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Formulación y Nomenclatura de Química Orgánica




Enviado por Pablo Turmero



  1. Funciones hidrogenadas:
    hidrocarburos

  • 2. Funciones oxigenadas

  • 3. Funciones nitrogenadas

  • 4. Cuadro
    resumen de formulación y nomenclatura
    orgánica

  • I. Hidrocarburos

    II. Funciones
    oxigenadas

     III. Funciones
    nitrogenadas

    1.Alcanos
    acíclicos

    1. Alcoholes

     1. Aminas

    1.2 Alcanos acíclicos
    ramificados

    2. Éteres

     2. Amidas

    1.3 Alcanos
    cíclicos

    3. Aldehídos

    3. Nitrilos

    2. Alquenos

    4. Cetonas

     

    3. Alquinos

    5. Sales
    ácidas

     

    4. Derivados
    halogenados

    6. Ácidos
    carboxílicos

     

    3. Hidrocarburos
    aromáticos

    7. Ésteres

     

        

    FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE
    QUÍMICA ORGÁNICA

    En Química Orgánica a cada compuesto se le
    solía dar un nombre que generalmente hacía
    referencia a su procedencia como, por ejemplo, geraniol (presente
    en los geranios), ácido fórmico (presente en las
    hormigas), ácido láctico (presente en la leche),
    etc. Sin embargo debido al enorme número de compuestos del
    carbono, se vio la necesidad de nombrarlos de una forma
    sistemática. La Unión Internacional de
    Química Pura y Aplicada (IUPAC) desarrolló un
    sistema de formulación y nomenclatura que es el que vamos
    a seguir en las siguientes páginas. Hemos seguido las
    recomendaciones de Nomenclatura de Química orgánica
     de  la IUPAC de 1993. Dichas recomendaciones modifican
    las anteriores de 1979. Los cambios propuestos están
    relacionados con la nomenclatura de algunos compuestos y
    consisten básicamente en colocar los numerales que indican
    la posición del doble o triple enlace o del grupo
    funcional inmediatamente delante de la terminación del
    nombre.

    Nos puede servir de ayuda, en la modificación de
    la nomenclatura del año 1993, tener en cuenta que al
    quitar los numerales leemos correctamente el nombre de la
    sustancia sin indicadores de posición.

    Ejemplos: 

    Fórmula

    Nomenclatura de
    1979

    Nomenclatura de
    1993

    CH3-CH2-CH=CH2

    1-Buteno

    But-1-eno

    CH2-CH(CH3)-CH=CH2

    3-Metil-1-buteno

    3-Metilbut-1-eno

    CH2=CH-CH=CH2

    1,3-Butadieno

    Buta-1,3-dieno

    CH2=CH-CH2-CH2OH

    3-Buten-1-ol

    But-3-en-1-ol

    CH3-CH2-CH2-CH2OH

    1-Butanol

    Butan-1-ol

    CH3-CH2-CHOH-CH2OH

    1,2-Butanodiol

    Butano-1,2-diol

    CH3-CH2-CH(NH2)-CH3

    2-Butanamina

    Butan-2-amina

      En los ejemplos de
    nomenclatura, cuando es procedente, hemos nombrado a las
    sustancias de las dos formas, colocando entre paréntesis
    las recomendadas por la nomenclatura de 1993.

     Las sustancias orgánicas se clasifican en
    bloques que se caracterizan por tener un átomo o grupo
    atómico definido (grupo funcional) que le confiere
    a la molécula sus propiedades características. Al
    conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo funcional se le
    llama función química. Una serie
    homóloga
    es el conjunto de compuestos orgánicos
    que tienen el mismo grupo funcional.

     Las funciones orgánicas se clasifican de la
    siguiente manera:

    • Funciones hidrogenadas. Sólo existen
      en la molécula átomos de carbono e
      hidrógeno. Son los hidrocarburos, que pueden
      ser de cadena cerrada o abierta. A su vez pueden ser
      saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces dobles o
      triples).

    • Funciones oxigenadas. En la molécula
      existen átomos de carbono, oxígeno e
      hidrógeno. Son alcoholes, aldehídos,
      cetonas, ácidos, éteres y
      ésteres.

