Los alcanos menores,
desde el metano hasta el
n-pentano y el isopentano, pueden obtenerse en forma
pura por destilación fraccionada del petróleo y del gas natural.
Más allá de los pentanos, el número de
isómeros de cada homólogo se hace tan grande y las
diferencias en sus puntos de ebullición tan
pequeños, que resulta imposible aislar compuestos
individuales puros; estos alcanos deben ser sintetizados por
alguno de los métodos
que a continuación se exponen:
1.1. ALCANOS Y
CICLOALCANOS
1.1.1. SÍNTESIS DE ALCANOS
a.- Hidrogenación de alquenos.
Reacción general:
| Ejemplo:
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b.- Reducción de halogenuros de
alquilo.
(a) Hidrólisis de reactivos de Grignard.
| Ejemplo:
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(b) Reducción con metal y ácido.
| Ejemplo:
|
c.- Acoplamiento de halogenuros de alquilo con
compuestos organometálicos.
Ejemplos:
La hidrogenación de alquenos es la más
importante de las reacciones de obtención de alcanos. La
única limitación del procedimiento es
la asequibilidad del alqueno apropiado, la cual no es un problema
muy serio, pues los alquenos se pueden preparar fácilmente
de alcoholes, que
a su vez pueden sintetizarse sin dificultad en gran variedad de
tamaños y formas.
La reducción de un halogenuro de alquilo por medio de
un reactivo de Grignard o directamente con metal y ácido,
implica sólo el reemplazo de un átomo de
halógeno por uno de hidrógeno; el esqueleto carbonado permanece
intacto. Este método
tiene más o menos la misma amplitud que el anterior,
puesto que los halogenuros de alquilo, al igual que los alquenos,
generalmente se preparan de alcoholes. El acoplamiento de los
halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos es
el único de estos métodos que forma enlaces
carbono-carbono, generando un esqueleto carbonado
nuevo y de mayor tamaño.
1.1.2. SÍNTESIS DE CICLOALCANOS
Los cicloalcanos o compuestos alicíclicos normalmente
se preparan en dos etapas: (a) conversión de algún
compuesto o compuestos de cadena abierta en uno que contenga un
anillo, proceso al que
se denomina ciclación; (b) la conversión de un
derivado cíclico como por ejemplo un alcohol, un
haluro etc., inicialmente en un alqueno y posteriormente en el
alcano correspondiente.
a) acoplamiento de dihaluros:
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b) Hidrogenación catalítica de cicloalquenos
o compuestos aromáticos
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c) a partir de las reacciones pericíclicas
Reacciones electrocíclicas:
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Reacciones de Diles-Alder
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