5. Conclusión
6. Bibliografía

1. Introducción
El Tema que vamos a presentar es relacionado a los Hidrocarburos Aromáticos de cadena cerrada, El benceno fue descubierto en 1825 por el científico inglés Michael Faraday, su formula es C6H6, La estructura de la molécula del benceno es de gran importancia en química orgánica. El primero en formular la teoría de la estructura de anillo de resonancia descrita anteriormente fue el químico alemán August Kekulé Von.

Los compuesto aromáticos comprendían antiguamente un pequeño grupo de sustancias que poseían sabor y olor aromático y se obtenían a la vez de los ácidos esenciales, de los bálsamos, resinas, etc.

Esta designación tuvo el mismo origen que el de tantas otras clasificaciones empíricas basadas en las características físicas, químicas y organolépticas, con la diferencia de que un estudio profundo de estos compuesto nos llevo a la conclusión de que el parecido entre ellos era más grande de lo que parecía a simple vista. Pronto se descubrió que muchas sustancias inodoras y de olor desagradable debían clasificarse entre los compuestos aromáticos por ser derivados del benceno y, por consiguiente, las propiedades de este hidrocarburo vinieron a ser atributo general de los compuestos aromáticos.

En el Tema veremos varios elementos importantes, como su origen, su estructura, los métodos de obtención, los homólogos del benceno y orientación de los sustituyentes en los derivados.

Hidrocarburos Aromáticos de cadena cerrada; nucleicos
Benceno, Breve historia
El benceno fue descubierto en 1825 por el científico inglés Michael Faraday, C6H6, como uno de los componentes de un aceite que recogió de las tuberías del gas del alumbrado. Su composición era C6H6, dada con símbolos modernos, y tenía un punto de fusión de 5 ° C y un punto de ebullición de 80 ° C.

Hoffmann, en 1845, lo encontró en el alquitrán de hulla, que es todavía la fuente principal del benceno y sus derivados. Se observó pronto que el benceno se comporta como el compuesto del que derivan un número enorme de compuestos, que habían sido aislados en la naturaleza o habían sido preparados en el laboratorio, con los famosos colorantes de alquitrán.

Una tonelada de carbón transformada en coque en un horno produce unos 7,6 litros de benceno. En la actualidad se obtienen del petróleo grandes cantidades de benceno, ya sea extrayéndolo directamente de ciertos tipos de petróleo en crudo o por tratamiento químico del mismo.

La estructura de la molécula de benceno es de gran importancia en química orgánica. El primero en formular la teoría de la estructura de anillo de resonancia descrita anteriormente fue el químico alemán August Kekulé Von Stradonitz, en 1865. Por diversos motivos, los científicos del siglo XX tuvieron dificultades para asimilar esta idea, y desarrollaron en su lugar una descripción molecular orbital de los electrones orbitando por toda la molécula en vez de por los átomos de carbono.

2. Estructura del benceno.
El análisis y la determinación del peso molecular demuestran que la fórmula molecular del benceno es C6R6. Siendo el número de átomos de hidrógeno del benceno mucho menor que el hidrocarburo parafinico correspondiente, el hexano, C6R14, es de esperar que aquél dé reacciones de instauración. Esto ocurre, por ejemplo, en lás reacciones que siguen:

a) El benceno adiciona halógenos hasta un máximo de seis átomos.

b) El benceno puede hidrogenarse catalíticamente a ciclohexano, pudiendo adicionar seis átomos de hidrógeno como máximo

Estas reacciones indican que el benceno tiene tres dobles enlaces. Sin embargo. demuestra que estos enlaces se comportan de una forma especial en comparación los componentes alifáticos, por ejemplo:
El permanganato alcalino no reacciona con el benceno en frío, pero por ebullición prologada lo transforma en C02 y H20.
En ausencia de luz Solar (y de preferencia en presencia de transportadores de con los halógenos), el benceno con los halógenos, reaccione de sustitución.
Los halogenuros de hidrógeno no se adicionan al benceno.

