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Química orgánica. Generalidades






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1 QUÍMICA INORGÁNICA: trataba de las sustancias que provenían de materias no vivientes, como minerales y derivados QUIMICA ORGÁNICA: orientada al estudio de las materias obtenidas de fuentes naturales ó vivas. Concepto de Química Orgánica Lavoisier a finales del siglo XVIII “Química Orgánica, es la parte de la química que estudia los hidrocarburos y sus derivados. Sus estructuras, preparaciones y transformaciones en otras sustancias” Química Orgánica = Compuestos del carbono

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2 La teoría de la resonancia y la química orgánica actual Compuestos orgánicos: Desde los hidrocarburos más simples hasta las cadenas de ADN Linus Pauling, Ingold, Robinson y Arndt Desarrollan la teoría de la resonancia durante el siglo XX basándose en la aplicación de la mecánica cuántica

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3 Son estructuras en las cuales los electrones se representan por puntos. Permiten determinar el tipo y número de enlaces que tiene un átomo

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4 Metano Metilamina Etanol Clorometano Estructuras de Lewis de enlaces simples

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5 Ejemplos de estructuras de Lewis de enlaces múltiples

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6 Estructuras de Lewis de enlaces múltiples

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8 Enlace covalente polar y electronegatividad Escala de electronegatividades de Pauling m = e . d D = 1.0 x 10-18esu.cm-1

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9 Electronegatividad es la habilidad de un átomo para atraer electrones Electronegatividad

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10 Momentos Dipolares de enlaces seleccionados. Momento dipolar para varias moléculas sencillas

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11 LA CARGA FORMAL Ejemplo: CH3NO2

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12 Fórmulas Condensadas Estructura de Lewis Fórmula estructural condensada

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13 Fórmulas Enlace-línea Estructuras condensada Estructuras Enlace-línea Nombre

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14 HIBRIDACIÓN DE ORBITALES Los orbitales híbridos se obtienen por la combinación de orbitales atómicos para la obtención de orbitales más estables y equivalentes en energía. Existen tres formas de hibridación para los orbitales atómicos del Carbono: sp3, sp2 y sp. Otros átomos también pueden sufrir la hibridación de sus orbitales atómicos como el nitrógeno y el oxígeno.

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15 15 Orbitales Híbridos sp3

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16 Metano: CH4

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17 Etano: H3C?CH3

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18 Orbitales híbridos sp2

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19 Enlaces del Etileno: H2C=CH2

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20 Orbitales híbridos sp

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21 Enlaces del Acetileno: HC?CH

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22 HIBRIDACIÓN DE ORBITALES ATÓMICOS EN NITRÓGENO Y OXÍGENO      Las aminas, sales de amonio, alcoholes y éteres son especies estables. Los alcóxidos son especies muy reactivas (intermedios de reacción).

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23 Geometría de las moléculas

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24 Se sabe que en el nitrometano los oxígenos distan por igual del nitrógeno (1.2 Å). ¿Cómo puede explicarse este hecho con fórmulas de Lewis?. Híbridos de resonancia

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25 1.- Las estructuras resonantes sólo suponen movimiento de electrones (no de átomos) desde posiciones adyacentes 2.-Las estructuras resonantes en la que todos los átomos del 2º período poseen octetos completos son más importantes (contribuyen más al híbrido de resonancia) que las estructuras que tienen los octetos incompletos. 3.-Las estructuras más importantes son aquellas que supongan la mínima separación de carga. 4.-En los casos en que una estructura de Lewis con octetos completos no pueda representarse sin separación de cargas, la estructura más importante será aquella en la que la carga negativa se sitúa sobre el átomo más electronegativo y la carga positiva en el más electropositivo. Reglas de resonancia

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26 Resonancia

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27 Reglas de resonancia

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28 + _ _ _ Reglas de resonancia

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29 Reglas de resonancia + + (Gp:) ? (Gp:) ? +

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30 El anión derivado de la 2,4-pentanodiona: (Gp:) Esta Forma Resonante tiene la carga negativa sobre el carbono (Gp:) Esta Forma Resonante tiene la carga negativa sobre el oxigeno (Gp:) Anión Acetona (dos formas resonantes) (Gp:) Acetona (Gp:) Base (Gp:) Fuerte Ejemplos de Resonancia

