Sintesis 3,5-dimetilisoxazol

840 palabras 4 páginas
PRACTICA 4
SINTESIS DE 3,5-DIMETILISOXAZOL

Resultados

En la obtención de 3,5-dimetilisoxazol obtuvimos 3ml de producto. * Moles teóricos: nacetilacetona = (3.5ml)(0.98 g/ml) = 3.43 g99.1254 g/mol = 0.0346 mol (reactivo limitante) nclorhidrato de hidroxilamina= 2.8 g69.6517 g/mol = 0.0402 mol * ml obtenidos de 3,5-dimetilisoxazol= 5 ml gisoxazol= (3ml)(0.98 g/ml) = 2.94 g nisoxazol= 2.94 g98.1232 g/mol = 0.03 mol * Rendimiento
%Rendimiento = 0.03 mol0.0346 mol x 100 = 86.59%

Discusión de resultados

Realizamos la obtención del 3,5-dimetilisoxazol con acetilacetona y clorhidrato de hidroxilamina; durante la reacción se obtuvo un intermediario de hidrazona la cual se cicla produciéndose así una adición de tipo
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Cuestionario

8.1 Justifique por qué el nitrógeno y no el oxígeno de la hidroxilamina inicia la formación del 3,5-dimetilisoxazol
El nitrógeno actúa como nucleofilo, por lo que va a ser el que de sus electrones para la formación del 3,5-dimetilisoxazol.
8.2 Investigue de que otras fuentes se obtienen isoxazoles * Por ciclocondensación de cetonas con C-cloro oximas
La ciclocondensación de las C-cloro oximas con 1,3-dicetonas promovidas por una base, conduce a la formación de isoxazoles funcioalizados en buenos rendimientos y bajo condiciones de reacción convenientes.

* Ciclocondensación de cetonas con óxido de nitrilos
Adicionando oxido de nitrilo a un alquino se genera directamente un isoxazol aromático.
Utilizando un alqueno portador de un grupo que pueda eliminarse en la etapa final del proceso, como puede ser una cetona enolizable: la aromatización se produce por la pérdida de H2O en la isoxazolina intermedia.

* Ciclocondensación de enaminocetonas con hidroxilamina
Es una de las metodologías mas utilizadas para la preparación de sistemas heterocíclicos, debido a su capacidad de reacción con el sitio más nucleofilico de diferentes dinucleofilos.

8.3 ¿Qué reacción ocurre entre el ácido acético y el clorhidrato de hidroxilamina, al iniciarse el mecanismo de reacción?
Ocurre una reacción ácido-base.
8.4 ¿Cuál es la razón de extraer con acetato de

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