Monografias.com > Química
Descargar Imprimir Comentar Ver trabajos relacionados

Antibióticos




Enviado por elmago



    1. Definición
    2. Historia
    3. Fuentes
    4. Constitución
    Química

    5. Penicilina
    5.1 Origen
    5.2
    5.3 Constitución
    química

    5.4 Tipos de
    penicilina

    5.5 Propiedades
    5.6 Penicilina
    potásica

    5.7 Penicilina G
    Sódica

    5.8 Penicilina G
    Benzatina

    5.9 Estreptomicina
    5.10 Cloramfenicol
    5.11 Palmitato de
    Cloranfenicol

    5.12 Tetraciclinas

    1. Definición

    Son sustancias químicas producidas por organismos
    vivientes, capaces de inhibir en pequeñas cantidades los
    procesos
    vitales de ciertos microorganismos, destruyendo e impidiendo su
    desarrollo y
    reproducción.

    Literalmente la palabra "antibiótico" significa
    cualquier sustancia antagonista de la vida, pero en medicina este
    término tiene un concepto
    más restringido.

    Para su uso en terapia humana es también
    necesario un elevado índice terapeútico.

    2.
    Historia

    El primer registro
    científico de actividad antibiótica fue realizado
    por Luis Pasteur, quién comunicó en 1877 que no se
    había desarrollado el Carbunco en animales
    inyectados con un inóculo que contenían bacillus
    Anthracis y otros bacillus comunes.

    En 1881, Tyndal, en sus ensayos sobre
    la materia
    flotante en el aire, en
    relación con la putrefacción e infección ,
    establecía que en algunos tubos que contenían una
    infusión nutritiva y bacterias y
    que se habían contaminado también con Penicillium
    glaucum, las bacterias
    perdían su "poder de
    translación y caían al fondo del tubo" Tyndal
    interpretó este fenómeno como debido a la
    suspensión del suministro de oxígeno a las
    bacterias por las películas formadas por el moho. Diez
    años después del descubrimiento de Pasteur,
    Emmerich(1887) descubrió accidentalmente que un cobaya al
    que había inyectado inicialmente Estreptococcus
    erysipelatis no padeció el cólera al inyectarle
    cultivos virulentos de Vibrium cholerae . Reconoció
    inmediatamente el significado del descubrimiento y logró
    evitar el ántrax en animales de
    experimentación administrando Str. Erysipelatis
    previamente a la inyección de bacillus
    anthracis.

    Bouchard (1889) comunicó que el Pseudomona
    aeruginosa evitaba el desarrollo del
    ántrax en el conejo observación que fue ampliada por Woodhead y
    Wood (1889) al descubrió que cultivos esterilizados de P.
    aeruginosa; concentraron estos filtrados, desprovistos de
    células
    en un décimo de su volumen inicial y
    demostraron que destruían al Corinebacterium difteriae,
    stafilococcos, estreptococos, neumococos, gonococos, el vibrium
    cholerae y Shigella paradysenteriae in vitro. En la actualidad se
    ha aislado y purificado el principio activo de este preparado,
    determinándose su estructura. El
    reconocimiento del fenómeno de la antibiosis había
    sido establecido, pero Sir Alexander Fleming observó en
    1928 la inhibición de las bacterias por una colonia de
    Penicillium notatum que se habían desarrollado como
    contaminante sobre una caja petri. Fleming abogó en su
    publicación por el posible uso clínico de la
    sustancia formada en el cultivo de Penicillium.

    Al advenimiento de la II Guerra Mundial se
    inició un programa a gran
    escala para la
    producción y ensayo de la
    sustancia, conocida en la actualidad como Penicilina y los
    recursos de la
    industria y de
    las instituciones
    académicas se dedicaron al estudio de esta sustancia y a
    la búsqueda de otros antibióticos. Esto tuvo como
    consecuencia el descubrimiento de Streptomicina , Aureomicina,
    Cloromicetina y muchos otros antibióticos. En la
    actualidad para la fabricación de Penicilina han
    reemplazado al P. notatum cepa de alto rendimiento de Penicillium
    chrysogenum, que producen además poco pigmento. Se
    consigue la síntesis preferente de Bencilpenicilina por
    adición de ácido fenilacético al medio de
    fermentación.