3. Los métodos de obtención
Propiedades físicas
El benceno es un liquido incoloro, de olor característico, indolubre en el agua, pero soluble en alcohol, el caucho, etc. Disuelve el yodo, el fósforo, el azufre, el alcanfor, las sustancias grasas, el caucho, etc. Es menos denso que el agua, hierve a 80 c.

Propiedades Químicas.
La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.

Halogenación
El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo.

FE
C6H6 + CL2 ® C6H5CL + HCL
Clorobenceno

FE
C6H6 + Br2 ® C6H5Br + HBr
Bromobenceno

La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halógeno X ± para que se produzca enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.

Sulfonación
Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3

SO3
C6H6 + HOSO3H ® C6H5SO3H + H2O
Ácido benceno sulfónic

Nitración
El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa:

H2so4
C6h6 + hono2 ® C6H5NO2 + H2O
Nitro - benceno

Combustión.
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
C6h6 +71 ¤ 2 o2 ® 6co2 + 3h2o

Hidrogenación.
El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.

Síntesis de Friedel y Crafts, Alquilación
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homólogos.

AlCl3
C6H6 + CH3Cl ® C6H5CH3 + HCl
Tolueno

El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenación.

Síntesis de Wurtz – Fitting.
Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del benceno pueden prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio.
Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel – Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas normales.

Derivados del benceno, Influencia orientadora de los elementos que sustituyen al benceno.
Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del benceno del tipo C6H5X, la posición que ocupa Y depende del carácter electrónico del grupo X, que ya está presente en el núcleo. Los productos de la reacción pueden ser orto y para o meta disustituidos y eso depende de la velocidad de la reacción de sustitución en cada una de las tres posiciones.

A continuación damos las reglas de orientación:

Los grupos de la clase 1 (dadores de electrones) orientan la sustitución a las posiciones orto y para. En esta clase puede ser uno de los grupos que siguen, OH, NH2, Cl, Br, I, F, CH2CI, SH, C6H5, etc.

Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la sustitución a la posición meta. En esta clase puede ser: N02, SO3H, CN, COOH, CHO, etc.

Hay un método sencillo de orientación para los derivados disustituidos que fue establecido por Körner. Frecuentemente es llamado método 2,3.1 de Körner. Se basa en el principio de que la introducción de un tercer sustituyente en un compuesto para da un producto trisustituido, en el isómero orto dos y en el meta tres. Körner aplicó este principio para establecer la orientación de los dibromobencenos isómeros: nitró cada uno de ellos y examinó el número de productos nitrados. El isómero que dio un solo dibromo-nitrobenceno es él para; el que dio dos derivados nitrados, el orto, y el tercero que dio tres, es el compuesto meta.

Hidrocarburos de la serie homologa del benceno
Los hidrocarburos tales como el tolueno, etil benceno, etc. tienen carácter alifático y aromático. El benceno es no polar lo mismo que el metano, siendo cero el momento dipolar de cada uno de los compuestos. Sin embrago, el tolueno tiene un pequeño momento dipolar (=0,4D) con la carga negativa sobre el núcleo y la positiva sobre el grupo metilo. Los homólogos del benceno experimentan la cloración, ya sea en el núcleo o en la cadena lateral, según sean las condiciones de la reacción.

4. Propiedades de esos hidrocarburos
Tolueno.
El tolueno o metil benceno (C6H5 – CH3) se obtiene, como ya hemos dicho, por destilación de los aceites ligeros de hulla y en la síntesis de Friedel – Crafts. Se emplea en la fabricación de materias colorantes del radical metilo, facilita la sustitución.

halogenación:
La halogenación del núcleo aromático del tolueno con ayuda de un catalizador es más rápida que en el benceno, pues la mayor densidad electrónica en el núcleo, producido a por el efecto inductivo del radical metilo, facilita la sustitución.