    • Funciones nitrogenadas. Las moléculas
      están constituidas por átomos de carbono,
      nitrógeno e hidrógeno y a veces de
      oxígeno. Son amidas, aminas y
      nitrilos.

     A veces sucede que en un mismo
    compuesto participan a la vez varias funciones por lo que se les
    denominan sustancias polifuncionales. En estos casos hay
    que tener en cuenta el siguiente orden de preferencia de los
    grupos funcionales: 

    Ácidos > ésteres
    > amidas = sales> nitrilos > aldehídos >
    cetonas > alcoholes > aminas >éteres >
    insaturaciones (= > º) e hidrocarburos
    saturados

     La IUPAC ha
    establecido las siguientes reglas generales para la nomenclatura
    y formulación de compuestos orgánicos:

    • La cadena principal es la más
      larga
      que contiene al grupo funcional más
      importante.

    • El número de carbonos de la cadena se indica
      con los siguientes prefijos:

    Nº de  carbonos

    1

    2

    3

    4

    5

    6

    7

    8

    9

    10

    Prefijo

    Met-

    Et-

    Prop-

    But-

    Pent-

    Hex-

    Hept-

    Oct-

    Non-

    Dec-

     

    • El sentido de la numeración será
      aquél que otorgue el localizador más
      bajo
      a dicho grupo funcional.

    • Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena
      principal, precedidas de su correspondiente número de
      localizador separado de un guión y con la
      terminación "il" o "ilo" para indicar que son
      radicales. Varias cadenas laterales idénticas se
      nombran con prefijos di-, tri-, tetra-,
      etc
      .

    • Se indicarán los sustituyentes por orden
      alfabético
      , a continuación el prefijo
      indicativo del número de carbonos que contiene
      la cadena principal y por último, la
      terminación (sufijo) característica del
      grupo funcional más importante.

    • Cuando haya más de un grupo funcional, el
      sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del
      grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden
      de preferencia mencionado anteriormente.

     Empezaremos por describir la
    nomenclatura y formulación de las cadenas hidrocarbonadas,
    ya que el resto de los compuestos pueden considerarse derivados
    de los hidrocarburos, por sustitución de uno o más
    átomos de hidrógeno por átomos diferentes,
    que son los que aportan al compuesto determinada reactividad y
    que constituyen los grupos funcionales propiamente
    dichos. 

    Funciones
    hidrogenadas: hidrocarburos

     Los hidrocarburos son compuestos
    formados exclusivamente por átomos de carbono e
    hidrógeno que se clasifican de la siguiente
    manera:

    • 1. ALCANOS

    1.1  Alcanos Acíclicos
    Lineales

    Son hidrocarburos saturados de cadena abierta. Se
    nombran con un prefijo que indica el número
    de átomos de carbono y el sufijo -ano. Se
    representan dibujando la cadena hidrocarbonada en la que
    cada átomo de carbono se une al siguiente con enlaces
    sencillos y se completa con los átomos de hidrógeno
    correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de
    carbono.

    Ejemplos: 

    n

    Nombre

    Fórmula
    molecular

    Fórmula
    semidesarrollada

    4

    Butano

    C4H10

    CH3CH2CH2CH3

    5

    Pentano

    C5H12

    CH3CH2CH2CH2CH3

    6

    Hexano

    C6H14

    CH3CH2CH2CH2CH2CH3

     

    1.2  Alcanos Acíclicos
    Ramificados

    Son iguales que los anteriores pero con sustituyentes
    que constituyen las ramificaciones. El nombre del hidrocarburo se
    forma con los nombres de los sustituyentes por orden
    alfabético, añadiendo al final, sin
    separación, el nombre de la cadena principal
    . Varias
    cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos
    di-, tri-, tetra-, etc.

    Para ello se siguen las reglas de la IUPAC:

    a)      Localizar la
    cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual
    longitud, la que tenga mayor número de
    sustituyentes
    .

    b)      Numerar la
    cadena principal. Utilizar la numeración que asigne los
    números más bajos a los sustituyentes. A
    iguales combinaciones, se escoge la menor numeración por
    orden alfabético de sustituyentes.

    c)      Nombrar las
    cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su
    localizador
    separado por un guión.

    La representación de estos compuestos a partir de
    su nombre sistemático se hace dibujando la cadena
    principal, numerándola e identificando los sustituyentes
    con sus respectivos localizadores.