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31 INTERMEDIOS DE REACCIÓN Rupturas de un enlace covalente: Tipos de rupturas Heterolítica Homolítica

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32 Intermedios de reacción. Son especies intermedias que se forman a medida que la reacción avanza desde los reactivos hacia los productos. Son menos estables que los reactivos y que los productos y tienen una vida media muy corta en la mezcla de reacción

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33 Rupturas Homolíticas * Se forman radicales libres (Gp:) A : B A + B (Gp:) . (Gp:) . Los productos pueden ser átomos libres o grupos de átomos. Por ejemplo: (Gp:) Para la ruptura de un enlace se necesita aporte de energía: calor, luz, presencia de un radical, etc.

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34 Rupturas Heterolíticas * Se forman iones Puede ocurrir de dos formas: (Gp:) A : B A: + B (Gp:) - (Gp:) + (Gp:) anión (Gp:) catión (Gp:) 1) (Gp:) A : B A + B: (Gp:) - (Gp:) + (Gp:) catión (Gp:) anión (Gp:) 2) Por ejemplo:

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35 Carbocationes Un carbocatión tiene hibridación sp2 con una estructura plana y ángulos de enlace de 120° Se ha observado experimentalmente que la estabilidad de los carbocationes aumenta con su grado de sustitución

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36 El efecto inductivo de los cadenas alifáticas es una donación de la densidad electrónica de los enlaces sigma al centro catiónico, lo que provoca una estabilización del sistema al disminuir el déficit de densidad electrónica del carbono sp2 El efecto conjugativo o resonante también puede contribuir a la estabilidad de los carbocationes.

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37 Los carbocationes presentan una característica muy importante que es la transposición La transposición consiste en la migración de un átomo de hidrógeno o resto alquilo con su par de electrones desde un carbono vecino al que tiene la carga hacia el carbono con carga positiva, de manera que ahora la carga está en el carbono de donde procedían los átomos que han emigrado.

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38 Carbaniones El carbanión es una especie cargada negativamente. Alrededor del átomo de carbono hay ocho electrones que corresponden a los tres enlaces y a un par solitario. El átomo de carbono del carbanión presenta hibridación sp3 y es, por tanto, tetraédrico. Una de las posiciones tetraédricas está ocupada por el par solitario de electrones

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39 Debido al efecto inductivo de las cadenas carbonadas, el orden de estabilidad de los carbaniones es opuesto al de los carbocationes. Además el efecto resonante permite estabilizar con éxito la carga negativa del carbanión los carbaniones procedentes de alquinos son más estables que los procedentes de alquenos y éstos a su vez que los procedentes de alcanos la estabilidad disminuye conforme disminuye el carácter s del orbital híbrido.

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40 Radicales Los radicales libres presentan hidridación sp2 en el átomo de carbono deficiente en electrones y son planos. A diferencia de los carbocationes el orbital p no está vacío sino que contiene al electrón desapareado al igual que un carbocatión, es una especie deficiente en electrones porque le falta el octeto alrededor del átomo de carbono

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41 Al igual que los carbocationes, los radicales también se estabilizan por el efecto inductivo electrón-dador que ejercen las cadenas alquílicas

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42 Es más fácil romper un enlace C-H de tipo terciario (92 kcal/mol) que uno secundario (95 kcal/mol) o que uno primario (98 kcal/mol). Romper homolíticamente el metano es especialmente difícil (105 kcal/mol). ¿Cuál es la razón?.

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43 Carbenos. Los carbenos son intermedios de reacción sin carga que contienen un átomo de carbono divalente La estructura electrónica de un carbeno singlete se explica admitiendo una hibridación sp2 en el carbono, de forma que la geometría del carbeno es trigonal. El orbital p está vacío y el par electrónico libre se encuentra en uno de los orbitales híbridos sp2 En el carbeno triplete el átomo de carbono tiene hibridación sp2, pero a diferencia del carbeno singlete, el carbeno triplete contiene dos electrones desapareados, uno en el orbital híbrido sp2 y otro en el orbital p

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