Reacción de sustitución electrofilia aromática. Nitración del Benzoato de metilo.

929 palabras 4 páginas
Practica 4: Reacción de sustitución electrofilia aromática. Nitración del Benzoato de metilo.
Ecuación.

Los anillos aromáticos pueden nitrarse por la reacción con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados, el electrófilo es el ion nitronio, NO2+ el cual se genera a partir del HNO3 por protonación y la pérdida de agua. El ion nitronio reacciona con el benceno para producir un carbocatión intermediario, y la pérdida del ion H+ de este da el producto de sustitución neutro, nitrobenceno. La adhesión de un grupo amino a un anillo aromático por la secuencia en dos etapas de nitración/reducción es la parte calve de la síntesis industrial de varios colorante y agentes farmacéuticos.
Antecedentes.
1.- Sustitución electrofílica
…ver más…
Estos sustituyentes o grupos se clasifican en: activantes o desactivantes. Los primeros provocan que la reacción sea más rápida que en el compuesto no sustituido y los segundos lo contrario. Un grupo o sustituyente será activante si cede densidad electrónica al sistema aromático o desactivante si en cambio atrae electrones.
Un grupo desactivante es aquel cuya presencia disminuye la reactividad, la velocidad de reacción, del anillo aromático frente a la sustitución electrófila aromática respecto a cuando ese grupo está ausente. Por tanto la introducción de un grupo desactivante en un compuesto aromático no sustituido hará más difícil, condiciones más agresivas, una segunda sustitución.
Esta disminución de la velocidad de reacción se debe a que estos grupos desestabilizan el intermedio catiónico. Esto es así debido a que son grupos que retiran densidad electrónica del sistema aromático, ya sea por efecto inductivo o por efecto resonante. Esto supone que la barrera o energía de activación de la primera etapa se eleve, y por tanto disminuya la reactividad.
3.- Reactividad del benzoato de metilo en la reacción de sustitución electrofílica aromática.
El benzoato de metilo al ser un grupo desactivante conducirá a la formación del producto meta. Tanto los grupos aceptores por inducción como por resonancia orientan a meta. Esto es así porque al construir las formas resonantes del intermedio para los

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