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Química orgánica. Generalidades



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    1 QUÍMICA INORGÁNICA: trataba de las sustancias que
    provenían de materias no vivientes, como minerales y
    derivados QUIMICA ORGÁNICA: orientada al estudio de las
    materias obtenidas de fuentes naturales ó vivas. Concepto
    de Química Orgánica Lavoisier a finales del siglo
    XVIII “Química Orgánica, es la parte de la
    química que estudia los hidrocarburos y sus derivados. Sus
    estructuras, preparaciones y transformaciones en otras
    sustancias” Química Orgánica = Compuestos del
    carbono

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    2 La teoría de la resonancia y la química
    orgánica actual Compuestos orgánicos: Desde los
    hidrocarburos más simples hasta las cadenas de ADN Linus
    Pauling, Ingold, Robinson y Arndt Desarrollan la teoría de
    la resonancia durante el siglo XX basándose en la
    aplicación de la mecánica cuántica

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    3 Son estructuras en las cuales los electrones se representan por
    puntos. Permiten determinar el tipo y número de enlaces
    que tiene un átomo

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    4 Metano Metilamina Etanol Clorometano Estructuras de Lewis de
    enlaces simples

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    5 Ejemplos de estructuras de Lewis de enlaces
    múltiples

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    6 Estructuras de Lewis de enlaces múltiples

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    7

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    8 Enlace covalente polar y electronegatividad Escala de
    electronegatividades de Pauling m = e . d D = 1.0 x
    10-18esu.cm-1

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    9 Electronegatividad es la habilidad de un átomo para
    atraer electrones Electronegatividad

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    10 Momentos Dipolares de enlaces seleccionados. Momento dipolar
    para varias moléculas sencillas

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    11 LA CARGA FORMAL Ejemplo: CH3NO2

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    12 Fórmulas Condensadas Estructura de Lewis Fórmula
    estructural condensada

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    13 Fórmulas Enlace-línea Estructuras condensada
    Estructuras Enlace-línea Nombre

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    14 HIBRIDACIÓN DE ORBITALES Los orbitales híbridos
    se obtienen por la combinación de orbitales
    atómicos para la obtención de orbitales más
    estables y equivalentes en energía. Existen tres formas de
    hibridación para los orbitales atómicos del
    Carbono: sp3, sp2 y sp. Otros átomos también pueden
    sufrir la hibridación de sus orbitales atómicos
    como el nitrógeno y el oxígeno.

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    15 15 Orbitales Híbridos sp3

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    16 Metano: CH4

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    17 Etano: H3C?CH3

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    18 Orbitales híbridos sp2

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    19 Enlaces del Etileno: H2C=CH2

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    20 Orbitales híbridos sp

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    21 Enlaces del Acetileno: HC?CH

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    22 HIBRIDACIÓN DE ORBITALES ATÓMICOS EN
    NITRÓGENO Y OXÍGENO      Las
    aminas, sales de amonio, alcoholes y éteres son especies
    estables. Los alcóxidos son especies muy reactivas
    (intermedios de reacción).

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    23 Geometría de las moléculas

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    24 Se sabe que en el nitrometano los oxígenos distan por
    igual del nitrógeno (1.2 Å). ¿Cómo
    puede explicarse este hecho con fórmulas de Lewis?.
    Híbridos de resonancia

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    25 1.- Las estructuras resonantes sólo suponen movimiento
    de electrones (no de átomos) desde posiciones adyacentes
    2.-Las estructuras resonantes en la que todos los átomos
    del 2º período poseen octetos completos son
    más importantes (contribuyen más al híbrido
    de resonancia) que las estructuras que tienen los octetos
    incompletos. 3.-Las estructuras más importantes son
    aquellas que supongan la mínima separación de
    carga. 4.-En los casos en que una estructura de Lewis con octetos
    completos no pueda representarse sin separación de cargas,
    la estructura más importante será aquella en la que
    la carga negativa se sitúa sobre el átomo
    más electronegativo y la carga positiva en el más
    electropositivo. Reglas de resonancia

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    26 Resonancia

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    27 Reglas de resonancia

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    28 + _ _ _ Reglas de resonancia

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    29 Reglas de resonancia + + (Gp:) ? (Gp:) ? +

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    30 El anión derivado de la 2,4-pentanodiona: (Gp:) Esta
    Forma Resonante tiene la carga negativa sobre el carbono (Gp:)
    Esta Forma Resonante tiene la carga negativa sobre el oxigeno
    (Gp:) Anión Acetona (dos formas resonantes) (Gp:) Acetona
    (Gp:) Base (Gp:) Fuerte Ejemplos de Resonancia