     Ejemplos: 
     

    Nombre

    Fórmula

    2,2-dimetilhexano

    CH3C(CH3) 2CH2CH2CH2CH3

    3-etil-2-metilhexano

    CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3

     

    1.3  Alcanos Cíclicos

    Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Se
    nombran igual que los de cadena abierta pero anteponiendo el
    prefijo ciclo. Se representan de la misma manera que los de
    cadena abierta y se pueden omitir los símbolos de C e H
    que se suponen localizados en los vértices de la
    figura.

     Ejemplos: 
     

     2. ALQUENOS

    Se llaman alquenos a los hidrocarburos que tienen
    uno o más dobles enlaces. Se nombran igual que los
    alcanos pero terminan en -eno, y se indica la
    posición del doble enlace con el localizador más
    bajo posible. Se representan dibujando la cadena
    hidrocarbonada señalando el o los dobles enlaces y se
    completa con los átomos de hidrógeno
    correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de
    carbono. Si hay ramificaciones, se toma como cadena principal la
    más larga de las que contienen al doble enlace y se
    comienza a numerar por el extremo más próximo al
    doble enlace. Cuando existe más de un doble enlace, la
    terminación es -dieno, -trieno, etc.

    Ejemplos:   

    Nombre

    Fórmula

    2-penteno (pent-2-eno)

    CH3CH2CH=CHCH3

    2,4-hexadieno
    (hexa-2,4-dieno)

    CH3CH=CHCH=CHCH3

    2-metil-1-hexeno
    (2-metilhex-1-eno)

    CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH3

     

    3. ALQUINOS

    Se llaman alquinos a los hidrocarburos que tienen
    uno o más triples enlaces. Se nombran igual que los
    alcanos pero terminan en -ino, y se indica la
    posición del triple enlace con el localizador más
    bajo posible. Se representan dibujando la cadena
    hidrocarbonada señalando el o los triples enlaces y se
    completa con los átomos de hidrógeno
    correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de
    carbono. Si hay ramificaciones y/o más de un triple
    enlace, la nomenclatura es análoga a la de los alquenos.
    La cadena se nombra de forma que los localizadores de las
    insaturaciones sean lo más bajos posible. Cuando hay
    dobles y triples enlaces en la cadena, la terminación del
    compuesto debe corresponder  a la del triple enlace, es
    decir, ino.

     Ejemplos: 
     

    Nombre

    Fórmula

    2-pentino (penta-2-ino)

    CH3CH2C=CCH3

    2,4-hexadiino
    (hexa-2,4-diíno)

    CH3C=CC=CCH3

    6-metil-1,4-heptadiíno

    (6-metilhepta-1,4-diíno)

    CH=CCH2C=CCH(CH3)CH3

      

    4. DERIVADOS HALOGENADOS

    Se trata de compuestos hidrocarbonados en los que se
    sustituye uno o varios átomos de hidrógeno por uno
    o varios átomos de halógenos X. Se nombran y
    representan
    igual que el hidrocarburo del que procede
    indicando previamente el lugar y nombre del halógeno como
    si fuera un sustituyente alquílico.

     Ejemplos: 
     

    Nombre

    Fórmula

    2,2-diclorohexano

    CH3C(Cl)2CH2CH2CH2CH3

    1-Bromo-2-pentino

    (1-Bromopenta-2-ino)

    CH3CH2CºCC(Br)H2

     

    5. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.

    Se trata, fundamentalmente, de derivados del benceno
    mono y polisustituídos.

    Para bencenos monosustituídos, el localizador
    nº 1 se asigna al carbono con el sustituyente. Para bencenos
    polisustituídos, se siguen las mismas normas que para los
    cicloalcanos. Los sustituyentes en posiciones 1,2-, 1,3-, 1,4-,
    pueden nombrarse con los prefijos o- (orto), m-
    (meta) y p- (para). Cuando el anillo bencénico es
    un sustituyente se le denomina fenil.