    3.
    Fuentes

    La definición de antibiótico hecha por
    Waksman hecha en 1951 se refería a las sustancias
    producidas por microorganismos, pero en la actualidad debe
    ampliarse la definición para poder incluir
    sustancias similares preparadas sintéticamente o
    existentes en algunas plantas
    superiores. La mayor parte de los antibióticos utilizados
    en clínicas, son producidos por microorganismos u hongos del
    suelo, pero se
    conocen ejemplos de otro grupo que se
    mencionan a continuación :

    Líquenes : Muchos de hechos perecen deber sus
    propiedades bacteriótaticas y antifúngicas al
    ácido úsnico o al ácido
    vulpínico.

    Monocotiledóneas : El ajo fresco debe su
    acción antibiótica a la aliína,
    aminoácido que contiene azufre.

    Dicotiledóneas : Son ejemplo de este grupo los
    siguientes : lúpulo (Fam. Cannabinaceae) que contiene las
    cetonas humuleno y lupuleno; en el Anemone pulsatilla y en muchas
    otras ranunculaceaes está la lactona protoanemonina;
    diversos compuestos sulfurados se han encontrado en las
    crucíferas; en la Drosera se encuentra la plumbagina
    (2-metil-5-hidroxil-1,4-naftoquinona). De las compuestas se han
    aislado principios en
    diversas especies como la bardana, el cardo y el Hieracium
    pilosella. Esta última planta, "oreja de ratón" o
    "pelosilla", se ha utilizado clínicamente para el
    tratamiento de la fiebre de Malta. Se han ensayado respecto a la
    actividad antimicrobiana muchas otras plantas y en la
    literatura
    científica están apareciendo continuamente nuevos
    trabajos.

    4. Constitución Química

    En general los antibióticos son sustancias
    químicas diversas, complejas, de gran peso molecular, cuya
    síntesis suele ser muy dificultosa, y en algunos casos
    antieconómica en comparación con su
    obtención por los medios
    naturales.

    La adición de varios radicales químicos a
    la estructura
    molecular de los antibióticos da lugar a sustancias de
    mayor solubilidad, de menor toxicidad y mayor actividad, y la
    alteración de la molécula ha producido algunas
    sustancias antibióticas presumiblemente no conocidas en la
    naturaleza.

    5. Penicilina

    5.1 Origen

    Es una sustancia antibiótica producida por los
    hongos
    Penicillium notatum y P. chrysogenum de la familia
    Aspergiliaceas. Es un hongo de color verde
    azulado que posee delgadas hifas sumergidas como también
    aéreas tabicadas de las cuáles arrancan
    conideoforos ramificados. La penicilina fue descubierta por
    Alexander Fleminig en 1929.

    5.2 Obtencion
    En general el procedimiento de
    obtención d ellos antibióticos por métodos
    naturales es parecido y consisten en cultivar en gran escala el hongo
    productor del antibiótico en un medio de cultivo a
    temperatura
    adecuada y luego extraer la sustancia activa desarrollado en el
    medio por solventes especiales y evaporar el solvente y someterlo
    después a purificaciones sucesivas.

    Se conoce dos métodos
    para la producción natural d ella penicilina, el
    método de
    superficie y el método de
    sumersión o de profundidad. En el método de
    superficie las esporas o cenidios de un cultivo de penicilina se
    desarrollan en forma de nata en la superficie, del medio de
    cultivo sílido, húmedo colocado en frascos planos o
    en bandeja, este medio puede ser por ejemplo salvado de
    trigo.

    En el método de Sumersión se desarrolla en
    un medio líquido consistente en una maceración de
    maíz con lactosa, colocado en tanques de fermentación en donde el medio es
    constantemente agitado y aireado y a una temperatura de
    23 – 25 ª C; por este método se obtiene el mayor
    rendimiento.

