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Hidrocarburos – Reglas de nomenclatura



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    Hidrocarburos – Reglas de nomenclatura José Del Carmen
    Mondragon Cordova – josdelcster@gmail.com INTRODUCCIÓN
    Este trabajo recoge el producto de muchas horas de esfuerzo en la
    enseñanza de los temas de Química Orgánica
    en las aulas del Instituto Superior Pedagógico “Hno.
    Victorino Elorz Goicoechea” de Sullana. Cada uno de los
    ejercicios propuestos han sido presentados y discutidos con mis
    alumnos y alumnas de la especialidad de Ciencias Naturales de los
    ciclos IV de la promoción 2009, quienes con mucho esmero
    plantearon y resolvieron diversos ejercicios que ahora son parte
    de este sencillo trabajo, que espero ayude a otros/as estudiantes
    en la gran tarea de aprender algo del vasto campo de la
    Química Orgánica. También espero sirva de
    ayuda a los docentes de Ecosistema de las diferentes
    instituciones educativas para hacer más amena y sencilla
    la difícil labor de la enseñanza. En este trabajo
    se resume brevemente la manera cómo se nombran los
    diferentes hidrocarburos en función a las recomendaciones
    de la IUPAC; no pretende ser un tratado de Química
    Orgánica, sino sólo una mirada a la nomenclatura y
    formulación de estos compuestos, presentada en forma de
    “consejos” o reglas numeradas acompañadas de
    ejemplos fáciles de nombrar de acuerdo a tales reglas,
    para facilitar su comprensión. 1

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    1 SÍNTESIS DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA
    QUÍMICA Por : Prof. José del C. Mondragón C.
    A) HIDROCARBUROS LINEALES I.- El átomo de carbono en los
    compuestos orgánicos presenta siempre cuatro electrones
    libres para compartir, es decir puede formar, 4 enlaces
    covalentes con otros átomos de carbono u otro cualquiera,
    de la siguiente manera: | —C— | C —C II.- Los
    átomos de carbono se pueden unir a otros átomos de
    carbono formando cadenas. Frecuentemente, pueden formarse cadenas
    hasta de cien carbonos porque cadenas mayores se debilitan y se
    rompen, aunque pueden hallarse algunas superiores a este
    número. III.- Las cadenas carbonadas, también
    pueden incluir átomos diferentes, como por ejemplo
    oxígeno, nitrógeno, azufre y otros:
    CH3—O—CH2—CH3 CH3—NH—CH3 IV.- Para
    nombrar a los hidrocarburos se utilizan prefijos que indican el
    número de carbonos y dependiendo del tipo de enlace que
    presenten se usan sufijos tales como: Alcanos: terminación
    “ano” ( Sólo enlaces simples) Alquenos:
    terminación “eno”( Por lo menos un enlace
    doble) Alquinos: terminación “ino “ ( Por lo
    menos un enlace triple) Los prefijos a utilizar, aparecen en la
    siguiente tabla, de acuerdo al número de átomos de
    carbono1: Nº 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 PREFIJO
    META ETA PROPA BUTA PENTA HEXA HEPTA OCTA NONA DECA UNDECA DODECA
    Nº 20 21 22 30 31 32 40 41 43 50 51 54 PREFIJO ICOSA
    HENICOSA DOCOSA TRIACONTA HENTRIACONTA DOTRIACONTA TETRACONTA
    HENTETRACONTA TRITETRACONTA PENTACONTA HENPENTACONTA
    TETRAPENTACONTA Nº 60 61 65 70 71 76 80 83 86 90 91 100
    PREFIJO HEXACONTA HENHEXACONTA PENTAHEXACONTA HEPTACONTA
    HENHEPTACONTA HEXAHEPTACONTA OCTACONTA TRIOCTACONTA HEXAOCTACONTA
    NONACONTA HENNONACONTA HECTANO NOTA: Los cuatro primeros prefijos
    son arbitrarios y los demás en su mayoría son
    griegos. DEAN,Jhon A.(1990) Lange manual de química I .Pp.
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    CH3 El prefijo pierde la “A” final y se agrega el
    sufijo correspondiente : H—CH3 CH2 CH2 CH C—CH3 CH
    C—CH2—CH3 Metano Eteno Propeno Butino V.- Las
    fórmulas de los hidrocarburos se pueden representar
    así: Fórmulas Desarrolladas, cuando cada
    átomo de carbono presente en una cadena conserva
    “visibles” sus respectivos enlaces y estos pueden
    estar ligados a otro carbono, hidrógeno u otros
    átomos: H | H—C—H | H Metano H H H | | |
    H—C—C—C—H | | | H H H Butano
    Fórmulas Semidesarrolladas, cuando cada átomo de
    carbono va unido a un “paquete“ de hidrógeno u
    otros, pero se puede verificar sus respectivos enlaces:
    H—CH3 Metano H3C—CH2— CH3 Butano
    Fórmulas Globales, cuando sólo se representa la
    cantidad total de carbono e hidrógeno presentes en la
    molécula. Concuerda directamente con la fórmula
    general: CH4 Metano C3H8 Butano Las fórmulas más
    utilizadas son las semidesarrolladas. VI.- Para nombrar una
    cadena que posee un doble o triple enlace se enumera la cadena
    empezando por el extremo más cercano al enlace doble o
    triple. 5 4 3 2 1 CH3—CH2—CH=CH—CH3 1 2 3 4 5
    CH2—CH CH—CH2—CH3
    CH3—CH2—CH2—C 2-Penteno 2-Penteno 1-Pentino o
    Pentino VII.- Cuando la cadena carbonada presenta uno o
    más dobles y triples enlaces, se le denomina
    “alquenoino”: 4

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    CH C— CH2— CH CH2 Para nombrarlo, se numera la cadena
    por el extremo más cercano a la insaturación. Si
    hubiera opción, se da preferencia al doble enlace. Se
    menciona primero el doble enlace(sin la o) y luego el triple,
    considerando las posiciones respectivas: 1 2 3 4 5 6
    CH2=CH— C C— CH=CH2 5 4 3 2 1 CH C— CH2—
    CH=CH2 1,5-hexadien-3-ino 1-penten-4-ino VIII.- Si en la cadena
    se presentan más de un doble o triple enlace, se colocan
    prefijos tales como: Di (2), tri (3), tetr

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