    Ejemplos: 

      

       

    Funciones
    oxigenadas

     Las funciones oxigenadas son las que contienen,
    además de átomos de carbono y de hidrógeno,
    átomos de oxígeno. Se clasifican en:

     1. ALCOHOLES (R – OH)

    Un alcohol es un compuesto que contiene uno o más
    grupos hidroxilos (-OH) enlazados a un radical carbonado R. Los
    alcoholes que contienen sólo un grupo -OH se nombran
    añadiendo la terminación -ol al nombre del
    hidrocarburo correspondiente del cual deriva. Para ello el primer
    paso es elegir como cadena principal la cadena más larga
    que contiene al grupo -OH, de forma que se le asigne el
    localizador más bajo posible. Si hay más de un
    grupo -OH se utilizan los términos -diol,
    -triol, etc, según el número de grupos
    hidroxilo presentes, eligiéndose como cadena principal, la
    cadena más larga que contenga el mayor número de
    grupos -OH, de forma que se le asignen los localizadores
    más bajos.

    Cuando el grupo -OH se encuentra unido a un
    anillo aromático (benceno) el compuesto recibe el nombre
    de fenol. Cuando el grupo -OH va como sustituyente
    se utiliza el prefijo hidroxi-.

     Ejemplos: 

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    2. ÉTERES (R – O – R´)

    Podemos considerar los éteres como derivados de
    los alcoholes en los que el hidrógeno del grupo -OH
    es reemplazado por un radical R´. Para nombrar los
    éteres se nombra la cadena más sencilla unida al
    oxígeno (RO-) terminada en -oxi (grupo
    alcoxi) seguido del nombre del hidrocarburo que
    corresponde al otro grupo sustituyente. También se pueden
    nombrar indicando los nombres de los radicales R y
    seguidos de la palabra
    éter.

     Ejemplos: 

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     3. ALDEHÍDOS (R
    -CHO)

    En los aldehídos, el grupo carbonilo (C=O) se
    encuentra unido a un radical R y a un hidrógeno. El grupo
    -CHO es un grupo terminal, es decir, siempre se
    encontrará en un extremo de la cadena y por lo tanto se le
    asigna el número localizador más bajo. Para nombrar
    un aldehído se elige como cadena principal la cadena
    más larga que contenga al grupo -CHO. Si se
    encuentra alguna instauración (doble o triple enlace) se
    elegirá como cadena principal la que contenga al grupo
    -CHO y la citada instauración. El nombre del
    compuesto se obtiene añadiendo al nombre del compuesto que
    constituye la estructura principal la terminación
    -al.

    Si existen dos grupos -CHO se elegirá como
    cadena principal la que contiene a dichos grupos y se nombran
    de  igual  manera  que  en  el 
    caso  anterior finalizando con el sufijo -dial y si
    además hay presentes instauraciones se les debe asignar
    los localizadores más bajos. Cuando el grupo -CHO,
    siendo el grupo principal, se encuentra unido a un sistema
    cíclico el nombre se formará indicando el sistema
    cíclico seguido de la terminación
    -carbaldehído.

    Cuando el grupo -CHO no es grupo principal
    entonces se nombra con el prefijo -formil.

     Ejemplos: 

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     4. CETONAS (R – CO –
    R´)

    En las cetonas el grupo principal es también el
    grupo carbonilo (C=O), pero a diferencia de los aldehídos
    no es un grupo terminal por lo que para nombrar estos compuestos
    se elige la cadena más larga que contenga a dicho grupo y
    se le asignará el localizador más bajo posible. El
    nombre del compuesto se obtiene añadiendo la
    terminación -ona al nombre del compuesto que
    constituye la estructura principal.

    Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo
    sustituyente en una cadena y no es el grupo principal, entonces
    se nombra con el prefijo -oxo.

     Ejemplos: 
     

    Nombre

    Fórmula

    2-Hexanona
    (Hexan-2-ona)

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    2,4-Pentanodiona

    (Pentano-2,4-diona)

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    Butanona

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    3-Heptin-2,6-diona

    (Hept-3-in-2,6-diona)

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    2-Oxopentanal

     

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    5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R –
    COOH)

    Para nombrar los ácidos
    carboxílicos se elige como cadena principal la cadena
    hidrocarbonada más larga que contenga al grupo principal
    el cual recibirá el localizador más bajo (el grupo
    carboxilo se encuentra siempre en una posición terminal).
    Se antepone la palabra ácido seguido de los
    sustituyentes con sus localizadores por orden alfabético,
    nombre de la cadena carbonada y terminación en
    -oico. Si hay alguna instauración (doble o triple
    enlace) la cadena principal sería la que contiene el grupo
    -COOH y la instauración.

