Lactonas

3681 palabras 15 páginas
Tabla de contenido Introducción 1 Nomenclatura 1 Síntesis de Lactonas 2 Propiedades y usos de lactonas. 6 Lactonas sesquiterpenicas 7 Biosíntesis 8 Actividad biológica 11 Uso de lactonas macrocíclicas para el control de la garrapata Rhipicephalus (Boophilus) microplus en el ganado bovino. 13 Referencias 17

Introducción

Una lactona es un compuesto orgánico del tipo éster cíclico. Se forma como producto de la condensación de un grupo alcohol con un grupo ácido carboxílico en una misma molécula. Las estructuras más estables de las lactonas son los miembros con 5 anillos (gama-lactonas) y los de 6 anillos (los delta-lactonas), por razón de la menor tensión en los ángulos del compuesto. Las gama-lactonas son
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Sin embargo, el rendimiento disminuye en el caso de las de 14 y 15 miembros. En el transcurso de la reacción se forma también urea, la cual es facilmente separable por métodos convencionales, como cristalización y separación cromatográfica.4

4. Las lactonas de anillos superiores son accesibles por oxidación de cetonas cíclicas con ácido persulfurico, H2SO5,(Ruzicka):2

5. Reacción de Mitsunobu. El hidroxiácido se hace reaccionar con una combinación de azodicarboxilato de dietilo y trifenilfosfina en medio neutro, obteniéndose la lactona con rendimientos variables dependiendo del disolvente empleado y, principalmente, del tamaño del anillo requerido.5 La reacción puede explicarse admitiendo un intermedio dipolar, un carboxilato alcoxi-fosfonio, según se observa en el esquema, que favorecería el acercamiento y ciclación.

6. Lactonizaciones por el Reactivo de Yamaguchi. La lactonización de hidroxiácidos de distintos tamaños transcurre en presencia del reactivo de Yamaguchi, cloruro de 2,4,6-triclorobenzoilo, exceso de trietilamina y pequeñas cantidades de N,N-dimetilaminopiridina, a temperatura ambiente con muy buenos rendimientos,6 como en el caso de la macrolactona.

El mecanismo transcurre a través de la formación del anhídrido entre el ácido y el cloruro de 2,4,6-triclorobenzoilo, en presencia de trietilamina y cantidades catalíticas de N,N-dimetilaminopiridina, y posterior ataque del alcohol. La

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