    En ambos métodos las esporas germinas en medio
    nutritivo formando un micelio que excreta la penicilina
    vertiéndola en substrato; el micelio se separa
    después de un tiempo por
    filtración a presión y a 5ª C. La penicilina
    cruda obtenida se extrae ya sea por absorción con
    carbón activado o por extracción del mismo medio
    mediante solventes orgánicos no miscibles en agua . Cuando
    se extrae por adsorción se hace pasar el medio filtrado a
    través de una columna que contiene carbón activado
    que adsorve el antibiótico y este es luego separado del
    carbón por medio de un solvente apropiado (por ejemplo
    acetona al 80 % ) por elusión , el cuál por
    evaporación deja al antibiótico que se purifica, se
    valora y se envasa.

    Cuando se extrae del medio por un solvente inmicible en
    agua como por
    ejemplo el acetato de amilo, se ajusta el pH a 2 para
    liberar el ácido penicílinico que es soluble en
    solventes orgánicos e insoluble en el agua. De
    este solvente orgánico se extrae la penicilina con una
    solución acuosa de bicarbonato de potasio o sodio a
    pH 7.5,
    formándose penicilina potásica o sódica que
    son solubles en agua. Esta solución acuosa de penicilina
    se esteriliza por filtración a través de filtros
    bacteriológicos se determina su potencia, se
    purifica por sucesivas cristalizaciones, se deseca al vac_1º
    y se envasa en condiciones asépticas.

    5.3 Constitución química

    Se conocen diferentes penicilinas todas las cuales
    derivan de una estructura química fundamental
    común : dos anillos heterocíclicos, uno de
    tiazolidina y otro de beta – lactama, unido por un encadenamiento
    emídico a un radical R variable; la penicilina es un
    ácido orgánico, el ácido penicilínico
    pero por extensión se acepta el mismo nombre para sus
    sales. Por el radical carboxílo la penicilina forma sales
    con los metales
    alcalínos.

    5.4 Tipos de
    penicilina

    Sustituyendo diferentes radicales en la posición
    R se tienen las siguientes penicilinas :

    • Bencil-penicilina R = C6H5CH2- , es la Penicilina
      G.
    • Pentenil-penicilina R = CH3CH2CH=CHCH2- , es la
      Penicilina F.
    • Heptil-penicilina R = CH3(CH2)6- , es la Penicilina
      K.
    • p-Hidroxibencil pnicilina R = HO-C6H5-CH2- , es la
      Penicilina X.
    • Fenoximetil-penicilina R = C6H5OCH2- , es la
      Penicilina V.

    De estas penicilinas la más importante es la
    Penicilina G o bencil penicilina que se conbina con el sodio ,
    potasio, calcio y la procaina para formar los
    compuestos:

    Penicilian G sódica, G potásica, G
    cálcica y Peniclina G Procaína, que es de
    acción prolongada. La penicilina V es activa por
    vía oral.

    Actualmente existe la d-alfa-aminobencil-penicilina que
    es de amplio esprecto, activa conta microorganismos gram + y gram
    -, y activapor vía oral.

    5.5 Propiedades

    La penicilina que mas abunda en el comercio es la
    penicilina G Potásica o bencil Penicilina Potásica.
    Se presenta como un polvo cristalino blanco inodoro, muy soluble
    en agua, también en alcohol y
    glicerina, insoluble en éter y cloroformo. Se destruye por
    acción del calor, por
    ácidos, álcalis y agentes oxidantes y fermentos
    bacterianos.

    Sus soluciones se
    deterioran a la temperatura atmosférica, pero refrigeradas
    permanecen estables por algunos días.

    Las sales de Penicilina que se fabrican actualmente
    permiten conservarlas en estado
    sólido sin necesidad de refrigeración.

    • IDENTIFICACION

    La actividad de la penicilina es referida en unidades
    biológicas. Al tratar una solución de penicilina al
    2% con HCl diluido se forma un precipitado de acido Penicilinico
    que es soluble en exeso de acido, alcohol,
    éter o cloroformo .