     Ejemplos: 

      

    Nombre

    Fórmula

    Ácido
    propanoico

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    Ácido-4-metilpentanoico

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    Ácido-3-hidroxibutanoico

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    Ácido-6-metil-3-heptenoico

    (Ácido-6-metilhept-3-enoico)

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    Ácido
    3-hexenodioico

    (Ácido
    hex-3-enodioico)

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    Ácido-3-oxopentanodioico

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    6. ÉSTERES (R – COO – R´)

    Los ésteres se pueden nombrar a partir del
    ácido del cual derivan, eliminando la palabra
    ácido, cambiando la terminación -oico por
    -oato y seguida del nombre del radical que sustituye al H
    del grupo -OH del ácido.

    Cuando este grupo no es el principal se utiliza el
    prefijo oxicarbonil-. 

    Ejemplos: 

     7. SALES (R –
    COOM)

    Las sales orgánicas se nombran como el
    ácido del cual derivan, eliminando la palabra
    ácido, cambiando la terminación -oico por
    -oato y seguida del nombre del metal que sustituye al H
    del grupo -OH del ácido.

     Ejemplos: 

    Monografias.com 

     

    Funciones
    nitrogenadas

     Las funciones nitrogenadas son las que contienen,
    además de átomos de carbono y de hidrógeno,
    átomos de nitrógeno, aunque también pueden
    contener átomos de oxígeno. Se clasifican
    en:

    1. AMINAS (R – NH2)

    Las aminas pueden ser primarias, secundarias y
    terciarias según presenten uno, dos o tres radicales R
    unidos al átomo de nitrógeno. Para nombrar las
    aminas primarias (R – NH2) se puede proceder de dos formas. Una
    consiste en considerar el grupo R como un alcano al cual se le
    añade la terminación – amina. En este caso
    hay que buscar para el grupo -NH2 el localizador
    más bajo posible. La segunda forma consiste en considerar
    el grupo -NH2 como la estructura fundamental  y 
    se  nombra  el  grupo  R  como 
    un  radical  al  que se le añade el sufijo
    -amina.

    Para nombrar las  aminas secundarias (R1 – NH –
    R2)
    y terciarias (R1 – NR2R3) se toma como estructura
    principal aquella que contenga un radical R con mayor
    prioridad de acuerdo con los criterios de selección de
    cadena principal ya vistos y para indicar que los otros radicales
    se unen al nitrógeno se utiliza la letra N
    seguido del nombre del radical correspondiente.

    También se pueden nombrar las aminas secundarias
    y terciarias indicando los nombres de todos los radicales
    sustituyentes seguidos del sufijo -amina.

    Cuando el grupo -NH2 va como sustituyente se
    utiliza el prefijo amino-.

     Ejemplos: 

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    2. AMIDAS (R- CO – NH2)

    Las amidas primarias se nombran a partir del
    ácido correspondiente eliminando la palabra ácido y
    cambiando la terminación -oico por -amida.
    Se trata de un grupo terminal. Si el grupo  -CONH2 se
    encuentra unido a un anillo, siendo grupo principal, entonces se
    nombra como -carboxamida.

    Si las amidas son secundarias (R – CO – NH –
    R´)
    o terciarias (R – CO –
    NR´R´´)
    los sustituyentes que reemplazan a
    los hidrógenos se localizan empleando las letras
    N.

    Cuando existen otros grupos funcionales de mayor
    prioridad se nombra con el prefijo
    carbamoil-. 

    Ejemplos: 

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      3. NITRILOS (R –
    C=N)

    El grupo -CN es terminal, por lo que debe ir en
    el extremo de la cadena. Para nombrar los nitrilos se
    añade el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo
    correspondiente a la cadena carbonada. En el caso de que haya
    más de un grupo -CN o bien se encuentre unido a un
    anillo, se suele emplear el sufijo
    -carbonitrilo.

    Cuando existen otros grupos funcionales de mayor
    prioridad el grupo -CN se nombran con el prefijo
    ciano-.

     Ejemplos: 

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    Cuadro resumen de
    formulación y nomenclatura orgánica

    Monografias.com

     

     

    Autor:

    Pablo Turmero

     

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