- Alcanos
- Cicloalcanos
- Alquenos
- Alquinos
- Compuestos
aromáticos - Haluros de
alquilo - Alcoholes
- Aminas
- Aldehídos
- Cetonas
- Ácidos
carboxílicos - Derivados de
ácidos carboxílicos - Bibliografía
- Anexos
Los hidrocarburos de cadena y los hidrocarburos con
sustituyentes simples se nombran con el sistema de la
IUPAQ de acuerdo con las siguientes reglas:
- El sufijo que designa a un alcano es "ano".
Para el siguiente compuesto el nombre base es
heptano, ya que la cadena continua más larga tiene
siete átomos de carbono. La cadena continua más
larga no necesariamente debe ser parte de la molécula
escrita en forma horizontal)
- Se escoge la cadena con el mayor número de
átomos de carbono
unidos de forma continua. El nombre del alcano de cadena
continua (ver anexo 1) de la molécula
que tenga el mismo número de átomos de carbono
que hay en esta cadena más larga, sirve como nombre
base de la molécula.Si la cadena básica del compuesto se
enumera como se indica, habrá sustituyentes en los C3
y C4. Si se hubiera comenzado la numeración por el
otro extremote la cadena, los sustituyentes hubieran quedado
en C4 y C5.Un sustituyente es un átomo
o grupo de
átomos distintos de hidrógeno y se encuentra unido a un
carbono de la cadena más larga. Un sustituyente es un
átomo o grupo de átomo, distintos del
hidrógeno, y se encuentran unidos a un carbono de la
cadena más larga. - Numérese los átomos de carbono de esta
cadena continua. La numeración debe comenzar por el
extremo que dé los números menores para los
átomos que llevan sustituyentes.La presencia de un grupo metilo (CH3-)
sobre C3 se indica así: 3-metil y la presencia del
grupo etilo (CH3-CH2-) sobre C4 se
indica así: 4-etil (la nomenclatura para los grupos
sustituyentes formados a partir de los alcanos, los
llamamos grupos alquilos, (ver anexo
2). - Cada sustituyente se nombra indicando su
posición mediante un número que corresponde al
átomo de carbono al cual se encuentra unido. - El nombre del compuesto se escribe en una sola
palabra. Los nombres se separan de los números mediante
guiones y los números entre si mediante comas. Los
nombres del sustituyente se agregan como prefijos al nombre
básico.
De acuerdo con estas reglas, el nombre del
compuesto es:
4-etil-3-metilpentano.
Si en una misma molécula se encuentra
presente el mismo sustituyente dos o más veces, el
número de sustituyentes iguales se indica mediante los
prefijos di, tri, tetra, penta, etc. unidos al nombre del
sustituyente. La posición de cada sustituyente se indica
mediante un número y varios números se separan
mediante comas.
2,3 – dimetilbutano 3,3 – dietil
– metilhexano
5,5,6 – tricloro – 4,4 –
dietil – 2,3 – dimetiloctano
Cada sustituyente debe tener un nombre y un
número para localizarlo.
Los cicloalcanos se nombran colocando el prefijo ciclo
al nombre del alcano de cadena abierta correspondiente, de
igual número de carbonos del anillo.
Ejemplos:
ciclopropano ciclohexano ciclobutano
Los sustituyentes en el cicló se nombran
indicando sus posiciones por números, usando la menos
combinación de estos.
cloro-ciclopropano 1-etil-4-metilciclohexano
bromo-ciclobutano
Por conveniencia, los anillos alifáticos a
menudo se representan por medios de
figuras geométricas simples: un triángulo para el
ciclopropano, un cuadrado para el ciclobutano, un
pentágono para el ciclopropano, un hexágono para
el ciclohexano y así sucesivamente
ciclopropano ciclobutano ciclohexano
Al igual que en los alcanos, para nombrar los alquenos
se siguen una serie de reglas:
- Para el nombre base se escoge la cadena continua de
átomos de carbono más larga que contenga al doble
enlace. - La cadena se numera de tal manera que los
átomos de carbono del doble enlace tengan los
números más bajos posibles. Para indicar la presencia del doble enlace se cambia la
terminación "ano" del nombre del alcano con el mismo
número de átomos de carbono de la cadena
más larga que contenga el doble enlace por la
terminación "eno".
2- penteno
- La posición del doble enlace se indica
mediante el número menor que le corresponde a uno de los
átomos de carbono del doble enlace. Este número
se coloca antes del nombre base: - Los sustituyentes tales como halógenos o
grupos alquilo se indica mediante su nombre y un número
de la misma forma que para el caso de los alcanos.
5,5 – dicloro – 2 – penteno 3
– propil – 1- hexeno
Las reglas son exactamente las mismas que para nombrar
los alquenos, excepto que la terminación "ino",
reemplaza la de "eno". La estructura
principal es la cadena continua más larga que contiene
el triple enlace, y las posiciones de los sustituyentes y el
triple enlace son indicadas por números.
El triple enlace se localiza numerando el primer
carbono que contiene el triple enlace, comenzando por el
extremo de la cadena más cercano al triple
enlace.
2 – metil – 3 – hexino 4 – etil –
2 – heptino
La serie aromática se construye sobre la
estructura del benceno.
benceno
Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el
nombre del sustituyente a la palabra benceno.