    • ACCION FARMACOLOGICA

    La Penicilina tiene efecto bacteriostático
    (inhibiendo el desarrollo y reproducción de los
    gérmenes) o bacteriolítico (provocando su
    destrucción) según la dosis y tiempo de
    contacto.

    • ESPECTRO FARMACOLOGICO

    La penicilina es particularmente activa contra bacterias
    gran positivas en especial en infecciones producidas por
    estafilococos, estreptococos, neumococos, algunos clostridium y
    lactobacillus; ejerce también acción contra
    treponema pallidum.

    • USOS

    Es el antibiótico más usado, especialmente
    en infecciones estafilocócicas, como Antrax, en heridas y
    quemaduras infectadas, en el tratamiento de infecciones
    neumocócicas como neumonía, pleuritis y
    endocarditis neumocicas, en enfermedades
    estreptocócicas como infección puerperal,
    peritonitis. En infecciones gonocócicas como gonorrea,
    oftalm_1ª. Se usa también en la sifilis, en la
    Verruga peruana, profilacticamente en obstetricia y antes de las
    intervenciones quirurgucas.

    En general la penicilina es considerada como una
    droga
    antibiótica de poca toxicidad, sin embargo puede producir
    reacciones alérgicas como dermatitis, urticaria,
    etc.

    La penicilinasa es una enzima bacteriana que antagoniza
    específicamente el efecto antimicrobiano de la penicilina
    produciendo se destrucción por la apertura del anillo
    lactámico.

    5.6 PENICILINA G
    POTASICA

    NOMBRE QUIMICO

    4-thia-1-azabiciclo(3.2.0)heptano-2-acido
    carboxílico,
    3,3-dimetil-7-oxo-6((fenilacetil)amino)-,monopotassium salt,
    (2S-(2 alfa,5 alfa, 6 beta)).

    ESTRUCTURA QUIMICA

    FORMULA MOLECULAR

    C16H17KN2O4S

    PESO MOLECULAR

    372.49

    PROPIEDADES

    • DESCRIPCIONES
    • SOLUBILIDAD

    5.7 Penicilina G
    Sódica

    NOMBRE QUIMICO

    4-tia-1-azabiciclo-(3.2.0) heptano-2-acido
    carboxílico, 3,3-dimetil-7-oxo-6-((fenilacetil)amino)-,
    (2S-(2 alfa, 5 alfa, 6 beta))-monosodium sal.

    ESTRUCTURA QUIMICA

    FORMULA QUIMICA

    C16H17N2NaO4S

    PESO MOLECULAR

    356.38

    PROPIEDADES

    • DESCRIPCIONES
    • SOLUBILIDAD

    5.8 Penicilina G
    Benzatina

    NOMBRE QUIMICO

    4-tia-1-azabiciclo (3.2.0) heptano-2-acido carboxilico,
    3,3-dimetil-7-oxo-6-((fenilacetil)amino)-,(2S-(2 alfa,5 alfa, 6
    beta))-, compd. With N,N’- bis
    (fenilmetil)-1,2-etanodiamina (2:1), tetrahidarto.

    FORMULA MOLECULAR

    (C16H18N2O4S)2.C16H20N2.4H20

    PESO MOLECULAR

    981.19

    Sal anhidra : 909.13

    ESTRUCTURA QUIMICA

    PREPARACION

    PROPIEDADES

    • DESCRIPCION
    • SOLUBILIADAD

    5.9 Estreptomicina

    ORIGEN

    Es una sustancia antibiótica producida por el
    hongo Streptomyces grieseus de la Familia
    Actinomicetáceas y fue descubierto por Waksman en
    1944.

    OBTENCION

    Se produce por el método de cultivos en
    profundidad, empleando como caldo un líquido de macerado
    de maíz en tanques fermentadores con seración y
    agitación a temperatura de 25 a 28 ª C.
    Después de efectuar la filtración a presi_2n se
    añade al filtrado carbón vegetal activado y luego
    se separa la estreptomicina adsorbida por el carbón por
    elución con metanol acidificado. Se purifica por
    dilución y precipitación o por métodos
    cromatográficos (distribución en contra corrientes) o con
    una combinación de ambos procedimientos.

