Obtención de la benzofenona mediante la síntesis de friedel/craft

2623 palabras 11 páginas
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Departamento de Química Orgánica y Polímeros
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LABORATORIO DE
QUIMICA ORGANICA II

Práctica No. 5 OBTENCIÓN DE LA BENZOFENONA MEDIANTE LA SÍNTESIS DE FRIEDEL/CRAFT ALUMNO:
Andrés Varela Pedraza

MAESTRA:
Apolonia Murillo Villagrana

GRUPO:
4IM5
OBJETIVOS:

1. Obtener la benzofenona por acilación del benceno.
2. Establecer la importancia del estudio de las cetonas en la química orgánica, con respecto a su obtención.
3. Conocer las aplicaciones de las cetonas a nivel industrial.
4. Establecer la importancia del método de síntesis de friedel craft,
…ver más…
Crafts, y corresponden a una sustitución electrofílica aromática (SEAr) en las cuales, el anillo reacciona con un carbocatión que se genera cuando el catalizador ayuda al halogenuro de alquilo a ionizarse; la reacción finaliza con la pérdida de un protón, como lo muestra la figura.

Reacción general de una acilación FC.
Las reacciones de FC son muy importantes en los compuestos aromáticos y podemos encontrar comúnmente su uso industrial en la elaboración de perfumes, saborizantes, plásticos, antioxidantes, fungicidas, estabilizadores, pesticidas y en la síntesis de medicamentos como la Dopamina a partir de la acilación del Catecol.

Mecanismo de la reacción
Los haluros de alcanoilo interaccionan con los ácidos de Lewis generando cationes acilo, este catión se estabiliza por resonancia.
El catión acilo es buen electrófilo y es atacado por el benceno, dando lugar al mecanismo de sustitución electrófila aromática.

BENCENO
Perteneciente a la familia de los compuestos aromáticos (anillo aromático), de formula C6H6, el cual posee una estructura electrónica única de entre los compuestos aromáticos que le da un comportamiento químico característico.
Este compuesto presenta un alto grado de instauración, y parece evidente que es una molécula simétrica y que la instauración de cualquier hidrógeno por el bromo es equivalente a la sustitución de cualquiera de los 5 hidrógenos restantes.
Es un compuesto particularmente estable, pues

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