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Descomposición del aspartamo



Partes: 1, 2

    UN EXPERIMENTO DE CINÉTICA PARA
    LABORATORIOS DE NIVEL SUPERIOR

    1. El edulcorante artificial α-L
      aspatil-L-fenilalanina-Lmetil ιster, ha sido objeto de
      una numerosa cantidad de experimentos
      incluyendo varios análisis, una síntesis y un estudio en respuesta al
      dulzor. Este estudio describe un estudio cinético del
      Aspartamo en una solución acuosa. El experimento es
      aplicable para laboratorios de fisicoquímica o
      Biofísico química, también puede ser
      utilizado como un estudio de seguimiento para los
      análisis ya referidos. Considerando la gran cantidad
      de aplicaciones de este componente en bebidas de dieta,
      yogurt y helados, hay un gran interés en el proceso de
      descomposición.

      El aspartamo es totalmente metabolizado por el
      organismo, su hidrolización produce ácido
      aspártico, metanol y
      fenilalanina.

      Se usa como edulcorante de bajas
      calorías y no produce
      caries. Se utiliza para endulzar
      diferentes alimentos y
      bebidas, y también como "azúcar" de mesa. La ingesta
      máxima diaria es de 40 mg/kg.

      Es el más importante de los nuevos
      edulcorantes artificiales. Descubierto en 1965, se
      autorizó su uso inicialmente en Estados
      Unidos como edulcorante de mesa, aunque desde 1983 se
      autorizó en ese país como aditivo en una amplia
      serie de productos.
      Químicamente es un producto
      genéticamente modificado, su molécula
      está formada por tres elementos (dos
      aminoácidos y un alcohol):
      la fenilalanina (50%), el ácido aspártico (40%) y el metanol (10%). La
      fenilalanina se descompone en una sustancia llamada
      diketopiperazina (DKP) que produce tumores
      cerebrales.

    2. Introducción.

      El aspartamo en solución acuosa se descompone
      en una variedad de productos dependiendo del pH. A un
      pH neutro o básico predomina la perdida de metanol
      para formar 3-carboximetil-6-benzil-2,5-dioxopiperazina,
      usualmente acortada a 2,5-diketopiperazina o DKP
      y algo de α-L-aspatil-L-fenilalanina. En
      el experimento estudiado, el pH se mantienen en 7.0 donde el
      principal producto es el DKP, y el aspartamo existe
      aproximadamente en un 50:50 de mezclas de
      Zwiterion y formas aniónicas. La presencia del
      grupo
      amino Terminal en forma deprotonada es necesario para el
      ataque nucleofilico sobre el carbón carboxilo como se
      muestra en el
      esquema I. A parte de la dependencia con el pH, el rango
      también es afectado por la identidad
      y la concentración del sistema
      buffer. En particular hay un mejoramiento de mayor grado
      cuando hay fosfato presente, probablemente por tener la
      capacidad de donar y aceptar un protón
      simultáneamente, como se muestra en el esquema I. En
      este experimento el efecto buffer es investigado al medir los
      rangos de 0.20 M de fosfato y 0.20 M de citrato, donde ambos
      se los puede encontrar en bebidas de dieta, pero a
      concentraciones mucho menores en productos comerciales. El
      fosfato también contiene cloruro de sodio para elevar
      la fuerza
      total iónica a 1.0 M.

       

    3. Descripción del
      experimento.

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