    CONSTITUCION QUIMICA

    Es una base compleja cuya molécula está
    compuesta de estreptidina y estreptobiosamina, que es un disarido
    compuesto de estreptos y n-metil-1 glucosamina, es un
    antibiótico de tipo glicosídico.

    • NOMBRE QUIMICO
    • FORMULA MOLECULAR

    Streptomicina sulfato – (C21H39N7O12)2.
    3H2SO4

    • PESO MOLECULAR

    Streptomicina sulfato – 1457.41

    ESTRUCTURA QUIMICA

    PREPARACION

    PROPIEDADES

    Es un polvo blanco, inodor, de sabor amargo, soluble en
    agua, poco soluble en alcohol e insoluble en solventes
    orgánicos, éter y cloroformo, es estable, pero sus
    soluciones
    deben refrigerarse, es estable al aire y a la
    luz y se
    altera por el calor.

    • DESCRIPCION
    • SOLUBILIDAD

    IDENTIFICACION

    Disuelve unos 10 mg. de sulfato de estreptomicina en 5
    ml de agua, añadase 1 ml de NaOH N/1 y caliéntese
    en baño maría, durante 5 minutos. Enfriarse y
    añadase 2 ml de una solución de 200 mg de sulfato
    férrico amónico en 10 cc de H2SO4 N/1; se forma una
    coloración roja púrpura con la estraptomicina y
    rosado con la dehidroestreptomicina.

    ESPECTRO ANTIBACTERIANO

    La estrepomicina es activa contra gérmenes gram
    -negativos. Su característica principal es el alto grado
    de actividad que posee contra el micobacterium Tuberculosis, de
    donde deriva su principal y más frecuente
    aplicación.

    USOS

    La estreptomicina es eficaz contra gran variedad de
    infecciones causadas por microbios gram negativos.

    Se usa en el tratamiento de algunas formas de tuberculosis
    )neumonía tuberculosa, infiltrados precoses, formas
    laríngeas y traqueobronquiales; Se emplea también
    en infecciones urogenitales.

    Su dosis es de 0.5 a 1.5 g cada 12 horas.

    5.10 Cloramfenicol

    ORIGEN

    Es un antibiótico aislado a partir de cultivos de
    Streptomyces venezuelae de una muestra de
    tierra llevada
    de Caracas. Fue descubierto por Burkholder en 1948.

    CONSTITUCION QUIMICA

    Fórmula global C11H12Cl2N2O5. E una
    p-nitrofenil-di-cloroacetamido propanodiol.

    • NOMBRE QUIMICO
    • FORMULA MOLECULAR

    C11H12Cl2N2O5

    • PESO MOLECULAR

    Cloramfenicol – 323.13

    ESTRUCTURA QUIMICA

    PREPARACION

    PROPIEDADES

    Es un polvo blanco o blancoamarillento, inodoro,
    intensamente amargo; es poco soluble en agua, muy soluble en
    alcohol propilenglicol acetona y acetato de etilo. Es
    prácticamente estable en soluciones neutras o ligeramente
    ácidas, pero se destruye rápidamente en
    solución alcalina.

    • DESCRIPCION
    • SOLUBILIDAD

    IDENTIFICACION

    Disulevase 10 mg de cloranfenicol en una mezcla de 1 mg
    de alcohol diluído y 3 ml de solución reactivo de
    Cl2Ca al 10 %. Adicionar 50 mg de zn en polvo y calentar en
    baño maría por 10 minutos. Descartar el
    líquido transparente en un tubo de ensayo y
    agréguese 100 mg de acetato de sodio anhidro y II gotas de
    cloruro de benzoilo. Agítese la mezcla por 1 minuto,
    agréguese 0.5 ml de solución reactivo de Cl3Fe y
    HCl diluído hasta producir una solución
    transparente, se obtendrá un color rojo
    violado púrpura.

    ESPECTRO ANTIBACTERIANO

    Tiene amplio espectro siendo efectivo contra
    muchos gram negativos, poco activo contra gram positivos . Es
    activo contra rikectsias y virus, inactivo
    contra M. tuberculosis y levaduras.

