Sn1, sn2, e1 y e2 quimica organica

2519 palabras 11 páginas
Eliminación unimolecular - E1 | | |

Las eliminaciones unimoleculares (E1) compiten con la sustitución nucleófila unimolecular (SN1), formando alquenos.El comportamiento nucleófilo del agua genera el producto de sustitución (SN1) mientras que el carácter básico da lugar al producto de eliminación (E1).El mecanismo de la reacción E1 transcurre con los siguientes pasos:Etapa 1. Ionización del sustratoEtapa 2. El agua actúa como base, despotonando el carbono vecino al positivo, para formar el alqueno.Si el agua actúa como nucleófilo da lugar a productos de tipo SN1. La escasa basicidad del agua hace que el producto de sustitución sea muy mayoritario. |

La eliminación unimolecular o E1 tiene lugar sobre derivados alquílicos
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Si el nucleófilo es una molécula neutra (por ejemplo, un disolvente), se requiere un tercer paso para completar la reacción. Cuando el disolvente es agua, el intermediario es un ion oxonio. Esta etapa de reacción es rápida.

* Deprotonación: La eliminación de un protón en el nucleófilo protonado por el agua actuando como base conduce a la formación del alcohol y un ion hidronio. Esta etapa de la reacción es rápida.

Alcance de la reacción
El mecanismo SN1 tiende a dominar cuando el átomo de carbono central está rodeado por grupos voluminosos, debido a que tales grupos inhiben estéricamente la reacción SN2. Además, los sustituyentes voluminosos en el carbono central aumentan la velocidad de formación del carbocatión porque libera la tensión estérica cuando ocurre. El carbocatión resultante también está estabilizado tanto por estabilización inductiva y por hiperconjugación de los grupos alquilo adyacentes. El postulado de

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