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Síntesis de Sulfamidas




Enviado por Wilbert Rivera Muñoz



Partes: 1, 2

  1. Principales sulfas
  2. Síntesis de la 4-aminobencensulfamida y
    Cloruro de 4-aminobencensulfónico

Respecto a las sulfonamidas fueron el primer
antimicrobiano en ser utilizados en forma sistémica. Su
estructura química es un núcleo de benceno con
grupos amino que le brindan su actividad. El grupo amino es
acetilado en el hígado inactivándolo. Según
el sustituyente en dicho sector el fármaco es más
activo.

Dada su semejanza con el ácido para-aminobenzoico
se comporta como inhibidor competitivo de esta sustancia que es
necesaria junto a la dihidropteridina para sintetizar el
ácido dihidrofólico compuesto intermediario de la
vía de síntesis de los folatos.

Las bacterias a diferencia de organismos más
avanzados requieren sintetizar sus propios folatos [no lo
adquieren del ambiente], entonces las sulfonamidas al inhibir
este proceso inhiben los procesos de síntesis de
ácidos nucléicos y son
BACTERIOSTÁTICOS.

TRIMETROPRIM

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El Trimetroprim es un
derivado de la 2,4 diaminopirimidinas tal como la
Pirimetamina y la Tetroxoprima

Este compuesto INHIBE a la enzima
dihidrofolato reductasa e impide que se forme el
ácido tetrahidrofólico, es decir
actúan en la misma vía metabólica que
las sulfonamidas, pero en una reacción
enzimática posterior.

El trimetroprim nunca se utiliza
solo, mas cuando se asocia a sulfonamidas se potencian de
tal forma que se hacen BACTERICIDAS, disminuyen la
posibilidad de generar resistencia y aumentan el espectro
antimicrobiano.

La asociación entre
sulfametoxazol y trimetroprim es fija: 1:5 . Por ejemplo
las preparaciones comerciales Cotrimoxazol [forte o no]
vienen con esta razón.

Las sulfamidas, generalmente se clasifican
según la duración de su acción y la forma de
cómo se aplica el medicamento, así como otras
características. Según el modo de acción,
las sulfamidas pueden ser:

  • a) Sulfamidas de acción
    corta o intermedia.

a. Sulfamidas de uso general

i. Sulfatiazol

ii. Sulfadiazina

iii. Sulfadimidina

iv. Sulfametoxazol (sola o asociada a
trimetoprima: cotrimoxazol)

b. Compuestos altamente solubles empleados
inicialmente en el tratamiento de las infecciones
urinarias.

i. Sulfisoxazol

ii. Sulfametizol

iii. Sulfasomidina

  • b) Sulfamidas de acción
    prolongada.

iv. Sulfametoxipiridazina

v. Sulfadimetoxina

vi. Sulfadoxina

  • c) Sulfamidas limitadas al tracto
    gastrointestinal

vii. Sulfaguanidina

viii. Sulfatalidina

ix. Sulfasuxidina

x. Sulfazolazina

  • d) Sulfamidas
    tópicas.

xi. Acetato de mafenida

xii. Sulfadiazina
argéntica

xiii. Sulfacetamida de sodio

Principales
sulfas

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