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Metabolitos secundarios de la especie Bursera simaruba (L.) Benth




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  1. Introducción
  2. Desarrollo
  3. Conclusiones
  4. Bibliografía

Introducción

Los árboles y sus derivados fueron los primeros
productos naturales aprovechados por los seres humanos desde los
albores de la civilización pues su uso es tan antiguo como
la humanidad misma.

El bosque constituye un recurso biológico de gran
importancia, en él se encuentran diversas especies de
plantas y entre ellas vamos a hacer referencia a la especie
Bursera simaruba

Esta especie es de gran significación por su uso
como alimento animal, así como para la obtención de
productos medicinales.

Sobre ésta especie se abordará en el
presente trabajo, resultado de numerosas investigaciones para
inferir en sus potencialidades, económicas, sociales y la
naturaleza fotoquímica de su follaje. (http://
es.wikipedia.org./ wiki / Chamaemelum nobile).

Por otro lado el aislamiento y conocimiento estructural
de compuestos de plantas, podría dar a lugar a
diseñar reacciones para producir derivados
semisintéticos, como ya lo indicamos; así por
ejemplo, el uso de la diosgenina como materia inicial para la
síntesis de la mayoría de hormonas esteroidales
usadas corrientemente en la medicina, o dar pautas para la
síntesis de compuestos similares como el caso de la
cocaína, que sirvió como compuesto modelo para la
producción de procaína y otros anestésicos
locales. Es entonces de gran importancia aislar los principios
activos de las plantas, y su localización en las
diferentes partes de las mismas, o en los diferentes extractos,
debe ser motivo de ensayos biológicos
adecuados. 

Un gran porcentaje de los principios activos de plantas
está comprendido dentro de los llamados Productos
Naturales o Metabolitos Secundarios, que son compuestos
químicos de estructuras relativamente compleja y de
distribución más restringida y más
característica de fuentes botánicas
específicas, que los llamados metabolitos primarios; estos
están universalmente distribuidos y participan en la
actividad celular de todo ser viviente. Los Metabolitos
Secundarios, podemos decir que son indispensables en las plantas.
Algunos autores han descrito a los metabolitos Secundarios como
artículos de lujo de las plantas.
(http://www.ecured.cu/index.php/Uso_de_plantas_medicinales).

Desarrollo

Ejemplar adulto de Bursera simaruba (L.)
Sang.

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2.1- Descripción Botánica .

Forma. Árbol resinoso, caducifolio de 5 a
25 m (hasta 35 m) de altura, con un diámetro a la altura
del pecho de 40 a 80 cm (hasta 1 m).

Copa / Hojas. Copa irregular y dispersa (follaje
ralo).Cuando el árbol crece en terrenos abiertos, sus
ramas se extienden y forman una copa ancha y abierta. Hojas
compuestas, alternas, con 3 a 13 folíolos lanceolados u
oblongos a obovados o elípticos, de 4 a 9 cm de largo por
1.8 a 3.5 cm de ancho, margen entero membranáceos a
cactáceos de color verde oscuro y a menudo brillantes en
el haz.

Tronco / Ramas. Tronco con una ligera y
característica torcedura en forma de "S" en su parte media
o superior, con pocas ramas gruesas y torcidas. El tronco es
fornido y con frecuencia se bifurca a 2 m del suelo.

Contrafuertes insinuados en la base, 3 a 6 por
tronco.

Corteza. Corteza lisa, rojiza y se despega en
jirones (exfoliante). Durante la época de sequía el
árbol continúa su actividad fotosintética
mediante los cloroplastos, localizados en la corteza expuestos a
la luz una vez desprendida la corteza.

Flor(es). Panículas triformes terminales o
pseudoracimos, de 6 a 13 (hasta 20 a 28) cm de largo incluyendo
el pedúnculo; con flores masculinas individuales, con 4 a
5 pétalos rosados, verde amarillentos o blancos. Flores
femeninas con solo tres pétalos.

Fruto(s). Cápsula trivalvada con
sólo el exocarpio dehiscente, de 10 a 15 mm de largo, en
infrutescencias de 4 a 9 cm y hasta 15 cm de largo, globosa u
ovoide, de 7 a 10 (15) mm de diámetro, triangular, moreno
rojiza, dehiscente.

Hábitat

Crece en parcelas de cultivos, orilla de caminos,
laderas en cañadas, orilla de esteros, lagunas
saladas.

Su crecimiento es en una amplitud muy grande de,
condiciones ecológicas. Requiere de un clima tropical o
subtropical, de una precipitación anual media entre 500, y
1,400 (3,000) mm y una temperatura de 18 a 27ºC.

