Compuestos Orgánicos: Alcanos, Alquenos, Alquinos y Benceno (página 2)

3. Pirólisis: es la descomposición
de una sustancia por la sola acción
del calor. La
pirólisis de alcanos, en
particular en lo que concierne al petróleo, se conoce como cracking. En le
cracking térmico, los alcanos se hacen pasar por una
cámara calentada a temperatura
elevada, con lo cual los alcanos de cadena larga y alta masa
molar, se convierten en alcanos mas livianos, alquenos y algo de
hidrógeno. la temperatura oscila entre
400°C y 600°C y la reacción se puede ejecutar con
catalizador o sin él. La ecuación química general para
la pirólisis es:

Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos
alifáticos que poseen un doble enlace entre dos
átomos de carbono
consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo
funcional y es el que determina principalmente las propiedades de
los alquenos.

Los alquenos también se conocen como hidrocarburos
insaturados (tienen menos hidrógeno que el máximo
posible). Un antiguo nombre de esta familia de
compuestos es oleofinas.

Propiedades Físicas

• 1. Estado Físico: los tres primeros
  miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el
  C18 son líquidos y los demás
  sólidos.

• 2. Puntos de Ebullición: son un poco
  más bajos (algunos grados) que los alcanos.

• 3. Puntos de Fusión: son ligeramente
  mayores que el de los alcanos.

• 4. Densidad: un poco más alta que la de
  los alcanos.

• 5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos
  en agua, aunque debil, es considerablemente más alta
  que la de los alcanos, debido a que la concentración
  de los electrones en el doble enlace, produce una mayor
  atracción del extremo positivo del dipolo de la
  molécula de agua.

Reacciones ó Propiedades
Químicas

• 1. Combustión: en presencia del calor
  producido por una llama, los alquenos reaccionan con el
  oxígeno atmosférico, originando dióxido
  de carbono (g) y agua. Esto constituye una combustión
  completa. En la reacción se libera gran cantidad de
  calor.

• 2. Adición de un reactivo
  isométrico: X2 (H2, Cl2, Br2).

• Hidrogenación: adición de una
  molécula de hidrógeno (H2 ó H-H)

Los alquenos al ponerlos en contacto con el hidrógeno
(H2) en presencia de un catalizador tal como el Pt, Pd ó
Ni finalmente divididos, dan origen a alcanos.

El doble enlace se rompe.

• Halogenación: adición de una
  molécula de halógeno (X2, donde X es F, Cl, Br
  ó I).

Los alquenos reaccionan con el bromo (Br – Br), disuelto en
tetracloruro de carbono (CCl4), a temperatura ambiente y en
ausencia de luz. Se forma un
compuesto cuyo nombre general es dihalogenuro vecinal ó
dihaluro vecinal (vic-dihaluro). Se sabe que la reacción
se ha efectuado, porque el color rojo pardo
del bromo en el CCl4 desaparece casi instantáneamente. La
reacción de adición se presenta así:

El bromo disuelto en CCl4 es un reactivo útil para
distinguir entre alquenos y alcanos, ya que estos últimos
no reaccionan con él.

• Adición de haluros de hidrógeno: HY =
  HX, donde X es Cl, Br ó I

La adición de haluros de hidrógeno al doble
enlace de un alqueno, da lugar al derivado monohalogenado llamado
halogenuro de alquilo o haluro de alquilo, de fórmula
general RX. Si el alqueno es simétrico se aplica la regla
de Markonikov.

• Adición de ácido sulfúrico: H2SO4
  (H – OSO3H)

Cuando los alquenos se tratan en frío con ácido
sulfúrico concentrado, reaccionan por adición
(sigue la regla de Markonikov), formando el sulfato ácido
de alquilo correspondiente de fórmula ROSO3H.

• Adición de ozono (O3): ozonólisis

Se utiliza esta reacción para localizar el doble
enlace. La reacción del ozono con un alqueno conduce a la
formación de un ozónido. Algunos ozónidos
son inestables cuando están secos y pueden explotar con
gran violencia.
Ordinariamente no se aislan, sino que la mezcla de
reacción se trata en condiciones reductoras, dando
aldehidos y cetonas como productos.

Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen un
triple enlace entre dos átomo de
carbono adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un
grupo funcional y es el que determina principalmente las
propiedades de los alquinos. Los alquinos también se
conocen como hidrocarburos acetilénicos, debido a que el
primer miembro de esta serie homóloga es el acetileno o
etino.

Propiedades Físicas

• 1. Estado Físico: son gases hasta el
  C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos

• 2. Puntos de Ebullición: son más
  altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos

• 3. Puntos de Fusión: se puede decir lo
  mismo que para el punto de ebullición

• 4. Densidad: igual que en los casos
  anteriores

• 5. Solubilidad: se disuelven en solventes no
  polares

Reacciones ó Propiedades
Químicas

El triple enlace es menos reactivo que el doble enlace.

• 1. Combustión: en presencia de calor
  producido por una llama, los alquinos reaccionan con el
  oxígeno atmosférico, originando dioxido de
  carbono (g) y agua, lo cual constituye una combustión
  completa. En la reacción se libera gran cantidad de
  calor.

• 2. Hidrogenación: la
  hidrogenación catalítica (Ni, Pt, Pd) conduce
  primero a la formación de un alqueno y luego a la del
  alcano correspondiente.

• 3. Halogenación: los alquinos en
  presencia de un catalizador reaccionan con dos
  moléculas de halógeno, originando los
  tetrahaluros de alquilo.

• 4. Adición de haluros de hidrógeno
  (HCl, HBr): la adición de haluros de
  hidrógeno al triple enlace, conduce a la
  formación de dihaluro geminal.

• 5. Adición de agua: se utiliza para
  formar etanal (aldehído con dos átomos de
  carbono), el cual puede oxidars luego a ácido
  acético (ácido orgánico con dos
  átomo de carbono). La reacción se lleva a cabo
  utilizando H2SO4 y HgSO4 como catalizadores. La
  adición de agua a otros alquinos no origina
  aldehídos, sino cetonas, ya que el –OH se fija
  al carbono menos hidrogenado.

• 6. Los alquinos como ácidos: los
  metales alcalinos como el Na y K desplazan los
  hidrógenos del acetileno (hidrógenos
  ácidos). Los alquinos terminales forman tambien
  derivados metálicos con plata e iones cuprosos. Este
  enlace metal-carbono en los alquilaros de plata y cobre es
  principalmente covalente, como resultado de ellos son bases
  débiles u nucleófilos débiles. Estas
  reacciones se usan para reconocer el etino y demás
  alquinos con triple enlace Terminal.

• 7. Oxidación de los alquinos: cuando
  los alquinos se tratan con el reactivo Baeyer sufren una
  ruptura oxidativa en forma similar a la que se produce en los
  alquenos. Los productos de la reacción (después
  de la acidificación) son ácidos
  carboxílicos fáciles de identificar. Esta
  reacción permite localizar la posición del
  triple enlace en un alquino.

Hidrocarburos
Aromáticos

El benceno es el primer miembro de una serie de
hidrocarburos llamados aromáticos. Este nombre se deriva
del hecho de que los primeros miembros descubiertos,
poseían olores característicos; sin embargo,
existen dentro de la serie sustancias prácticamente
inodoras.

El benceno tiene fórmula molecular C6H6. La
molécula de benceno es muy insaturada.

Propiedades Físicas de
Benceno

• 1. Estado Físico: es un líquido
  a temperatura ordinaria, incoloro y con olor
  aromático.

• 2. Solubilidad: insoluble en agua, pero
  soluble en solventes orgánicos no polares a
  5,5°C.

• 3. Densidad: su densidad es de 0,874 g/mL a
  20°C, es decir más liviano que el agua.

Reacciones ó Propiedades
Químicas

• 1. Halogenación: el cloro y el bromo
  producen derivados de sustitución en el benceno, en
  presencia de AlCl3 o Fe como catalizadores. Los derivados
  halogenados del benceno se denominan haluros de arilo.

