UNIVERSIDAD DE ANTOFAGASTA
DEPARTAMENTO DE QUIMICA - FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS

GUÍA DE EJERCICIOS

QUÍMICA ORGÁNICA: ISOMERÍA

1. Escriba fórmulas estructurales para:

a. Cinco isómeros de fórmula C6H14. b. Todos los alcoholes isoméricos de fórmula C4H10O. c. Todas las aminas isoméricas de fórmula C4H11N. d. Todos los isómeros de fórmula C3H6BrCl. e. Todos los isómeros de fórmula C4H6.

2. En la siguiente lista de estructuras, ¿cuáles son isómeros estructurales entre sí y cuales representan el mismo compuesto?

|a) CH3CCl2CH2CH3 |b) CH3CH((CH2Cl)CH2CH3 |c) CH3C(CH3)2CH2CH2OH |
|d) CH3CHClCH2CH3 |e) …ver más…

c) ¿Qué isómero es un compuesto meso?

23. Mediante fórmulas de proyección tridimensionales, represente los estereoisómeros del aminoácido treonina (ácido-2-amino-3-hidroxibutanoico). Asigne configuración R y S a los centros quirales de cada molécula. Indique qué estructuras son enantiómeros y cuáles diasteroisómeros.

24. Mediante fórmulas de proyección en cuña y raya, represente cada uno de los siguientes compuestos:

a. Acido (S)-2-hidroxipropanoico b. (R)-2,3-dibromopropanal c. (S)-3-metil-3-metoxi-4-hexen-2-ona d. Acido-(S)-2-aminopropanoico

25. Cada una de las siguientes fórmulas de proyección, conviértalas a proyecciones de Fischer.

26. Mediante fórmulas de proyección de Fischer, represente todos los estereoisómeros de cada uno de los siguientes compuestos:

a. CH3CHBrCHBrCH3 b. CH3CHBrCHClCH3 c. CH3CHBrCHBrCH2Br d. CH2BrCHBrCHBrCH2Br e. Para cada una de las respuestas anteriores señale los enantiómeros y compuestos meso.

27. ¿Cuál es el número máximo posible de estereoisómeros para:

a. ácido-3-hidroxi-2-metilbutanoico b. 2,4-dimetilpentanol

28. Para cada uno de los siguientes pares de compuestos, identifique la relación entre ellos describiéndolos como enantiómeros, diasteroisómeros, isómeros estructurales o dos moléculas del mismo compuesto

29. Dadas las estructuras de los siguientes compuestos, indique para cada uno de ellos:

▪ No de