Resumen.
La saponinas (y sapogeninas) esteroidales son
metabolitos ampliamente distribuidos en el reino vegetal y se
caracterizan por la diversidad de sus actividades
biológicas. En este trabajo, fruto
de una revisión bibliográfica sobre las mismas, se
analiza la estructura de
estas moléculas y se hace referencia a los principales
procedimientos
utilizados en el aislamiento y caracterización de las
mismas.
Introducción.
Las saponinas esteroidales son compuestos que poseen una
estructura compleja formada por un núcleo esteroidal
hidrofóbico y una parte hidrofílica constituida por
unidades de monosacáridos. Estas están ampliamente
distribuidas en el reino vegetal y aunque en mayor o menor medida
se encuentran en una gran cantidad de plantas, son
especialmente abundantes en algunas familias, entre ellas la
Agavaceae.
Estos compuestos poseen como propiedades comunes la alta
capacidad de formación de espumas en soluciones
acuosas, su actividad hemolítica, ser tóxicas para
los peces y la
formación de complejos con el colesterol (1,2)
Las saponinas tienen un amplio rango de actividades
biológicas tales como su acción
antimicótica (3), antiviral (4), anticancer (5),
hipolesterolémica (6), hipoglicaémica (7),
antitrombótica (8), diurética (9), antinflamatoria
(10) y molusquicida (11, 12)
Por hidrólisis de las saponinas se obtienen las
sapogeninas esteroidales,de gran interés
para la industria
farmacéutica por ser precursores en la síntesis
de hormonas y
corticoides.
En los últimos años, el desarrollo de
técnicas espectroscópicas modernas
de Resonancia Magnética Nuclear (TOCSY, HMBC, HSQC,
HSQC-TOCSY, COSY, NOESY) (13, 14) y de Espectrometría de
Masas (ESI y FAB) (15, 16) ha sido de gran ayuda en el trabajo de
caracterización y ha permitido un incremento en el
número de publicaciones referidas a estos
metabolitos.
Saponinas y sapogeninas esteroidales.
Estructura.
Las saponinas son glicósidos (fig. 1) en los
cuales varias unidades de monosacáridos se enlazan
mediante un enlace glicosídico a un resto denominado
aglicón. El aglicón puede ser de naturaleza
triterpénica o esteroidal y en función de
esto las saponinas se clasifican en saponinas
triterpénicas y saponinas esteroidales
respectivamente.
Fig.1 Ejemplo de saponina
esteroidal
El aglicón en las saponinas esteroidales
(sapogenina) presenta el esqueleto tetracíclico
característico de este tipo de compuestos, denominado
gonano (ciclopentanoperhidrofenantreno) en el caso de ser
saturado.
La característica estructural fundamental de
estas sapogeninas radica es la presencia de dos anillos
adicionales que se originan a partir del C-17 del esqueleto base
y están contenidos respectivamente en dos planos
perpendiculares entre sí.
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