Prospera bien tanto en terrenos llanos como en laderas,
escarpadas pero desarrolla mejor en los llanos
fértiles.

Habita sobre suelos derivados de rocas sedimentarias,
marinas y sobre suelos calcáreos. Suelos: café,
pedregoso, café-arcilloso, arcilloso, somero, rocoso,
arenoso, rico en materia orgánica, litosol, y vertisol.
(Garden, P., 1990).

2.2-Metabolitos Secundarios presentes en las
Plantas
.

.Los constituyentes químicos se agrupan
según su origen biosintético común, y
así podemos mencionar a los terpenos y esteroides,
flavonoides, cromenos y benzofuranos, cumarinas.

Terpenos y esteroides

 El término terpeno se refiere a un grupo de
sustancias que se biosintetizan siguiendo la llamada "regla de
isopreno", esbozada por Wallach en 1866. Pueden clasificarse como
monoterpenos (C 10), sesquiterpenos (C 15), diterpenos (C 20)
triterpenos (C 30) y tetraterpernos (C 40), según el
número de unidades de isopreno (2,3, 8) que los
forman.

 A.- Monoterpenos

Constituyen un importante grupo de hidrocarburos,
alcoholes y cetonas, que son los compuestos mayoritarios de los
aceites esenciales obtenidos de hojas, raíces, corteza y
flores de diversas plantas; pueden presentarse como compuestos
acíclicos, monocíclicos y
cíclicos

 Dentro de los monoterpenoides debemos considerar a
los iridoides y secoiridoides que tienen como
característica presentar un grupo B-glucosiloxi-en el
carbono– 1 y un doble enlace entre los carbonos 3 y

4, presentan también diversos grupos funcionales
y pueden encontrarse bajo la forma de agliconas y
glucósidos.

 B.- Sesquiterpenlactonas

 Son sustancias amargas que se encuentran en toas
las partes de las plantas, en concentraciones que varían
entre 0,01 y 8% del peso seco, siendo las concentraciones mayores
generalmente en las hojas; son bastantes solubles en cloroformo y
en éter etílico. Presentan gran importancia por la
variada acción biológica que han demostrado:
acción citotóxica, antitumoral, analgésica,
inhibidoras del crecimiento de bacterias, entre otras.

 Estos compuestos lactónicos son
primariamente clasificados en base a su esqueleto
carbocíclico como germacronólidos,
pseudo-manólidos y pseudo-guaianólidos, entre otros
(el sufijo olido se refiere a la función lactona). (Lock
de Ugas, O., 2009).

C.- Diterpenos

Comprende un grupo de compuestos de 20 átomos de
carbono que puede presentarse en forma de hidrocarburos,
alcoholes, cetonas, lactonas y ácidos carboxílicos,
siendo estos últimos conocidos desde tiempo atrás
como ácidos resínicos y obtenidos como componentes
de las oleorresinas exudadas por cortes en los troncos de pinos y
abetos.

Los diterpenos han sido clasificados también en
base a sus propiedades; entre los ácidos resínicos
ya nombrados, tenemos los ácidos abiético, a los
que se les atribuye función protectora en la planta; los
diterpenos tóxicos como las grayanotoxinas que ocurren en
las hojas y son los responsables de la naturaleza venenosa de
ellas; y las giberelinas, un grupo de hormonas que estimulan el
crecimiento vegetal, de las cuales el más común es
el ácido giberélico. .

D.- Triterpenoides y Esteroides

Los triterpenoides son compuestos con un esqueleto
carbonado en seis unidades de isopreno que derivan
biogenéticamente del escualeno, hidrocarburo
acíclico de 30 carbonos. Son de estructura relativamente
completa generalmente tetracíclicos o pentacíclicos
y pueden contener grupos hidroxilo, cetona o aldehído y
ácido carboxílico. Muchos se encuentran como
glucósidos formando las llamadas saponinas
triterpenoides.

Los triterpenoles y esteroles son sólidos,
incoloros, cristalinos, ópticamente activos, de alto punto
de fusión; los esteroles, generalmente tiene punto de
fusión menos que 200°C y los triterpenoles mayor que
200°C.

Las saponinas son glucósidos de ambos,
triterpenos y esteroles, dan soluciones jabonosas, y algunos
extractos crudos de plantas han encontrado uso como detergentes,
y para la producción de espumas estables. Ellos causan
hemólisis de la sangre aún en soluciones muy
diluidas, una propiedad que ha sido utilizada para su
detección en extractos de plantas. Las saponinas no son
fáciles de aislar por ello muchas veces se prefiere
hidrolizar el extracto crudo de la planta y aislar la sapogenina
libre de azúcares. Con pocas excepciones el azúcar
está unida a la aglicona a través del grupo – OH en
C-3. ). (Lock de Ugas, O.,2009). 

