Resonancia , Aromaticidad y tautomeria

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UNIDAD 6
RESONANCIA, AROMATICIDAD Y TAUTOMERÍA
Cómo muestran los calores de hidrogenación la estabilidad de los alquenos
El calor de hidrogenación de un alqueno es la diferencia de energía entre el alqueno de partida y el alcano obtenido. Se calcula a partir de la cantidad de calor desprendido en una reacción de hidrogenación.
Consideremos los tres alquenos que pueden reducirse a butano:

CH 3CH 2CH=CH2 cis- CH 3CH=CHCH3 trans- CH3CH=CHCH 3

H2, Pt
H2, Pt
H2, Pt

CH3CH2CH2CH3

El butano obtenido tiene la misma energía independiente del alqueno de partida. Cualquier diferencia en ∆H de las tres reacciones refleja diferencias en las energías de los alquenos de partida.
Cuanto mayor es el valor de ∆H de la hidrogenación,
…ver más…
Sin embargo, estas fórmulas nos permiten contar el número de electrones pi por simple observación.
El benceno tiene seis carbonos sp2 en un anillo. El anillo es plano y cada átomo de carbono tiene un orbital p perpendicular a este plano.
Postulados
1. Las formas resonantes son imaginarias, no son reales.
2. Las estructuras resonantes difieren solo en la posición de sus electrones. La posición y la hibridación de sus átomos no cambian de una estructura a otra.
3. Cuanto más estructuras de resonancia existan para una molécula, esa molécula será más estable.

Convención de flechas para representar el movimiento de electrones
1.

Para indicar dos estructuras resonantes (no son estructuras en equilibrio).

2. Para indicar el movimiento de electrones
a) de un enlace a un enlace

b) de un átomo hacia un enlace

..+

c) de un enlace a un átomo

..+
3. Deben respetarse conectividades originales

Grupo electroatractor (GEA). Poseen electrones pi y pueden ser polarizados por un átomo más electronegativo. Grupo electrodonador (GED). El átomo unido directamente al anillo aromático tiene pares de electrones sin compartir. AROMATICIDAD
Durante la última parte del siglo diecinueve la teoría de valencia de Kekulé -Couper-Butlerov, fue aplicada sistemáticamente a todos los compuestos orgánicos conocidos. Un resultado de este esfuerzo fue colocar los compuestos orgánicos en una de las dos amplias

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