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Amidas




Partes: 1, 2

  1. Obtención de las amidas
  2. Reacciones
  3. Propiedades físicas
  4. Ejemplos y usos de las amidas

Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, Rl, Rll radicales orgánicos o átomos de hidrógeno.

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución de grupo oxidrilo (-OH) del ácido por un grupo –NH2, -NHR ó –NRRl llamado grupo amino.

En síntesis, se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo.

Las amidas más sencillas son derivados del amoníaco.

Tipos de Amidas

Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.

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Obtención de las Amidas

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.

Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.

Reacciones

  • Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes en medio ácido

  • Las amidas primarias poseen reacciones especiales:

  • Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando nitrilos

  • Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno

  • Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)

En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan sales; con alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.

Propiedades Físicas

  • A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes

  • Casi todas las amidas son incoloras e inodoras

  • Son neutras frente a los indicadores

  • Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores

  • Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular

Ejemplos y Usos de las Amidas

  • La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas:

Su estructura es:

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La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es un producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de los animales.

La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió con la idea de que solo se podía sintetizar compuestos orgánicos de forma natural. La producción de la urea ocurre en el organismo, mientras que a nivel industrial se obtiene por reacción de amoniaco y fosfeno.

  • Por otra parte, el Nylon también pertenece a la familia de las amidas y es considerada como una poliamida.


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