Tiotetrazoles

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Introducción.

Los tetrazoles son los análogos Nitrogenados de los ácidos carboxílicos y representan los azoles más estables. Estos compuestos han generado mucho interés, principalmente debido a sus variadas aplicaciones en campos tales como la química analítica, fotografía y agricultura. La actividad farmacológica así como otras propiedades medicinales descubiertas en derivados de los tetrazoles han desencadenado el desarrollo de la química de estos heterociclos.

Los anillos tetrazólicos que poseen como sustituyentes en posición exocíclica sobre el átomo de carbono, átomos donadores de pares electrónicos (N,O,S, etc.) ofrecen la posibilidad de que dichos átomos constituyan una extensión de la deslocalización electrónica pi presente
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La estabilidad del compuesto sintetizado se debe a que cuando el sustituyente del tiocianato es un grupo arilo, la resonancia facilita la creación de un C deficiente en electrones; esta activación provoca que el C sea susceptible a ataques nucleofílicos, en este caso del ión azida, seguido del proceso de cierre del anillo al tetrazol al donar electrones a un N deficiente en densidad electrónica del grupo azida, formando el tiotetrazol correspondiente, en este caso la tiona.

Cuestionario.
1. Usted ha obtenido el feniltiotetrazol a través de 2 reacciones sucesivas. Plantee las reacciones efectuadas. (Experimento 1).

2. ¿Qué diferencias observa en la estructura de las dos formas (tiona y tiol)?

Tiol
Tiona
Enlace sencillo C-S
Enlace doble C-S
Enlace S-H
Enlace N-H
Enlace doble C-N
Enlace sencillo C-N

3. Plantee la reacción efectuada en el experimento 2. 4. Analice los espectros vibracionales del feniltiotetrazol y la sal del mismo con ayuda de la información anexa. Marque todas las posibles bandas en su espectro, analice de a cuerdo a la información anexa y organice sus datos en el siguiente cuadro.

Compuesto 1:
(C6H5)CHN4S
Compuesto 2:
Na+[(C6H5)CN4S)]-
Espectro IR
2556.018 cm-1 (S-H)
-

1293-991cm-1 (C-H arom.)
-

2550-1509 cm-1 (N-H)
-

1590 cm-1 (C=C)
-

5. Con base en los

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