• 2. Nitración: el benceno reacciona
  lentamente con ácido nítrico concentrado
  produciendo nitrobenceno. La reacción es mucho
  más rápida si se lleva a cabo calentando el
  benceno con una mezcla de ácidos nítrico y
  sulfúrico concentrados (mezcla nitrante).

• 3. Sulfonación: el benceno reacciona
  con ácido sulfúrico con un exceso de SO3
  (ácido sulfúrico fumante) a temperatura
  ambiente, produciendo ácido
  bencenosulfónico.

• 4. Alquilación: esta reacción
  consiste en sustituir un hidrógeno del anillo
  bencénico por un radical alquilo, usando cloruro de
  aluminio (AlCl3) como catalizador. Esta reacción se
  utiliza para obtener homólogos del benceno.

Usos de los Compuestos
Orgánicos

Entre los usos que el hombre ha
dado a estos compuestos se encuentran la alimentación, la
industria
farmacéutica y en otras industrias
económicamente muy importantes.

En la alimentación se utilizan compuestos
orgánicos como vitaminas y
proteínas para enriquecer la leche, los
cereales, el chocolate en polvo, galletas y muchos otros alimentos de
consumo
humano.

En la industria farmacéutica se utilizan los compuestos
orgánicos que se extraen de las plantas y que
tienen propiedades curativas, como la sábila, el nopal, la
manzanilla, entre otros.

También se usan compuestos orgánicos en la
producción de gasolina, diesel, plásticos
y llantas, etc.

El compuesto orgánico más utilizado en la
industria es el
petróleo, que está formado por los restos de
animales y
vegetales que quedaron atrapados en las capas del subsuelo. A
partir de este compuesto se pueden obtener aceites lubricantes,
gasolinas, grasas para
maquinaria, parafina y asfalto utilizado en calles y carreteras,
entre otros productos.

A continuación algunos de los compuestos
orgánicos y sus usos:

• ido Acético (CH3COOH): Se emplea en la
  producción del plástico, como alimento, en la
  fabricación de colorantes, insecticidas y productos
  farmacéuticos; como coagulante del látex
  natural.

• Ácido ascórbico o Vitamina C: Se
  emplea como antioxidante y preservativo de alimentos como la
  mantequilla, la leche de larga duración, bebidas y
  vinos. En medicina, para prevenir el escorbuto

• Ácido Cítrico (C6H8O7): Se usa como
  antioxidante en alimentos tales como vinos, bebidas
  refrescantes y sodas, confitería, leche concentrada de
  larga duración y alimentos enlatados (caviar, gambas);
  como agente quitamanchas del acero inoxidable y de otros
  metales

• Éter dietílico (C4H10O): En medicina,
  como analgésico local, En el laboratorio, como
  disolvente y reactivo.

• Alcohol etílico o Etanol (C2H6O): Como
  componente de las bebidas alcohólicas y en la
  síntesis de compuestos orgánicos.

Propiedades de los Compuestos
Orgánicos

Conclusión

Las principales características de los Compuestos
Orgánicos son:

• Son Combustibles

• Poco Densos

• Poco Hidrosolubles

• Pueden ser de origen natural u origen
  sintético

• Tienen carbono

• Casi siempre tienen hidrogeno

• Componen la materia viva

• Constituyen una gran cantidad de sustancias
  existentes en la tierra

• Presentan concatenación

Los compuestos orgánicos son utilizados
por el ser humano en su día a día, estos
constituyen la materia prima
para la realización de una gran cantidad de productos.

Los alcanos, alquenos, alquinos y el benceno
poseen características que los diferencian entre
sí, pero que los diferencian de los compuestos
inorgánicos.

Bibliografía

www.monografías.com

2DO AÑO CICLO DIVERSIFICADO CIENCIAS Y
CICLO PROFESIONAL. Autores: Andrés Caballero y Froilan
Ramos. Edit: Distribuidora Escolar S.A

Autor:

Giulliana López

Punto Fijo – Venezuela

Bachiller en Ciencias. Egresada en el año
2008