Nitración.
Los homólogos del benceno Se nitran más fácilmente que éste, debido al efecto de activación del grupo alquilo. Cuando se nitra tolueno con mezcla nitrante Se origina una mezcla de orto y para nitrotoluenos.
El trinitrotolueno puede prepararse en una sola operación, pero su fabricación se realiza generalmente pasando por las tres etapas.

Sulfonación.
La Sulfonación del tolueno, lo mismo que en la nitración, se produce la sustitución en orto y para, produciéndose más de un 95 por 100 de este último.

Etilbenceno.
Ya mencionado anteriormente, es un isómero de los xilenos y por oxidación con dicromato de potasio y ácido sulfúrico se obtiene ácido benzoico.

O

½
C6H5CH3+Cr3O7-- + 8H ® C6h5C - OH + 2Cr +5H20

El Etilbenceno y otros homólogos del benceno, cuando reaccionan en presencia de la luz solar, la sustitución se hace en la cadena lateral y no en el anillo. Primero se forma una mezcla de cloroetilbenceno y, finalmente, pentacloroetilbenceno.

Todos ellos, como ya dijimos, se encuentran en los aceites ligeros del alquitrán de hulla y son difíciles de separar, dada la proximidad entre sus puntos de ebullición. Los cuatro isómeros mezclados constituyen el disolvente llamado xilol, empleado en trabajos histológicos.

Hidrocarburos polibencénicos. Resultan de la asociación de dos o más anillos bencénicos, unión se verifica unas veces directamente, como en el difenilo y en el naftaleno:
Y otras por medio de cadenas aciclicas, como en el difenilmetano, trifenilmetano y antraceno.
Naftaleno. De fórmula C10H8, llamado también naftalina. Está constituido por dos núcleos bencénicos condensados. Su fórmula estructural es:
Presenta dos clases de derivados monosustituidos: el de los carbonos 1,4,5 y 8 se denomina. a g el de los 2,3,6,7 se denominan b .
Se obtiene por destilación del alquitrán de hulla: es un sólido blando insoluble en agua, soluble en alcohol y en éter.
Se emplea como antiséptico o insecticida y para fabricar materias colorantes.

Antraceno. De fórmula C14H10, se extrae de los aceites pesados del alquitrán de hulla Su fórmula de estructura es:
Da tres clases de derivados monosustituidos:
Derivados a ---------- Posición: 1,4,5 8
Derivados b ---------- Posición: 2,3,6,7.
Derivados g ----------- Posición: 9,10.
Es un sólido blanco, cristalino, insoluble en agua y soluble en éter, alcohol y benceno. Se emplea para fabricar materias colorantes
Hidrocarburos Aromáticos de cadena cerrada; nucleicos

5. Conclusión

Como final de este trabajo tenemos que el benceno es un compuesto aromático, que tiene muchas características, el parecido entre ellos era más grande de lo que parecía a simple vista. Pronto se descubrió que muchas sustancias inodoras y de olor desagradable debían clasificarse entre los compuestos aromáticos por ser derivados del benceno y, por consiguiente, las propiedades de este hidrocarburo vinieron a ser atributo general de los compuestos aromáticos. Como resumen el benceno es un Hidrocarburo Aromático de cadena cerrada, fue descubierto en 1825 por el científico inglés Michael Faraday, su formula es C6H6, su estructura de la molécula es de gran importancia en química orgánica. También encontramos varios elementos importantes, los métodos de obtención, los homólogos del benceno y orientación de los sustituyentes en los derivados.

6. Bibliografía
Alcántara, Ma. Del consuelo. (1992). Química de hoy. McGraw – Hill Interamericana de México, S.A.
Sosa, Sergio. Caracas (1999). Química2000. Hill Interamericana de Venezuela, S.A.

 

 

Autor:


Felix Santos


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