Por ejemplo
etilbenceno nitrobenceno
clorobenceno
Algunos derivados del benceno se conocen por sus
nombres comunes
tolueno anilina fenol
ácido benzoico
benzaldehído
Los derivados disustituídos del benceno son
tres el orto, el meta y el para.
orto meta para
Y se nombran indicando las posiciones relativas de los
sustituyentes.
Por ejemplo:
o-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
p-clorotolueno
Los derivados tri y poli sustituídos del
benceno se nombran utilizando números que indiquen las
posiciones relativas de las mismas.
- Si los grupos son iguales la secuencia será la
de menor combinación de números. 
1,2,3-
trinitrobenceno- Si los grupos son diferente, se escoge un grupo como
1 y los demás se numeran respecto a este.
2,4-dinitrotolueno 3-bromo-5-cloronitro
2-clor-4-nitrofenol
benceno
Al nombre del hidrocarburo correspondiente se antepone
el prefijo flúor, cloro, bromo o yodo, con un
número el cual indica la posición del
halógeno.
2-cloropropano 3-bromo-1-propeno
iodo-cicloalcano
- Se elige la cadena más larga que contiene el
grupo hidroxilo (cadena fundamental). Esto forma la base del
nombre del compuesto, cambiando la terminación "o" del
hidrocarburo correspondiente por el sufijo "ol". - La numeración de la cadena fundamental se
realiza de modo que la posición del hidroxilo quede
establecida por el número menor posible. - Se nombran las ramificaciones y sustituyentes
indicando sus posiciones mediante números.
Ejemplos:
metanol etanol 1-propanol 2-propanol
3-metil-2-butanol 6-metil-4-octanol
Se nombra como un hidrocarburo que presenta un
alcóxido como sustituyente. Si es necesarios se indica
la posición del alcóxido, utilizando un
número (el menor posible).
etoxietano metoxietano
2.etoxipropano
Se le adiciona el sufijo amina al radical
hidrocarbonato al que está unido.
metilamina dimetilamina
trimetilamina
Las aminas mixtas se nombran como derivados de las
aminas que contienen el radical más largo.
N-metil-N-etilbutilamina
N,N-dimetilbencilamina
- La cadena mayor que contiene al grupo funcional
–CHO, se considera como base para nombrar al
compuesto. - La terminación "o" del alcano, se cambia por
"al". - Las posiciones de los sustituyentes, se indican
mediante los números menores posible, reservando el 1
para el carbono carbonílico.
metanal etanal propanal
2-metilpentanal 3-metilpentanal
- Se considera la cadena mayor la que contiene el grupo
carbonilo como base y la terminación "o" del alcano
correspondiente se cambia por "ona". - Las posiciones de los sustituyentes se indican
mediante números, utilizando el menor número
posible para el grupo carbonilo.
propanona butanone 2-pentanona
Sigue las mismas reglas que para los aldehídos,
solo que comienzan a nombrarse con la palabra ácido
y se cambia la terminación "al" del aldehído por
"oico"
ácido metanoico ácido etanoico
ácido propanoico
ácido 2-metilbutanoico ácido
3-metilbutanoico
Derivados de ácidos
carboxílicos
La nomenclatura de estos derivados de ácido
está relacionada con el nombre del ácido
carboxílico correspondiente.
- Haluros de ácidos
cloruro de etanoilo bromuro de
propanoilo
Se cambia la terminación "oico" del ácido
por "oilo" y se le antepone el nombre del haluro.
- Anhídridos de ácidos
Al nombre del ácido, se antepone la palabra
anhídrido.
Ejemplos:
anhídrido etanoico anhídrido
propanoico
- Ésteres
La porción de la molécula que corresponde
al ácido, se termina con la partícula "ato" y la
que corresponde al alcohol, se
termina en "ilo".
etanoato de metilo etanoato de etilo
2,2-dimetilpropanoato de etilo
- Amidas
Se cambia la terminación "oico" del ácido
carboxílico por la palabra amida.
etanamida propanamida
2,2-dimetilpropanamida
- Fessenden Ralf j., Fessenden Joan. S, Organic
Marshall W. Logue. An International Thomson Publishing.
Company, 1998. - Mc. Murry John. Organuc chemistry JTP. An
International Thomson Publisking Compary 1984. - Solomons, G."Química
Orgánica" University of South Florida 1997.
Nombre sistemático de los | |||
CH4 | Metano | C6H14 | Hexano |
C2H6 | Etano | C7H16 | Heptano |
C3H8 | Propano | C8H18 | Octano |
C4H10 | Butano | C9H20 | Nonano |
C5H12 | Pentano | C10H22 | Decano |
Anexo 1. Nombre
sistemático de los alcanos
Anexo 2: Grupos alquilos
Un grupo alquilo es un grupo formado por
la eliminación de un átomo de hidrógeno de
un hidrocarburo.
Ejemplos:
metilo etlilo
propilo isopropilo
isobutilo ter-butilo
pentilo isopentilo
El guión al final de cada grupo representa el
enlace mediante el cual el grupo alquilo se une a otro
grupo.
Autor:
Lic. Química Yasiel Arteaga
Crespo
Dra. Ciencias
Técnicas Leila R. Carballo
Abreu
Universidad de Pinar del Río
"Hermanos Saíz Montes de Oca"
Facultad de Forestal y Agronomía
Departamento de Química
Pinar del Río, Cuba
2005