Nieto del séptimo Duque de Marlborough e hijo de una estadounidense descendiente de una acaudalada emprendedora llamada Jennie Jerome y de Randolph Churchill, destacado político conservador, tras ser internado en Ascot por su padre y estudiar luego en Harrow, se alistó en el ejército británico. Combatió en India, en Sudán y en Sudáfrica. Aprovechó sus sucesivos destinos para trabajar como corresponsal para diversos periódicos, lo que le permitió financiar sus viajes. La popularidad que alcanzó le permitió dedicarse a la política.
En 1905 fue nombrado subsecretario de las colonias, en 1908 ministro de Comercio, ministro del Interior en 1910, y en 1911 fue nombrado Primer Lord del Almirantazgo. Durante la Primera Guerra Mundial fue