nitracion del acido salicilico

830 palabras 4 páginas
OBSERVACIONES
En la práctica de laboratorio lo que se realizó directamente fue una nitración de un compuesto aromático mediante una sustitución electrofílica aromática en donde a un compuesto aromático no sustituido se le agrego acido nítrico, posteriormente el ion que se desprende del acido se une al anillo aromático.
Se evidencio que al agregar acido nítrico al acido salicílico no hubo ninguna variación, se procedió a calentar la mezcla suavemente observándose que el precipitado y el gas que se obtuvo se torno de rojo a un color naranja lo cual es un indicador de que el aumento de la temperatura acelero el proceso de nitración.
Al adicionar agua destilada al precipitado se formo una sustancia homogénea entre al acido salicílico y
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De acuerdo a los resultados obtenidos el acido nítrico se comporta como un catalizador y además puede protonarse así mismo para la formación de un catión en este caso NO2+ (nitronio).

La reacción de nitración depende mucho de los grupos sustituyentes que rodean al anillo aromático, ya que de esta estructura se define la orientación de un nuevo grupo en el anillo, fijando así la posición o estabilidad que se puede presentar entre ellos.

Se analizo que la temperatura no tiene una influencia sobre la orientación de los grupos sustituyentes como el NO2, sin embargo, interviene notablemente en la pureza del producto de reacción, por esta razón al elevar la temperatura aumenta apreciablemente el grado de nitración.



1¿Por qué en el ácido salicílico la nitración se efectúa en posición 5? Escriba el mecanismo de la reacción.
La nitración en el ácido salicílico se efectúa en la posición 5 debido a que se tiene en cuenta cual es el grupo que activa o desorienta las diferentes posiciones.

Como se observa el anillo aromático del ácido salicílico, está constituido por dos grupos, uno orientador y el otro desorientador, el orientador es el grupo (OH) y el desorientador el grupo (COOH), en este caso se analiza cual de los dos estabiliza más el anillo, este es el grupo (OH), debido a que este orienta orto y para.

El grupo carboxilo no es el predominante debido a que ocurre un impedimento estérico. Entonces la…

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