FLAVONOIDES

Los pigmentos flavonoides, son uno de los grupos
más numerosos y ampliamente distribuidos de constituyentes
naturales.

Los flavonoides se encuentran generalmente en mezclase
como agliconsa y /o glucósidos, aún de las
diferentes clases siendo este último más
común, en muchos casos debido a la complejidad de la
mezcla es más frecuente el estudio de estos compuestos en
forma de agliconas en extractos de plantas previamente
hidrolizados. Se hallan presentes en todas las partes de las
plantas, algunas clases se encuentran más ampliamente
distribuidas que otras, siendo más comunes las flavonas y
flavonoles, y más restringidas en su ocurrencia las
isoflavonas, y las chalconas.

Las flavonoides se emplean desde hace mucho tiempo como
colorante de lana, y actualmente se usan en la
conservación de grasas o jugos de frutas debido a las
propiedades antioxidantes de algunas polihidroxilflavonas. Entre
otras aplicaciones mencionaremos la de los glucósidos de
dihidrochalconas como edulcorante, de la rotenona como
insecticida, etc.

La acción farmacología es también
extensa y variada, son bien conocidas sus actividades como la
fragilidad capilar (bioflavonoides del género Citrus:
rutina y derivados) dilatadores de las coronarias
(proantocianidinas de Crata egus, Árnica y Gingko),
espasmolítica (glucósidos de arpigenina),
antihepatotóxica (silimarina de Sylybum),
colerético, estrógeno y
diurética.

CUMARINAS

Las cumarinas son compuestos ampliamente distribuidos en
las plantas, principalmente en las familias Umbelífera y
Rutácea; se encuentran en todas las partes de la planta
desde la raíz a flores y frutos siendo más
abundante en estos últimos; se presentan a menudo como
mezclas, en forma libre o como glucósidos.

Las cumarinas han mostrado, como por ejemplo la
acción anticoagulante y antibacterial del dicumarol, la
acción antibiótica de la novobiocina, el agua
hepatotoxidad y carcinogenicidad de ciertas aflatoxinas
astrogénica del cumestrol, la acción
fotosensibilizadora de furanocumarinas como el bergapteno y la
xantotoxina, la acción insecticida de los surangin A y B,
entre otros; cabe destacar también las aplicaciones de las
cumarinas como saborizantes y en perfumería. (http://
www.monografía.com/trabajo 25 cumarinas)

CROMENOS Y BENZOFURANOS

Los cromenos y benzofuranos son productos naturales que
se han encontrado en algunas especies de Rutáceas,
Liliácea, ciperácea y principalmente en ciertas
tribus de las asteráceas, entre las cuales parece ser
exclusivos de las Asterreae, Eupatorieae, Heliantheae, Inulaeae y
Senecioneae. 

Estos compuestos se encuentran presentes generalmente en
hojas y tallos, y menos comúnmente en raíces
habiéndose encontrado en los primeros hasta un 5% sobre el
peso seco.

XANTONAS

Son pigmentos fenólicos amarillos;
químicamente son diferentes a los flavonoides, pero son
muy similares en sus reacciones de coloración y en su
movilidad cromatográfica. Se presentan especialmente en
ciertas familias: Gutífera, Gentianaceae, Moraceae, y
Polignonaceae, al estado libre o como O- glicosidadas, siendo
menos comunes las C- glicosidadas.

 Las Santonas aisladas a la fecha pueden ser
clasificadas en cinco grupos mayores: santonas simples
oxigenadas, glicosidadas. Preniladas, lignoides y
misceláneos.

El interés creciente de estos compuestos es
explicados por su actividad farmacológica; inhibidor de la
monoaminoxidasa, actividad antipsicótica, efecto
antituberculósico, entre otros.

 QUINONAS

Las quinonas naturales son un grupo de compuestos cuya
coloración puede ser desde el amarillo pálido hasta
casi negro. Se encuentran frecuentemente en la corteza, en el
corazón de la madera o de la raíz, y en algunos
casos en las hojas, donde su color está enmascarado por
otros pigmentos.

Las quinonas han sido reconocidas desde la
Antigüedad por sus propiedades tintóreas; algunas
presentan además otras propiedades como la emodina que es
catártica; shikonina, antimicótica, plumbagina,
activa para la leshmaniasis, palachol, cilostática,
bacteriostática, etc.

ALCALOIDES

Los alcaloides constituyen el grupo más grande de
metabolitos secundarios de plantas.

