Imidazol

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La síntesis del 2,4,5-Trifenilimidazol es llevada a cabo en exceso de amoniaco a partir de acetato de amonio, indispensable para la reacción. Los reactivos principales son el bencilo (1,2-difeniletano-1,2-diona) y el benzaldehído, que se verán atacados en sus respectivos grupos carbonilos por el exceso de amoniaco, donde el grupo amino desplazará al oxigeno de dichos carbonilos. La síntesis del producto debe llevarse a cabo por reflujo controlado, además de un donador de protones ácidos, por lo cual se usa acido acético. INTRODUCCIÓN. El Imidazol se ha utilizado extensamente como un inhibidor de corrosión en determinados metales de transición, como el cobre. La prevención de la corrosión del cobre es importante, especialmente en sistemas …ver más…
Posterior a esto se realiza una filtración al vacio lenta obteniéndose un producto color crema, la purificación se realiza con una mezcla alcohol-agua. El producto obtenido es un sólido húmedo que se seca en estufa a 60ºc durante 1 hora obteniéndose un polvo color amarillo muy tenue. Los imidazoles son fluorescentes al irradiarlos con luz UV para lo cual, una síntesis correcta tendría el mismo resultado, por lo que se realizo la prueba de UV diluyéndolo en tolueno, la solución muestra un color violeta a la luz UV de onda corta, lo cual indica la presencia de 2,4,5-Trifenilimidazol. La masa obtenida fue de 1.46g de producto, que corresponde a un rendimiento del 79.8%, cabe resaltar que el producto se encuentra hidratado (húmedo) por lo tanto este cálculo es del producto más el agua adherida a él. PARTE EXPERIMENTAL (SÍNTESIS POR REFLUJO). En un matraz bola de 25ml adicionar bencilo y acetato de amonio. Adicionar a la solución benzaldehído y acido acético glacial. Calentar a reflujo la mezcla de reacción en baño de arena por 2 horas. Enfriar la mezcla de reacción y verterla a un vaso de precipitado con agua-hielo. Ajustar el pH de la mezcla a pH 6 con hidróxido de amonio al 26%, obtener el sólido. Recristalizar en etanol-agua. Realizar prueba de fluorescencia con luz UV (diluir un poco de producto en tolueno). REACCIÓN GENERAL.

+

NH3

CONCLUSIÓN. Se obtuvo el producto objetivo de manera sintética, se trata de

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