Formación de 2, 4, 6-trimetil-3,5-dicarbetoxi-1,4-dihidropiridina

1743 palabras 7 páginas
Universidad Autónoma Del Estado De México
Facultad De Química

LABORATORIO DE SINTESIS DE COMPUESTOS HETEROCICLICOS

PLAN ACADEMICO DE QFB EQUIPO No. 5

PLAN DE LA PRÁCTICA No. 7

TITULO: Formación de 2, 4, 6-trimetil-3,5-dicarbetoxi-1,4-dihidropiridina

FECHA DE ELABORADO: 11 de octubre de 2010
FECHA DE ENTREGADO: 13 de octubre de 2010

Practica No.6 Síntesis de 2,4,6-trimetil-3,5-dicarbetoxi-1,4-dihidropiridina * Hipótesis: Se obtendrá un polvo amarillo verdoso con punto de fusión entre 130-132ºC. * Objetivo: Sintetiza la 2,4,6-trimetil-3,5-dicarbetoxi-1,4-dihidropiridina a través de la síntesis de Hantzsch. * Marco Teórico
La piridina es un liquido polar, estable, relativamente no reactivo (p.e,115ºC
…ver más…
El resultado inmediato de este acoplamiento de tres componentes, el 1,4-dihidropiridina 1, se oxida fácilmente al sustituir plenamente a la piridina 2. Saponificación y descarboxilación de los sustituyentes del 3,5-éster conduce a la piridina 2,4,6-trisubstituida 3

Perspectiva histórica
Si bien hay una serie de reacciones relacionadas con la que se puede montar el núcleo piridina, la más antigua de estas reacciones clásica se debe a Arthur Hantzsch. En 1882 se reportó la primera síntesis de 1,4-dihidro-2 ,6-dimetilpiridina-3 ,5-dicarboxilada del reflujo de una mezcla de un éster de β-cetona, un aldehído y una solución de hidróxido de amonio en etanol. Esta reaccion más tarde recuperó el protagonismo, inicialmente con el descubrimiento en la década de 1930 de una coenzima "hidrogeno transferasa". La determinación estructural de NADH, en la década de 1950, indico que contenía un núcleo dihidropiridina. La reacción Hantzsch se utilizó para la construcción de sistemas modelo de NADH para entender los detalles mecánicos de este biológico agente reductor. Más recientemente, hubo interés en la reacción Hantzsch como resultado de la farmacología de 1,4-dihidropiridinas. En la década de 1970, nifedipina 4 fue introducido como un agente cardiovascular y antihipertensivo. La farmacología de los canales de calcio

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