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    31 INTERMEDIOS DE REACCIÓN Rupturas de un enlace
    covalente: Tipos de rupturas Heterolítica
    Homolítica

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    32 Intermedios de reacción. Son especies intermedias que
    se forman a medida que la reacción avanza desde los
    reactivos hacia los productos. Son menos estables que los
    reactivos y que los productos y tienen una vida media muy corta
    en la mezcla de reacción

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    33 Rupturas Homolíticas * Se forman radicales libres (Gp:)
    A : B A + B (Gp:) . (Gp:) . Los productos pueden ser
    átomos libres o grupos de átomos. Por ejemplo:
    (Gp:) Para la ruptura de un enlace se necesita aporte de
    energía: calor, luz, presencia de un radical, etc.

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    34 Rupturas Heterolíticas * Se forman iones Puede ocurrir
    de dos formas: (Gp:) A : B A: + B (Gp:) – (Gp:) + (Gp:)
    anión (Gp:) catión (Gp:) 1) (Gp:) A : B A + B:
    (Gp:) – (Gp:) + (Gp:) catión (Gp:) anión (Gp:) 2)
    Por ejemplo:

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    35 Carbocationes Un carbocatión tiene hibridación
    sp2 con una estructura plana y ángulos de enlace de
    120° Se ha observado experimentalmente que la estabilidad de
    los carbocationes aumenta con su grado de
    sustitución

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    36 El efecto inductivo de los cadenas alifáticas es una
    donación de la densidad electrónica de los enlaces
    sigma al centro catiónico, lo que provoca una
    estabilización del sistema al disminuir el déficit
    de densidad electrónica del carbono sp2 El efecto
    conjugativo o resonante también puede contribuir a la
    estabilidad de los carbocationes.

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    37 Los carbocationes presentan una característica muy
    importante que es la transposición La transposición
    consiste en la migración de un átomo de
    hidrógeno o resto alquilo con su par de electrones desde
    un carbono vecino al que tiene la carga hacia el carbono con
    carga positiva, de manera que ahora la carga está en el
    carbono de donde procedían los átomos que han
    emigrado.

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    38 Carbaniones El carbanión es una especie cargada
    negativamente. Alrededor del átomo de carbono hay ocho
    electrones que corresponden a los tres enlaces y a un par
    solitario. El átomo de carbono del carbanión
    presenta hibridación sp3 y es, por tanto,
    tetraédrico. Una de las posiciones tetraédricas
    está ocupada por el par solitario de electrones

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    39 Debido al efecto inductivo de las cadenas carbonadas, el orden
    de estabilidad de los carbaniones es opuesto al de los
    carbocationes. Además el efecto resonante permite
    estabilizar con éxito la carga negativa del
    carbanión los carbaniones procedentes de alquinos son
    más estables que los procedentes de alquenos y
    éstos a su vez que los procedentes de alcanos la
    estabilidad disminuye conforme disminuye el carácter s del
    orbital híbrido.

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    40 Radicales Los radicales libres presentan hidridación
    sp2 en el átomo de carbono deficiente en electrones y son
    planos. A diferencia de los carbocationes el orbital p no
    está vacío sino que contiene al electrón
    desapareado al igual que un carbocatión, es una especie
    deficiente en electrones porque le falta el octeto alrededor del
    átomo de carbono

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    41 Al igual que los carbocationes, los radicales también
    se estabilizan por el efecto inductivo electrón-dador que
    ejercen las cadenas alquílicas

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    42 Es más fácil romper un enlace C-H de tipo
    terciario (92 kcal/mol) que uno secundario (95 kcal/mol) o que
    uno primario (98 kcal/mol). Romper homolíticamente el
    metano es especialmente difícil (105 kcal/mol).
    ¿Cuál es la razón?.

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    43 Carbenos. Los carbenos son intermedios de reacción sin
    carga que contienen un átomo de carbono divalente La
    estructura electrónica de un carbeno singlete se explica
    admitiendo una hibridación sp2 en el carbono, de forma que
    la geometría del carbeno es trigonal. El orbital p
    está vacío y el par electrónico libre se
    encuentra en uno de los orbitales híbridos sp2 En el
    carbeno triplete el átomo de carbono tiene
    hibridación sp2, pero a diferencia del carbeno singlete,
    el carbeno triplete contiene dos electrones desapareados, uno en
    el orbital híbrido sp2 y otro en el orbital p

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