    USOS

    Es la droga de
    elección en el tratamiento de la tifoidea, paratifoidea,
    infecciones intestinales producidas por salmonellas.

    5.11 Palmitato
    de Cloranfenicol

    = PENICILINA G SODICA

    5.12 Tetraciclinas

    ORIGEN

    Es producida por Streptomyces albo-niger, pero es mas
    eficaz producirlo a partir de la Clortetraciclina por
    reducción. Es curioso el hecho de que primero fueron
    descubiertos y utilizados la clortetraciclina y la
    oxitetraciclina y solo algfunos años después
    (1953), se descubrió la actividad antibiótica de al
    tetraciclina que es el núcleo químico fundamental
    de estos antibióticos.

    CONSTITUCION QUIMICA

    Las tetraciclinas constituyen un grupo muy importante de
    sustancias antibióticas que tienen parentesco muy estrcho
    por que derivan de un núcleo químico común
    tetracíclico, el Naftaceno, del cuál deriva a su
    vez el núcleo de las tetraciclinas.

    Las tetarciclinas o Aureomicina posee un átomo de
    Cloro en la prosición 7, mientras que la oxitetraciclina o
    terramicina tiene un grupo Oxidrilo en la posición 5, la
    tetraciclina o aeromicina no contiene ninguna de las
    dos.

    • NOMBRE QUIMICO

    2-Naftacenocarboxiamida,
    4-(dimetil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12ª
    -octahidro-3,6,10,12,12ª-pentahidroxi-6-metil-1,11-dioxo-,
    (4S-(4 alfa, 4ª alfa, 5ª alfa, 6 beta, 12ª
    alfa)).

    • FORMULA QUIMICA

    C22H24N2O8

    • PESO MOLECULAR

    tetraciclina – 444.44

    ESTRUCTURA QUIMICA

    PROPIEDADES

    Polvo cristalino, de color amarillo, se oscurece por
    acción de la luz, su
    acción se destuye en soluciones alcalinas. El clorhidrtao
    de tetraciclina, es mu soluble en agua, pococ en alcohol e
    insoluble en solventes orgánicos.

    • DESCRIPCION
    • SOLUBILIDAD

    IDENTIFICACION

    1. En presencia de p-dimetil-amino-benzaldehído
    es solución acuosa de HCl diluído, la tetraciclina
    produce una coloración amarillo anaranjada, la
    clortetracilcina, una coloración amarillo canario y la
    oxitetraciclina da un precipitado azul verdoso después de
    ocho horas.

    2. En presencia de Acido sulfúrico, la
    tetraciclina produce una coloración violeta estable; la
    clortetraciclina una coloración púrpura, que pasa
    pronto a verde negruzca, en cambio la
    oxitetraciclina produce una coloración rojo
    cereza.

    ESPECTRO ANTIBACTERIANO

    Posee un amplio espectro similar al de otras
    tetraciclinas, siendo efectiva contra gran número de
    bacterias Gram positivas y gram negativas, virus y
    rikcttsias.

    USOS

    En el tratamiento de la neumonía, faringitis,
    infecciones broncopulmonares, de las vías respiratorias,
    tos-ferina, otitis, firbre escarlatina, disenteria bacilar,
    brucelosis, infecciones quirúrgica, etc.

    DOSIS

    DOXICICLINA

    NOMBRE QUIMICO

     

     

    Autor:

    Nota al lector: es posible que esta página no contenga todos los componentes del trabajo original (pies de página, avanzadas formulas matemáticas, esquemas o tablas complejas, etc.). Recuerde que para ver el trabajo en su versión original completa, puede descargarlo desde el menú superior.

    Todos los documentos disponibles en este sitio expresan los puntos de vista de sus respectivos autores y no de Monografias.com. El objetivo de Monografias.com es poner el conocimiento a disposición de toda su comunidad. Queda bajo la responsabilidad de cada lector el eventual uso que se le de a esta información. Asimismo, es obligatoria la cita del autor del contenido y de Monografias.com como fuentes de información.

    Categorias
    Newsletter