Amidas

2. Obtención
   de las amidas
3. Reacciones
4. Propiedades
   físicas
5. Ejemplos y usos de
   las amidas

Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo
funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional
carbonilo, N un átomo de
nitrógeno, y R, Rl, Rll radicales orgánicos o
átomos de hidrógeno.

Se puede considerar como un derivado de un ácido
carboxílico por sustitución de grupo oxidrilo (-OH)
del ácido por un grupo –NH2, -NHR ó
–NRRl llamado grupo amino.

En síntesis,
se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con
tres enlaces unido al grupo carbonilo.

Las amidas más sencillas son derivados del
amoníaco.

Tipos de
Amidas

Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias,
secundarias y terciarias, dependiendo del grado de
sustitución del átomo de nitrógeno;
también se les llama amidas sencillas, sustituidas o
disustituidas respectivamente.

Obtención
de las Amidas

Las amidas son comunes en la naturaleza y
se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las
proteínas, el ADN y el ARN,
hormonas y
vitaminas.

Uno de los principales métodos de
obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar
el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con
ésteres.

Reacciones

• Las amidas se pueden convertir directamente en
  ésteres por reacción de los alcoholes en medio
  ácido

• Las amidas primarias poseen reacciones especiales:

• Se pueden deshidratar por calefacción con
  pentóxido de fósforo (P2O2) formando
  nitrilos

• Reaccionan con el ácido nitroso, formando el
  ácido carboxílico y nitrógeno

• Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción
  del agua)

En conclusión, las amidas por hidrólisis
ácida dan ácidos;
por hidrólisis básica dan sales; con alcoholes
producen ésteres; y por deshidratación producen
nitrilos.

Propiedades
Físicas

• A excepción de la amida más sencillas (la
  formamida), las amidas sencillas son todas sólidas y
  solubles en agua, sus puntos de ebullición son
  bastante más altos que los de los ácidos
  correspondientes

• Casi todas las amidas son incoloras e inodoras

• Son neutras frente a los indicadores

• Los puntos de fusión y ebullición de las
  amidas secundarias son bastante menores

• Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse,
  por lo que son líquidos normales, con puntos de
  fusión y ebullición de acuerdo con su peso
  molecular

Ejemplos y Usos
de las Amidas

• La Urea es uno de los compuestos más
  importantes relacionados con las amidas:

Su estructura
es:

La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos
y fertilizantes. Es un producto del
metabolismo de
las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la
orina de los animales.

La síntesis de urea en un laboratorio
fue el hecho que rompió con la idea de que solo se
podía sintetizar compuestos
orgánicos de forma natural. La producción de la urea ocurre en el
organismo, mientras que a nivel industrial se obtiene por
reacción de amoniaco y fosfeno.

• Por otra parte, el Nylon también pertenece a
  la familia de las amidas y es considerada como una
  poliamida.