Obtención de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol

948 palabras 4 páginas
Informe del Trabajo Práctico Nº 8

Síntesis de Fischer de un indol: 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol

Jefe de trabajos prácticos: Ramírez, Javier Alberto Ayudantes: Baldoni, Luciana Oliveira Udry, Guillermo A Cotliar, Nicolás Alejandro

Alumno: Watanabe, Bernardo Comisión: Turno: Martes de 8.30 a 15.30 Cajón: 82 Fecha: 3 de Junio de 2007

Trabajo Práctico Número 8: Síntesis de Fischer de un indol, 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol

OBJETIVOS
H N

Estudiar la obtención de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol a partir de la síntesis de Fischer como ejemplo de síntesis de un compuesto heterocíclico.

INTRODUCCIÓN
Los compuestos heterocíclicos desempeñan un importante rol en la química orgánica. Sin embargo, dada su amplia reactividad y variedad de
…ver más…
Se puede notar que éstas se hallan unidas por dos enlaces σ.

H N

Proveniente de fenilhidrazina

Proveniente de ciclohexanona

El primer paso de la síntesis es la formación de la fenilhidrazona de ciclohexanona. Esta reacción procede por un ataque nucleofílico del grupo amino al carbonilo de la cetona cíclica. Con esto se logra unir las dos moléculas en una única. De aquí en adelante no es ilógico esperar reacciones intramoleculares. Observando bien el producto, se nota que éste no presenta el enlace nitrógeno nitrógeno que presenta la fenilhidrazona. Ésta última presenta un tautómero, una enamina, siendo esta tautomería análoga a la ceto-enólica. La enamina de la fenilhidrazina presenta instauraciones en posición 1,5 y, por ello, es susceptible a una reacción electrocíclica. Una reacción

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