Se encuentran en las semillas, raíces, cortezas y
hojas; al estado libre o como glucósidos, o formando sales
con ácidos orgánicos. Al año 1970 se
reportaba alrededor de 5000 alcaloides aislados de
aproximadamente 40 familias de plantas, principalmente de
Apocinaceae (ca. 800), Papaveraceae (ca. 400), Ranunculaceae (ca.
300), Solanaceae (ca. 150). Rutáceas (ca.250) y
Rubiácea (ca. 150); año 1990 se reporta alrededor
de 7,000.

La función de los alcaloides en las plantas es
aún no muy conocida, como ocurre con la mayoría de
los productos naturales, aunque se reporta que algunos
intervienen como reguladores el 80% de las plantas no contienen
alcaloides hace suponer que estos no son vitales para los
organismos vivientes. Sin embargo, por años es conocida la
acción fisiológica de muchos de ellos.

2.3-Estudio fitoquímico del
follaje.

Los metabolitos presentes en el follaje de la especie
son alcaloides, aminoácidos, cumarinas, flavonoides,
resinas, saponinas, fenoles y taninos del tipo
pirocatecólicos. Además aparece la presencia de
triterpenos y almidón.

2.4-Usos generales de la especie.

  • Adhesivo (exudado, resina): La resina es empleada
    para fabricar barnices. Se usa como sustituto de la cola, y
    para pegar piezas rotas de vidrio y porcelana.(Vicente, C., Y
    col, 1990).

  • Hojas: El té de sus hojas, se emplea contra
    dolores de las vías intestinales, es
    sudorífico.

  • Combustible (madera): Leña y carbón.
    Cuando la madera está bien seca se usa como
    leña de ignición.

  • Madera: Es blanda, y ligera por lo que es muy
    apreciada para la elaboración de artículos de
    artesanía, además es muy valiosa y se utiliza
    para construir cajas de envasar frutas entre otros
    objetos.

  • Forrajero (hoja, vástago, fruto, vaina,
    semilla. Su fruto sirve para alimentar los cerdos. Posee
    grasas y exudados comestibles.

  • Curtiente (corteza): Se utiliza para curtir pieles
    (taninos).

  • Maderable (madera): La madera es. Blanda.

  • Melífera (flor): Apicultura. Néctar
    valioso para la producción de miel de alta calidad
    (miel clara).

  • Corteza: Se emplea como diurético,
    antiséptico urinario, combate la nefritis y es
    particularmente efectiva contra irritaciones intestinales,
    limpieza de heridas. (Martínez, E., 2010)

  • Ritual ceremonial (toda la planta): Ceremonial.

Otros usos

Además de ser empleado en la producción de
alimentos para el ganado, este árbol genera un
sinnúmero de productos. Es muy utilizado como ornamental
en carreteras, donde es muy familiar por su porte, su follaje, su
profundo sistema radical y el perfume de sus flores. La madera de
esta especie se puede utilizar en la industria de celulosa y
papel.

Conclusiones

Los resultados del estudio fitoquímico, de la
especie estudiada, en su estado seco, muestran la presencia de
metabolitos secundarios de gran uso, como principios activos en
la medicina tradicional. Teniendo en cuenta que la especie, puede
crecer en clima tropical o subtropical, y a temperaturas de 18 a
27 0C con buenos resultados agro técnicos y que las
evaluaciones bioquímicas se corresponden con lo informado
en la literatura internacional, podemos afirmar que tiene las
condiciones necesarias para su comercialización y puede
ser base para la obtención de diferentes extractos
(etéreos, etanólicos, propilénicos,
etcétera), que se utilizan en la confección de
fitofármacos y fitocosméticos de amplia demanda y
de muy buenas potencialidades económicas.

Se considera el uso de su madera además, para la
fabricación de celulosa y papel.

Bibliografía

1- http:// es.wikipedia.org./ wiki / Chamaemelum
nobile

2-http://www.ecured.cu/index.php/Uso_de_plantas_medicinales

3- Lock de Ugas, O., análisis
fitoquímico y metabolitos secundarios
p.80-95,2009.

4- http:// www.monografía.com/trabajo 25
cumarinas.

5-Vicente, C Y kossmann, I. Salud y Plantas medicinales
.Ed. Planeta Tierra 140, 195 PP. (1992)

6- Martínez, E., Consultorio ecológico pp.
3. 2010

 

 

Autor:

Lic. Sila Elena Pita Martínez

Dr. C. Leila R. Carballo Abreu

MSc. Raysa M. Castillo Ramos

Universidad de Pinar del Río. Cuba, 2013

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