Lindano

2. Origen
3. Características
   químicas
4. Toxicidad
5. Tipos
   diferentes de toxicidad
6. Transporte
   ambiental y ecotoxicidad
7. Problemas
   en el uso de pesticidas
8. Resistencia
   genética
9. Alteraciones en el
   ecosistema
10. Provocar la
    aparición de nuevas plagas
11. Acumulación en la
    cadena trófica
    (Bioacumulación)
12. Movilidad en
    el ambiente
13. Riesgos
    para la salud humana
14. Comportamiento
    ambiental
15. Medidas
    correctoras
16. Legislación
17. Anexos – Plantas
    contra la contaminación por lindano
18. Conclusiones
19. Bibliografía

OBJETIVO

El principal objetivo
derivado de este trabajo es
el
conocimiento de la estructura
química
del lindano, ya que conociendo los aspectos químicos del
contaminante es más fácil comprender las reacciones
que puede llevar a cabo y su comportamiento
en el medio ambiente
y en los seres vivos.

Otros objetivos
importantes a su vez son la fijación de la
legislación pertinente en materia de
protección del suelo en cuanto
se refiere a los contaminantes y a las medidas correctoras
llevadas a cabo y la proposición de medidas
accesorias.

1. Introducción

Las utilidades del lindano más importantes han
sido: agricultura,
veterinaria, e
incluso en el ámbito de la salud humana porque es un
insecticida de amplio espectro (sirve igualmente para matar a
insectos fitófagos como para los parásitos de los
animales).

Hoy día su toxicidad ha sido comprobada, y
está siendo prohibido en varios países. La
contaminación por lindano puede ocurrir principalmente
en regiones o áreas que han estado
sometidas a una explotación agrícola intensiva y/o
que presentan características hidrológicas y
edáficas que favorezcan la presencia de residuos de
plaguicidas en el medio.

Aunque se haya demostrado la existencia de toxicidad en
el lindano y se prohíba su uso, las consecuencias de la
fabricación de lindano no han
desaparecido. 

2.
Origen

El lindano es un compuesto que podríamos
catalogar como totalmente artificial, ya que la síntesis
de este compuesto en la naturaleza
obedece a una serie de acontecimientos muy poco usuales en
condiciones naturales, ya que debe existir una reacción
entre el benceno y el cloro, catalizada por la luz.

Síntesis de
lindano

La química del hexaclorociclohexano se
originó en 1825, cuando Faraday, que no hacía mucho
tiempo
había descubierto el benceno lo hizo reaccionar con cloro
a la luz del sol. Lo que obtuvo fue un polvo blanco cuya
fórmula química resultó ser C6 H6 Cl6. Ni
Faraday ni el químico holandés Van der Linden,
quien en 1912 aisló el isómero gama puro de la
mezcla, se percataron de la actividad insecticida de los
compuestos que produjeron. Las propiedades insecticidas del HCH
no se hicieron obvias sino hasta 1941 en Francia y 1942
en Inglaterra.
Finalmente en 1943, se identificó al isómero gamma
como el "principio activo" y se le nombró "lindano" debido
a su descubridor, T. van der Linden. Después de la Segunda Guerra
Mundial ocurrió un avance comercial importante cuando
se comenzó la producción de HCH a gran escala en varios
países.

La reacción fotocatalítica entre benceno y
cloro se ha establecido como uno de los procesos
estándar de producción. En la práctica, el
cloro se disuelve primero en el benceno, y luego esta mezcla pasa
a través del tubo de iluminación donde empieza la
reacción. El residuo que se obtiene después de
eliminar lo que quedó de solvente contiene de 12 a 15 %
gamma-HCH y puede ser utilizado como plaguicida directamente
después de ser formulado. En este caso, sin embargo, todos
los productos
secundarios y también los isómeros no efectivos
entran en contacto con el cultivo. Aislar el "principio activo",
es decir el lindano, con una pureza >99.5% es relativamente
fácil por cristalización fraccionada; sin embargo
más del 80% de los compuestos iniciales se quedan como
residuos inefectivos.

3.
Características químicas

El hexaclorociclohexano (HCH) tiene varios
isómeros, el alfa, beta y gamma, este ultimo llamado
lindano. La composición aproximada del HCH técnico
es: 55-70% alfa HCH, 5-14% beta HCH, 10-18% gamma HCH e
impurezas. Su peso molecular es de 290.83 gramos/mol.

El lindano puro es el 99% del isómero gamma del
1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano, en el que la posición
relativa ecuatorial-axial de los átomos de cloro es
e,e,e,a,a,a. Cuando está puro es un sólido
cristalino incoloro y tiene un punto de fusión
de 112.9 °C.

Está dentro de los conocidos como pesticidas
organoclorados: la mezcla de isómeros fue ampliamente
utilizada como un insecticida económico, pero como el
isómero gamma es el único que exhibe fuertes
propiedades insecticidas, se le refina comúnmente a partir
del HCH técnico y se comercializa con el nombre de
lindano.

Muy ligeramente soluble en agua, 10 ppm a
20 °C. Ligeramente soluble en alcohol
absoluto (6.7%), en aceites de petróleo y soluble en acetona.

Es estable a la luz, el calor y el
aire. No es
atacado por ácidos
fuertes pero en presencia de álcalis es declorinado a
triclorobenceno. Se sabe también que corroe al aluminio.

En el proceso
industrial de fabricación del lindano, el gas cloro (un
veneno para el sistema nervioso)
se pasa gradualmente en 660 partes de benceno (un
carcinógeno conocido) hasta que 890 partes del gas han
sido adsorbidas. La mezcla se agita continuamente y la temperatura se
mantiene entre 15°C y 20°C. El suministro de cloro se
interrumpe y el sólido precipitado se filtra y seca. El
líquido madre se utiliza nuevamente y de esta manera se
obtiene un proceso continuo para la preparación de
hexacloruro de benceno. La mezcla de isómeros de
hexacloruro de benceno es, entonces, el material crudo para la
producción del lindano.

Debemos hablar de la isomerización del
HCH, ya que va a ser determinante para las diferentes
actuaciones de gestión
ambiental. En el aire, el
γ-HCH se convierte por
fotoquímica en a-HCH. Tanto gamma-HCH como a-HCH pueden
transformarse biológicamente en ß-HCH, que es el
isómero más persistente. El isómero beta es
altamente recalcitrante en condiciones ambientales y más
resistente a la biodegradación que los otros
isómeros de HCH. Los índices de
transformación del lindano en otros isómeros
dependen en gran medida del medio ambiente en el
que es liberado (agua, suelo, sedimentos o aire), pH, y del tipo
y abundancia de microbios transformadores o
biodegradantes.

En la tabla comparamos los compuestos organoclorados
más perjudiciales para determinar las causas de su
toxicidad: observamos que la vida media del lindano en el suelo
es relativamente más pequeña que los otros
pesticidas, debiéndose presumiblemente a su facilidad para
volatilizarse.

Sin embargo los datos que
más llaman la atención es su relativa facilidad para
disolverse en el agua
comparada con los otros organoclorados estudiados y
también su gran solubilidad en el tejido graso, lo que nos
hace ver que el transporte es
el principal perjuicio que presenta este compuesto, ya que puede
ser llevado por el agua o bioacumulado en las grasas
animales.